Противоречия нет. Пример Ты что, заболел? подпадает под следующее правило Д. Э. Розенталя: запятой отделяются слова что, а что, что же, обозначающие вопросы, за которыми следует предложение, раскрывающее их конкретный смысл (после них делается пауза). Ср.: Ты что же, не идёшь с нами? («что делаешь?», пауза после что же). 

Варианты Ты, что, заболел?  и Ты, что? заболел? представляются тоже возможными. 

Это не перечисление двух глаголов, а составное глагольное сказуемое. Вид смыслового инфинитива в общем случае не влияет на прочтение частновидового значения связочного глагола (отказывалась). Влияет более широкий контекст. Если, допустим, в суде спрашивают, имел ли место факт отказа потерпевшей от предложения выйти замуж, то не имеет значения, какой глагол из видовой пары выходить/выйти будет использован:

Она отказывалась выходить за него замуж (или нет)?

Она отказывалась выйти за него замуж (или нет)?

В обоих случаях имеем общефактическое значение НСВ: суду важно выяснить, каковы были мотивы преступного деяния, совершенного в отношении потерпевшей, и, если имел место факт отказа, возникает версия такого мотива.

На согласование счетного оборота со значением определенного количества со сказуемым влияет множество различных факторов. В приведенных контекстах возможно согласование и в ед., и во мн. числе. Ср. примеры из справочников: В университете учится 28 тысяч студентов и Сто наших студентов отправятся в этом году на стажировку за рубеж. Особенности согласования с подлежащим – дробным числительными в справочниках не описаны, поэтому можно руководствоваться такими общими рекомендациями. Форма ед. числа подчеркивает общее количество лиц, совокупность предметов, указывает, что они испытывают какое-то воздействие, состояние; ед. число сказуемого акцентирует внимание на количестве предметов или лиц, о которых идет речь. При форме мн. числа выделяются считаемые лица и предметы как производители действия, подчеркивается отдельность предметов или лиц, указанных в подлежащем, раздельность совершения ими действия.

В предложении В 2016 г. при вузах функционировало 2 354 малых предприятия, соданнЫХ/ЫЕ в форме хозяйственных обществ и партнерств возможны обе формы причастия. В справочниках указано, что определение (обычно обособленное), стоящее после счетного оборота с числительным 2, 3, 4 или оканчивающимся на 2, 3, 4, чаще ставится в форме им. падежа мн. числа, однако форма род. падежа не запрещается. 

Правильно: в двух возрастных категориях (18 лет — 24 года, 25–35 лет).

Прекрасная идея! Правила орфографии и пунктуации не идеальны, но есть и хорошая новость: они за последние два-три столетия существенно улучшились (как раз благодаря названным Вами ученым-лингвистам). 

Однако знаки препинания - это инструменты письменной речи. Они помогают точнее воспроизвести речь звучащую (паузы, интонации, логическое членение и т. д.). А вот "дважды два" - не инструмент. Согласны? В хозяйстве разные инструменты нужны, и разные возможности их использования. Так и с запятыми: есть разные возможности (иногда один инструмент можно заменить другим, отвертку - шуруповертом), есть гибкие правила использования. 

Сравните с нотной записью: одну и ту же мелодию можно записать чуть по-разному.

Корректная пунктуация.

1. Виталий начал работать кровельщиком в строительной компании и через пару месяцев за отличную работу получил первое повышение в своей жизни – стал бригадиром, c солидным даже для никогда не бывавших за колючей проволокой опытных специалистов заработком. (Запятую перед словами "с солидным..." можно не ставить).

2. В 17 лет за ограбление квартиры молодой человек получил тюремный срок — около пяти лет.

Что Вы называете йотированными окончаниями в приведенных примерах?

Эти местоимения нельзя считать "окончаниями", однако они употреблены в соответствующем каждому существительному грамматическом роде и числе, при этом определенные закономерности в склонении существительных и местоимений действительно существуют (в современном русском языке эти закономерности легче проследить по полным прилагательным).