В первом случае предпочтительно: ...нарисована ты с собакой. Во втором примере допустимы варианты.

Следует писать со строчной буквы.

Написание 2,1-кратный, 2,8-кратный корректно. Только здесь используется не тире, а дефис. Дефис употребляется в составе письменных эквивалентов сложных слов, часть которых передается цифрой, буквой или буквами (в том числе нерусского алфавита) или иным начертанием (даже таким, которое невозможно прочесть).

Маркиз де Велада — это испанский дворянский титул, де Велада в нём не является фамилией, а обозначает отнесённость к территории под названием Велада. В этом сочетании действительно склоняется только слово маркиз: маркиза де Велада, маркизу де Велада и т. д. Если же де Велада становится фамилией, тогда её следует склонять: де Велады, де Веладе и т. д.

Дело в том, что § 60 «Правил русской орфографии и пунктуации» регламентирует написание слов, несколько отличающихся от прилагательного массачусетский в плане словообразования. Отличие состоит вот в чем. В словах, о которых идет речь в данном параграфе, удвоенная С на стыке корня и суффикса не только пишется, но и произносится: русский, арзамасский, т. е. никакого усечения основ не происходит. Слово массачусетский образовано иначе. Вот как пишет о подобных случаях академическая «Русская грамматика» 1980 года: «В образованиях с морфом -ск- и мотивирующей основой на сочетание "согласная + |с|", в том числе на сс, первая согласная суф. морфа фонетически поглощается финалью корневого: саксы  – сакский, Прованс – прованский, Уэльс – уэльский, Одесса – одесский, Пруссия и пруссы – прусский, Донбасс – донбасский» (§ 633, примечание). Это фонетическое поглощение согласного С отражается и в написании слова (о чем и идет речь в справочнике Розенталя).

Отметим также, что при решении вопроса о правописании слова следует руководствоваться словарной рекомендацией, если она есть, и правилом, если словарная фиксация отсутствует. В данном случае верно: массачусетский (от Массачусетс). Орфографическое различение двух значений прилагательного, на наш взгляд, создает неоправданные затруднения для пишущего.

Вы не вполне правы. В параграфе 43 «Правил русской орфографии и пунктуации», изданных в 1956 году (как, впрочем, и в параграфе 73 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации», изданного в 2006 году), речь идет об орфографии — о том, что в этих формах пишется окончание -ом, а не -ым. Родовые слова приведены здесь, как представляется, скорее для ясности — что это селом Крюковом, а не гражданином Крюковым. Кстати говоря, в 1956 году все-таки столь сильной тенденции к несклоняемости, как сейчас, еще не было, такой пример вполне мог соответствовать книжно-письменной речи того времени.

А в «Письмовнике» речь идет о грамматике — о том, что в современной речи при наличии родового слова названия на -ово, -ево, -ино, -ыно не склоняются. Но если бы мы их стали склонять, воспроизводя старые грамматические нормы, то в этом склоняемом варианте, в соответствии с орфографическим правилом из параграфа 43 Правил-1956 и параграфа 73 полного академического справочника, писали бы окончание -ом: «История села Горюхина» — под селом Горюхином.