Предлагаем такой вариант: 

Пусть бы (Вот бы, Ах, если бы) он всегда, глядя в окно, радовался.

Синтаксическое желательное наклонение принадлежит к числу ирреальных, поэтому грамматическое выражение отнесенности к будущему здесь невозможно. Если это необходимо, нужно ввести лексический показатель (Пусть бы он впредь...)

Это вставная конструкция, в ней есть отдельная грамматическая основа — называют. Вставные конструкции выделяются скобками либо парными тире: Филумения (так называют собирание спичечных этикеток) может быть интереснее собирания марок; Филумения — так называют собирание спичечных этикеток — может быть интереснее собирания марок. 

При подлежащем, выраженном количественно-именным сочетанием, обозначающим неопределенное множество (как в случае много людей/парней/девушек), сказуемое может стоять как в форме единственного числа (грамматическое согласование), так и в форме множественного числа (согласование по смыслу). Согласование по смыслу — более новый вариант нормы. 

В этом месте нужно поставить запятую, так как далее следует придаточная часть сложноподчиненного предложения. А вот после меня лучше поставить тире как знак следствия между грамматическими основами спроси и я расскажу, связанными бессоюзной связью: Только спроси меня – я расскажу тебе, сколько дождей в океане.

В предложении есть деепричастный оборот регулярно проделывая это упражнение. Он сообщает о том, что некое лицо выполняет упражнение. Следующая часть предложения тоже должна быть посвящена этому лицу и его действиям; ср.: человек избавится от... В Вашем предложении не соблюдено грамматическое правило употребления деепричастных оборотов. 

Постановка тире между подлежащим и сказуемым не зависит от того, сложное это предложение или простое.

В приведенном примере тире перед это нужно. Обратите внимание, что приведенное предложение простое (у него одна грамматическая основа).

Второй вопрос не вполне ясен. Возможно, будет понятнее, если Вы приведете пример.

В последнее время в публичной речи наблюдается тенденция к "отдельности" предлога, он во многих случаях стал произносится с небольшой паузой между предлогом и знаменательным словом. Это объясняется не фонетическими, а грамматическими причинами. М. В. Панов называл такого рода явления "сигналами отдельнословности".  

Корректны оба варианта, так как при существительных женского рода в сочетаниях с числительными два, три, четыре прилагательное может выступать в форме как родительного, так и именительного падежа. См.: Граудина Л. К., Ицкович В. А., Катлинская Л. П. Грамматическая правильность русской речи. Стилистический словарь вариантов. 

Корректны оба варианта, так как при существительных женского рода в сочетаниях с числительными два, три, четыре прилагательное может выступать в форме как родительного, так и именительного падежа. См.: Граудина Л. К., Ицкович В. А., Катлинская Л. П. Грамматическая правильность русской речи. Стилистический словарь вариантов. 

Стандартная для официально-деловой и публицистической речи конструкция с наименованием фирмы, компании, организации и т. д. включает родовое слово (апеллятив). Если в предложении такого слова нет, а оставлено лишь название компании, то автору следует самому выбрать грамматическую форму сказуемого — с учетом контекста и смысловых предпочтений.