Интерпретация этого предложения как простого исключена, потому что сказуемые писал, уехал, остался, переехал неоднородны: например, в ряд не вписывается первое из них. Это сложное предложение с бессоюзной и союзной сочинительной связью, состоящее из двух блоков: первый блок — первая часть, второй блок, раскрывающий содержание выражения разная информация в первой части, — все остальное. Во втором блоке три части, связанных разделительным союзом, все три части неполные (с опущенным подлежащим).

Можно ли второй блок считать одной частью с однородными сказуемыми? Можно, но такая интерпретация хуже по той причине, что каждое повторение союза вводит принципиальную иную ситуацию. Обычные же однородные сказуемые описывают одну и ту же ситуацию: Вася сидит в кресле и читает.
 

В этом предложении речь идет о том, что сурок не просто умеет спать (составное глагольное сказуемое), а делает это очень хорошо. Существительное мастер выполняет в нем ту же функцию, что и глагол умеет в составном глагольном сказуемом, но, не будучи глаголом, не выражает необходимых грамматических значений сказуемого. Поэтому при нем появляется формальная связка, выражающая эти значения. В настоящем времени она нулевая, а во всех других случаях она видна: Сурок был мастер спать, Сурок был бы мастер спать и т. д. Следовательно: (был) мастер спать в этом предложении — сказуемое. Если разбор нужен для школы, можно сказать, что это составное глагольное сказуемое усложненного вида, если для вуза — сложное трехчленное сказуемое (формальная связка + модальный компонент, выраженный существительным, + смысловой инфинитив).

Мы не видим ничего страшного в подобном задании. Да, слова раб и работа этимологически родственные (кстати, восходят они к очень древней индоевропейской основе, к которой, по-видимому, восходит и немецкое Arbeit 'работа'). Более того, в древнерусском языке слово работа первоначально означало 'рабство, неволя; служение', и только с течением времени (после XVII века) слово работа получило устойчивое значение 'трудовая деятельность, труд'.

Вряд ли подобные задания могут сформировать негативное отношение к труду (эта логика очень похожа на ту, которой в конце 30-х годов руководствовались партработники, наблюдавшие за составлением словаря Ушакова и запретившие помещать друг за другом словарные статьи ленивый и ленинец). Как раз наоборот: выполнение этимологического анализа таких слов – менявших со временем свое значение – способствует развитию языкового чутья и пониманию исторических процессов, происходивших в русском языке.

Предложенный учителем вариант пунктуации возможен: слова дорогая и бабушка могут быть двумя однородными обращениями. Но обращение-словосочетание типа дорогая бабушка все же более типично. Приведем известные примеры:

И врагу никогда не добиться,
Чтоб склонилась твоя голова,
Дорогая моя столица,
Золотая моя Москва!

                   М. Лисянский, С. Агранян

Всю бы жизнь свою подняла я, ―
осуши ее всю ― до дна, ―
за победу твою и славу,
дорогая моя страна.

                    О. Берггольц

Ваш прием допустим. В «Справочнике издателя и автора» А. Э. Мильчина и Л. К. Чельцовой (М., 2014) есть рекомендация заключать в прямые квадратные скобки расшифровки местоимений и аббревиатур (§ 8.6.3). Информацию о режиссере и годе выхода фильма можно рассматривать как расшифровку-уточнение. 

Иначе вводятся в цитату разъяснение цитирующим непонятных мест цитаты, словесные попутные замечания об отношении цитирующего к слову или словосочетанию цитаты, например: «В мозгу (от чтения. — К. Ч.) завелись тараканы», «Богатырского роста старики, их тяжелые руки, их мощные лбы (так! — Л. А.)». После тире даются курсивом инициалы имени и фамилии цитирующего (в приведенных примерах это Корней Чуковский и Лев Аннинский), вместо инициалов может быть поставлено сокращенное обозначение Ред. или Пер. — редактор или переводчик (§ 29.3.5, 29.3.6).  

Конечно, время - это существительное. Но слова все время могут употребляться "в роли" наречного выражения в значении "постоянно, не переставая".

В данном случае поясняющим названо слово, зависящее (как член предложения) от наречия: не выгодно кому? - многим. Раздельное написание корректно.

П р а в и л о. В словах, образованных от слов с основой на -ик(), -иц() (с чередованием к/ч, ц/ч) и суффиксом -к-, без ударения пишется ичк (рубрика – рубричка, фабрика – фабричка, пуговица – пуговичка, лестница – лестничка, Эдик – Эдичка). В суффиксе -ич-к-, -ичк- со значением «жительница» (вятичка, вязьмичка). В остальных случаях пишется ечк (здоровьечко, ситечко, линеечка).

П р и м е ч а н и е 1. Вопрос о том, произведено ли данное слово от слова с основой на -ик- с суффиксом -к- или от слова с другой основой с суффиксом -ечк-, не всегда решается однозначно. Для слов данного типа спорных случаев немного. Так, могут возникнуть сомнения при определении производящего для слов Эдичка (от Эдуард, Эдя или от Эдик), Толичка (от Толя или от Толик), луковичка (от луковица или от луковка), кресличко (от креслице или от кресло).

П р и м е ч а н и е 2. Под данную формулировку правила подпадают и наречия, напр.: сколечко, нисколечко, столечко, маленечко, хорошенечко, легонечко, тихонечко, немножечко.

П р и м е р ы.

¹От слова теоретически возможно образование уменьшительного существительного: республичка, клиничка и т.п.

² В этих словах исторически выделяется суфф. -(е)к-, напр.: копеечка – исторически выделяемый корень коп- и суфф. -(е)к, ложечка – исторически выделяемый корень лож- и суфф. -(е)к. Если такое членение признавать и в современном языке, то эти слова должны быть перенесены в другую группу примеров.

Формулы:

слова на ечк()/ичк(): ечк в слове с основой не на ик, иц (беечка, времечко, столечко)

слова на ечк()/ичк(): ичк в слове с основой на ик (слово) (фабричка)

слова на ечк()/ичк(): ичк в слове с основой на иц (слово) (пуговичка, ножнички, уличка)

Союз и в обоих предложениях можно рассматривать как повторяющийся, соединяющий однородные члены, тогда между однородными членами нужна запятая, которая будет соответствовать перечислительной интонации, с логическим ударением на обоих словах, соединенных союзом, с паузой между ними. 

В первом предложении возможно запятую не ставить. Правило таково: «При двух однородных членах предложения с повторяющимся союзом и запятая не ставится, если образуется тесное смысловое единство (обычно такие однородные члены не имеют при себе пояснительных слов): Кругом было и светло и зелено (Т.); Он носил и лето и зиму старую жокейскую кепку (Пауст.); Прибрежная полоса, пересечённая мысами, уходила и в ту и в другую сторону (Сем.); Он был и весел и печален в одно и то же время» (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. § 13). При такой пунктуации однородные члены будут представлять собой интонационное целое.