Эта ситуация противоречивая. По основному правилу о знаках на стыке союзов возможность перестановки придаточной части дает повод ставить запятую между союзами: ...но, как этого добиться, я не знал (ср. ...но я не знал, как этого добиться). Д. Э. Розенталь показал особый случай отступления от основного правила, когда союз и присоединяет целое сложноподчиненное предложение: Он давно уже уехал, и где он теперь, никто не знает. Полагаем, что такая пунктуация возможна и в Вашем предложении.

Какие нормы склонения фамилий действуют в украинском языке, мы не знаем (этот вопрос Вы можете задать нашим украинским коллегам). Но по нормам русского языка мужская фамилия Дзюб склоняется. Это отнюдь не «новые правила»: если в других документах на русском языке фамилию не склоняли, объяснить это можно только неграмотностью сотрудников, выдававших документы.

Фамилии на -ых, -их – единственное исключение. Все остальные мужские фамилии на согласный (независимо от их происхождения) склоняются – это закон русской грамматики.

Да, это сочетание плеонастично, т. к. привилегия — исключительное право пользования чем-либо, предоставляемое кому-либо в отличие от других. Тем не менее сочетание это встречается и в публицистике, и в художественной речи, ср.: Валерия рассуждала с такой убежденностью, точно ей была дана исключительная привилегия знать и объяснять, что делается на небесах (М. Н. Волконский. Гамлет XVIII века. 1903); Но создание новой культуры — исключительная привилегия Советской власти, ленинской национальной политики («Химия и жизнь». 1969).

Большой толковый словарь русского языка

ОТХЛЕСТАТЬ, -хлещу, -хлещешь; отхлёстанный; -тан, -а, -о; св. кого (чем). Разг. Отстегать, избить чем-л. гибким, гнущимся. О. ремнём. О. лошадь. О. по щекам (надавать пощёчин). Отхлёстывать, -аю, -аешь; нсв.

ОХЛЕСТАТЬ, -хлещу, -хлещешь; охлёстанный; -тан, -а, -о; св. 1. кого-что. Отстегать, отхлестать, нанося удары по всему телу. О. коня. 2. что. Спец. Обить своими ветвями что-л. При сильном ветре куст охлёстывает окно. 3. кого-что. Облить, обдать потоками, струями. О. волнами набережную. 

Часть, следующую за двоеточием, можно отредактировать так: всё равно это не даёт тебе никакой информации по поводу манеры главного героя одеваться, и, что имел в виду автор, остаётся неясным. Здесь союз и соединяет не однородные компоненты, а части сложного предложения, поэтому перед ним запятая нужна. Между союзами запятая ставится, т. к. придаточную часть можно переставить в конец предложения.

Возможно, двоеточие в этом предложении неуместно. Нужно знать контекст, чтобы удостовериться в правильности постановки этого знака или предложить другой вариант пунктуации.

Если действие происходит в настоящем, а героиня рассказывает о прошлом, то следует выбрать тот вариант, который будет правильно ее характеризовать.

Так, если она говорит по-старому, значит, она привязана к тому времени и не переучилась называть город на новый лад, а может быть, и не знает, что название изменилось. Если героиня говорит по-новому, скорее всего, она следит за событиями, погружена в современность, а не в прошлое. Так что выбор зависит от того, какими чертами вы хотите наделить персонажа.

Глагол вделать в этом значении можно найти у писателей-классиков.

Знаем, что родная, да чего ж ей еще? Что ты мне притчи эти растолковываешь? Не в рамку же ее вделать! Понимаем, что отец (Островский). Что же до людей поэтических, то предводительша, например, объявила Кармазинову, что она после чтения велит тотчас же вделать в стену своей белой залы мраморную доску с золотою надписью... (Достоевский).

Что касается словарей, то в "Малом академическом словаре" 1957—1984 гг., словарях Ушакова и Даля глагол вделать есть.

Орфографический словарь

Большой толковый словарь

Такая фиксация – в нормативных словарях русского языка. См., например: Лопатин В. В., Нечаева И. В., Чельцова Л. К. Прописная или строчная? Орфографический словарь. М., 2011; Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Прописная или строчная? – 7-е изд., перераб. и доп. М., 2005 и др. источники.

Дело еще и в исторической дистанции. Советский Союз прекратил свое существование чуть больше 20 лет назад, а Российской империи не существует уже почти 100 лет. Кто знает, возможно через 100 лет будет нормативно написание Союз советских социалистических республик?

Литературной норме соответствует вариант прислонившись, хотя в поэтической речи, где допустимы отклонения от нормы, нередко можно встретить и вариант прислонясь. Например, у Б. Пастернака: Гул затих. Я вышел на подмостки. // Прислонясь к дверному косяку, // Я ловлю в далеком отголоске, // Что случится на моем веку («Гамлет»).

О словарной фиксации. Слова в словарях даются по начальной форме. Прислонившись – деепричастие от глагола прислониться, поэтому словарной статьи прислонившись (а  также, например, прочитав, перейдя или зная) Вы в словаре не найдете. Заголовочными словами будут прислониться, прочитать, перейти, знать.