Это перифраз выражения валять дурака (заниматься ерундой).

1. По сложившейся орфографической традиции после приставки рас- пишется либо счит (рассчитывать, рассчитаться), либо чет (расчет, перерасчет). 

Все эти слова являются однокоренными и связаны словообразовательными связями. Они содержат корень с чередованием -чит-(-чет-) и по правилу должны содержать два с – одно в приставке рас-, а другое в приставке с-. См. словообразовательную цепочку: считать – рассчитать – рассчитывать – перерассчитывать. Однако при образовании существительного расчет от глагола рассчитать одно с «теряется», и все слова, образующиеся от слова расчет, пишутся уже с одной с: расчет – перерасчет, расчет – расчетливый – расчетливо – нерасчетливо и т. д. 

Обратите внимание, что слово бессчетный пишется по правилу, без потери согласной: считать – счет – бессчетный.

2. Ваш пунктуационный вариант возможен. Ошибки нет.

3. Когда-то привычные нам знаки тире, многоточие, кавычки были новыми. Они вошли в практику письма и были «узаконены» в правилах в ХVIII в., уже после того как М. В. Ломоносов сформулировал правила употребления запятой, точки с запятой, двоеточия и знаков конца предложения. Отрицать возможность появления и закрепления в правилах новых графических знаков (например, смайликов) нельзя. Однако если это и произойдет, то не скоро.

Рекомендации по употреблению слов до н. э. и н. э. можно найти в «Справочнике издателя и автора» А. Э. Мильчина, Л. К. Чельцовой. Они таковы:

«Если факт относится ко времени до исход ного (начального) момента принятого у нас летосчисления, рядом с датой требуется ставить слова до н. э. (до нашей эры). Во избежание путаницы рекомендуется даты первых лет (веков) нашей эры сопровождать словами н. э. (нашей эры). Напр.: 26 февр. 747 г. до н. э.; 29 авг. 284 г. н. э.; III в. до н. э.; II в. н. э.».

Как мы видим, это именно рекомендация, причем несколько расплывчатая: «даты первых лет (веков)». Видимо, окончательное решение остается за автором текста. Полагаем, что как минимум в первых двух приведенных Вами примерах слова н. э. будут уместны: Он родился в 10 г. н. э. Прожив долгую жизнь, он умер в 88 г. н. э.

Кавычки не нужны. Это значение слова навигатор давно уже не является новым, необычным, непривычным, поэтому корректно писать без кавычек.

Кавычки не нужны.  

Написание выровнянная невозможно. Есть слова выровненный (от выровнять – сделать ровным, прямым без изгибов) и выравненный (от выравнять – сделать равным). Ваша дочь написала правильно: выровненная тропинка. Действительно, в причастиях (а также отглагольных прилагательных), образованных от глаголов, оканчивающихся в неопределенной форме на -ать (-ять), пишется а (я), например: привязать – привязанный, настоять – настоянный, посеять – посеянный, развеять – развеянный, валять – валяный.  Но страдательные причастия глаголов -равнять и -ровнять с приставками – исключения, у таких причастий в суффиксах пишется е: выровненный, выравненный, приравненный.

Ошибки нет. Возможно, следует обратить внимание на контекст.

Оба сочетания возможны, но лишь в значении "сделать доступным, видимым, обнажить".

Употребление кавычек корректно, если автор хочет обратить внимание читателя на выделенные слова.

Действительно, слово облачить не используется, когда речь идет о голове и головном уборе.