Выражение дорожная карта в значении "поэтапный план" корректно писать без кавычек, строчными буквами. Но и написание в кавычках не является ошибкой.

По правилам слово президент пишется с большой буквы при официальном употреблении (в текстах официальных документах, в полных официальных названиях и т. д). Поскольку заголовок новости не является официальным документом и полное официальное название комиссии в заголовке не приводится, слово президент корректно писать в нем строчными.

См. в «Горячих вопросах».

Под освоенностью в данном случае понимается то, что название является привычным для носителя языка вследствие более или менее частого употребления в устной и письменной речи; четких критериев (дата заимствования, количество словоупотреблений и др.) нет.  Например, такие названия, как Вевак, Наматанай, Маданг (Папуа – Новая Гвинея), вряд ли известны большому числу носителей языка, поэтому при употреблении с родовым словом город их целесообразно не склонять. А такие названия, как Казань  и Уренгой, давно употребляются в русском языке, они известны (или, по крайней мере, должны быть известны) большинству говорящих и пишущих по-русски, поэтому их можно назвать освоенными русским языком.

Что касается названия нашей планеты, то оно не склоняется при употреблении с родовым словом. Правильно: на Земле, но: на планете Земля.

Названия департаментов и отделов компаний, как и названия должностей начальников, директоров и руководителей, пишутся строчными буквами.

Ваш вопрос не вполне понятен без конкретных примеров. Кавычками выделяются слова, на которые автор хочет обратить внимание читателя; кавычки могут указывать на грамматическую необычность употребления слова и т. д. Если Вы приведете примеры, нам будет легче ответить на Ваш вопрос.

Написание сложных прилагательных в подобных названиях нередко вызывает затруднения, т. к. пишутся эти прилагательное неединообразно: одни из них принято писать слитно, другие – через дефис. Многое здесь обусловлено традицией, при этом орфографическое оформление одних и тех же названий в разных городах может различаться. Например, в Москве есть улица Маломосковская, но в Вашем городе может быть принято дефисное написание этого названия. Лучше всего уточнить, как писать эти названия, в городской администрации.

Если же пытаться ответить на вопрос, как должны быть написаны такие названия (без учета сложившейся традиции), то, видимо, следует вспомнить общие правила правописания сложных прилагательных. Слитно пишутся прилагательные, образованные из основ слов, отношение между которыми носит подчинительный характер (железнодорожный от железная дорога, станкостроительный от строить станки и т. д.). Пишутся через дефис прилагательные, образованные из основ слов, обозначающих равноправные понятия (англо-русский от английский и русский, научно-технический от наука и техника и т. д.). По общему правилу прилагательные, образованные от сочетаний пешие стрельцы, конные стрельцы (подчинение), должны писаться слитно: пешестрелецкий, коннострелецкий. Первые части сложных слов мало... и средне... по общему правилу тоже пишутся слитно. Поэтому более логично слитное написание всех перечисленных Вами названий. Но это, повторяем, без учета сложившейся в городе традиции, а ее, конечно же, надо учитывать.

Большой толковый словарь

Это сложные предложения с прямым вопросом, в них кавычки не нужны: 

Разумеется, возникает вполне логичный вопрос: почему именно в последние 10–15 лет так много говорится о медицинской практике, основанной на принципах доказательности, почему сегодня это направление одно из самых перспективных в медицине?

Когда между группой случаев в контрольной группе установлено различие по частоте встречаемости фактора риска, необходимо задать вопрос: действительно ли уровень встречаемости фактора, наблюдаемый в контрольной группе, ожидаемый среди всего населения? Или вопрос можно задать по-другому: могут ли представители данной контрольной группы иметь к изучаемому фактору необычно высокий или низкий уровень подверженности, существенно отличающийся от всего населения, в отношении которого проводится исследование?

О таких предложениях писал Д. Э. Розенталь: «Двоеточие ставится перед прямым вопросом, включенным в состав бессоюзного сложного предложения: Спрашивается теперь: что же делало наше общество в последние 20–30 лет? (Доброл.); Одного только я не понимаю: как она могла тебя укусить? (Ч.); До сих пор удивительным и неразгаданным остается: кто же в эту роковую ночь дивизионную школу снял с караула? (Фурм.); Я прошел к калитке по мокрой траве, испытывая тревогу: кто же рассмотрит первый трактор в таком непроглядном тумане? (Перв.)».