Предлагаем такой вариант: Это позволило оказать помощь 249 семьям: 99 – воспитывающим детей с ограниченными возможностями здоровья, 93 малоимущим, 29 многодетным и 28 – оказавшимся в иной трудной жизненной ситуации.

А что смущает?

Строгие указания на этот счет нам неизвестны.

Вот один из таких сервисов:

http://translit.ru/

Обратите внимание, что транслитерация не позволяет корректно произносить русские слова. Для правильного произношения нужна транскрипция, для которой стандартных знаков латиницы не достаточно.

В подобных предложениях возраст лучше заключать в скобки: больная Иванова (55 лет) находилась в больнице...

Запятые ставить в подобных случаях некорректно.

Не выделять знаками препинания указание возраста можно, только если сочетание больная 55 лет читается как "больная пятидесяти пяти лет", а не "больная пятьдесят пять лет". Это можно проверить по другим примерам, где число кончается на 1, 2, 3, 4. Если вы пишете больная 51 (пятьдесят одного) года, больная 52, 53, 54 (пятидесяти двух, пятидесяти трех, пятидесяти четырех) лет, то знаки препинания не требуются. Если вы пишете больная 51 (пятьдесят один) год, 52, 53, 54 (пятьдесят два, пятьдесят три, пятьдесят четыре) года, то скобки обязательны: больная (51 год) находилась...

Упомянутый глагол, несомненно, словообразовательными нитями связан со словами чаромуть, чаромутный, чаромутить, очаромутиться, очаромутение, почаромутности, разочаромутивание. Своей известностью они обязаны изданной в 1846 году книге «Чаромутие, или священный язык магов, волхвов и жрецов, открытый Платоном Лукашевичем». Составленные слова использованы автором в объяснении истории языков и в описании приемов смешения языков, среди которых Лукашевич чаще всего упоминает перестановки и усечения букв (или чар), замены обозначаемых чарами звуков. Словом чаромутие воспользовались русские публицисты и писатели. Например, спустя год В. Белинский в критическом обзоре новой повести Ф. Достоевского пишет: «Из слов и действий Ордынова нисколько не видно, чтоб он занимался какою-нибудь наукою; но можно догадаться из них, что он сильно занимался кабалистикою, чернокнижием — словом, чаромутием...» А. Ремизов рассказывает о доме и упоминает чаромутие наряду с чудесами и чародеями: «Богат чудесами, завеян чаромутием, напыщен чародеями». В том и другом случае подразумевались магические приемы, имеющие отношение к языкам, речи. В высказывании наш народ просыпается, расчаромучивается последний глагол употреблен в значении, никоим образом не связанном с версией о чаромутных языках. Как можно предполагать, в этом случае словообразовательные нити протянуты к словам чары, зачаровываться, очаровываться и обсуждаемый глагол, судя по всему, обозначает противоположный, обратный процесс — освобождения от чар, от зачарованности.

Во втором предложении, как и в первом, уместна форма множественного числа сказуемого для подчеркивания активности и раздельности действующих лиц: В нём приняли участие две тысячи семей...

Между этими фактами нет никакого противоречия. Во-первых, в сводах правил правописания приводятся примеры и разговорных слов, т. к. их правописание тоже должно быть кодифицировано. Во-вторых, слова, которые 100 лет назад были стилистически нейтральными, в современном русском языке вполне могут оказаться разговорно-просторечными. И наоборот, варианты, которые сто лет назад считались ошибочными, в наши дни могут быть фактами литературного языка, ведь язык постоянно меняется.