Существительное пенсионер в предложении является сказуемым. Согласно правилу, между ним и подлежащим Иван Иваныч нужно тире. Исключение составляют простые по составу предложения разговорного стиля речи (см. параграф 5.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя и примечание 1 к нему). Судя по тому, что в предложении передается разговорное произношение имени Иван Иваныч, здесь именно такой случай. Таким образом, тире в предложении можно поставить по основному правилу, но разговорный контекст говорит о том, что лучше ее не ставить. 

Да, здесь необходим знак тире.

Следует отличать слово нужно как слово категории состояния, то есть выступающее в качестве сказуемого в односоставном безличном предложении, от кратких форм прилагательного нужный (нужен, нужна, нужно, нужны). В первом случае слово нужно ведет себя так же, как слово надо. Эти слова сочетаются обычно с глаголами, но сочетаемость с существительными для них тоже возможна (Мне надо денег; Мне нужно денег). Во втором случае формы слова нужный, подобно другим кратким прилагательным, выступают как части именного сказуемого в двусоставном предложении и, естественно, чаще всего соседствуют с существительными-подлежащими: Мне нужна твоя одежда; Мне нужны твои ботинки; Мне нужен твой мотоцикл; Мне нужно твое согласие.

Вы приводите сведения о производных словах (не о значениях слов!). Как правило, помета "перен." ставится в тех случаях, когда семантическая связь между базовым и производным значениями  неочевидна (так, эта связь неочевидна между значениями 1 и 5 приведенного Вами примера). При таком понимании термина "переносное значение" (отсутствие семантически близкой, тесной связи между значениями базовым и производным) Ваше рассуждение верно. Однако возможно и другое прочтение: прямое значение - базовое, непроизводное; переносные значения - все, в которых присутствует (буквально!) метонимический или метафорический перенос (то есть все производные значения).

Частица не может писаться с прилагательными (как полными, так и краткими) и слитно, и раздельно — в зависимости от того, содержится ли в высказывании (в соответствии с намерением говорящего/пишущего) утверждение или отрицание. Ср., например: Он небогат (= Он беден) — Он не богат (Он не слишком-то богат); а также пушкинское Она была нетороплива (= была медлительна), не холодна (= не была холодна), не говорлива (= не была говорлива). Позиция предиката (сказуемого) значительно усиливает для кратких прилагательных способность выражать именно отрицание. Он не силен = Он не слишком-то силен. Ежели бы говорящий хотел сообщить не об отсутствии, а о наличии признака, то сказал бы прямо: Он слаб в математике. Однако такое заявление выглядит слишком категоричным. Предложения типа *Он (не)сильный в математике грамматически некорректны, поскольку в них должна быть употреблена именно краткая форма прилагательного. 

Имя Любовь склоняется обязательно (противоречий в словарях здесь нет, везде это имя дано как склоняемое). Правильно: пойти с Любовью. Имена Суламифь и Агарь склоняемые.