Правила русской орфографии были впервые описаны лишь во второй половине XIX века (да и то не во всех подробностях), а установление их для частных случаев продолжается и по сей день. Так что говорить о неграмотности переписчиков грамот не приходится. Что касается глагола хотеть, то он относится к разноспрягаемым: глагол хотеть (и все производные от него глаголы) имеет в ед. ч. безударные окончания I спряжения (хочешь, хочет), хотя во мн. ч. под ударением — окончания II спряжения (хотим, хотите, хотят). 

Следует использовать форму единственного числа: Направляю в Ваш адрес накладную № 1 от 01.01.2025...  

Вопрос с сочетанием что значит может иметь разный смысл. Если говорящий задает вопрос о том, что́ имел в виду собеседник под словами не заходит, уместно использовать кавычки: Что значит «не заходит»? Если говорящий выражает возмущение тем, что кто-то куда-то не заходит, кавычки едва ли требуются, но уместно поставить тире, отражающее специфическую интонацию вопроса: Что значит — не заходит? Вопрос, начинающийся со слова в смысле, используется также для выражения эмоций — как правило, недоумения; соответственно, рекомендуется такое же пунктуационное оформление: В смысле — не заходит?

О характере сочетания я сказал в примерах, подобных приведенным Вами, см. ответ на вопрос 312745.

Определения, обозначающие диапазон чего-либо, ставятся в единственном числе: четырнадцатого – двадцатого веков (имеется один четырнадцатый и один двадцатый век). Ситуация, когда имени существительному во множественном числе предшествуют определения в единственном числе, не столь уж редка в русской речи, сравним: биологический и химический методы; золотая и серебряная медали; гидроэнергетическая и оросительная системы; токарный и фрезерный станки и т. д. См. параграф 194 «Справочника по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой.

Такая ситуация пока не описана в правилах. Полагаем, что запятую ставить не нужно. Один из факторов, отменяющих запятую между двумя частями сложного предложения, — это восклицательная или вопросительная интонация, связывающая части. Ваше предложение не содержит вопроса, не является восклицательным, но все же интонация имеет значение. Две части, соединенные союзом и, нужно прочитать слитно, без паузы, так как они образуют один компонент ряда однородных, соединенных повторяющимся союзом то. Отсутсвие запятой перед и будет подсказкой читателю, поможет правильно воспринять структуру фразы и ее интонационный рисунок. 

Предложения Почему интересно? и Почему, интересно? различаются по смыслу. Ср.:

Он помнит дактилографию этих шершавых досок лучше, чем лица любимых людей того времени. Почему, интересно? На досках жила в узорах волокон героическая эпопея, как на знаменитом байоннском гобелене рассказана история завоевания Англии герцогом Гийомом (Эдуард Лимонов).

Почему один человек отличается такой превосходной памятью на анекдоты, другой прекрасно запоминает песни, а третий легко изучает один язык за другим? Потому что это им интересно, ответите вы. А почему интересно? Потому что они к этому способны (Владимир Леви).