Мы обсудили Ваш вопрос с редактором академического орфографического словаря О. Е. Ивановой. Безусловно, по-русски стоит писать в соответствии с произношением – болдеринг. Зияния (соседство двух гласных) не характерны для русских слов, хотя и встречается в некоторых заимствованиях, например: флоут, боулер, бэрбоут-чартер, плашкоут (не англ.), промоутер, соул. Но эти слова мы выговариваем, потому что в них за зиянием следует согласный или согласный и гласный. В варианте боулдеринг образуется совершенно неудобное для произношения сочетание звуков с двумя согласными после зияния. Подобное сочетание есть в слове поул-позишен. Но, произнося это слово, мы приостанавливаемся после [л], на стыке частей сложного слова, – и перескакиваем трудное место.

Лингвисты рекомендуют такие написания, которые соответствуют фонетическим закономерностям русского языка. Увы, при составлении официальных документов законы русского языка часто не учитываются. А влияние официальных текстов велико – написания, закрепленные там, распространяются и за пределами официально-деловой сферы. И лингвистам приходится это движение учитывать.

Расскажем о похожем случае. В «Русском орфографическом словаре» были зафиксированы слова чирлидинг (вид спорта; группа поддержки спорткоманды), чирлидер. При этом в практике письма преобладал черлидинг. В нормативных актах картина была такая. Вариант черлидинг зафиксирован в «Реестре общероссийских и региональных спортивных федераций», однако и в реестре, и в названиях федераций по всем субъектам РФ он стоит рядом с названием чир спорт (так! раздельно): Общероссийская физкультурно-спортивная организация «Союз чир спорта и черлидинга России», Федерация чир спорта и черлидинга Чувашской Республики, Федерация чир спорта и черлидинга Пермского края и т. д.

Кодификация была дана с гласной и в первом слоге в соответствии с произношением англ. cheerleading по аналогии с передачей английского буквосочетания ee в других словах, напр.: бифштекс (beefsteak) и ростбиф (roast beef), тинейджер (teenager), уик-энд (weekend), рефери (referee), спидометр (speed). Обращает на себя внимание, что однокоренной односложный термин передается как чир (элемент движения, исполняемый под кричалки), также существуют термины чир-микс, чир-данс-шоу. Орфографисты считают, что кодификацию следует сохранить, поддерживая узус в направлении соответствия устойчивой транскрипционной тенденции при передаче звука языка-источника.

Наречие степени крайне сочетается с прилагательными без не. Об этом, в частности, говорят примеры его употребления в «Большом академическом словаре русского языка» (т. 8, стр. 572): Крайне тяжелые условия; Всякие дела, волнения, раздражения — крайне вредны для него (М. Горький. Егор Булычов и другие); Добыча лангустов требует большого искусства — эти животные крайне осторожны (Наумов, Пропп, Рыбаков. Мир кораллов). Сочетания крайне полезный, крайне эффективный, крайне приятный не ошибочны.

Написание как раз отражает рекомендацию к правильному произношению - со звуком И, не Й. Другое дело, что такое произношение в разговорной речи практически не встречается (как Вы верно отмечаете).

См. 7-е издание справочника, М., 2005.

В издании 1987 года такой фиксации быть не могло, т. к. праздник в то время назывался по-другому – День международной солидарности трудящихся.

Перечитали Ваш вопрос трижды и не нашли противоречий. Действительно, форма единственного числа (пеня) считается устаревшей, и рекомендуется употреблять форму множественного числа: пени, пеней, пеням и т. д.

Приезжать (приезжал) - глагол несовершенного вида. В русском языке глаголы несовершенного вида, обозначающие способ передвижения, могут одновременно указывать на однократный или неоднократный характер действия. 

Что касается локатива, то, несмотря на формальное наличие у некоторых существительных локативного окончания -у (в лесу, в аэропорту), следует признать его (локатив) всего лишь "подзначением" предложного падежа.

Здесь есть ошибки. Верно: на что-нибудь одежду надеваем.