Данная ситуация правилами не описана. Нужно пользоваться привычными для читателя средствами, чтобы текст был понятен. Набор курсивом — неудачное решение. Качество звука нужно описать лексическими средствами, а диалог оформить традиционным способом.

— Алло, это ты, что ли?

— Ага, кто же ещё, — потрескивающим из-за плохой связи голосом сказал Гена.

— И где ты?

— А, ну это, — неуверенно начал он, — в Москве, ясное дело.

— Чего?

— Ну, в Москве. — Гене явно было немного неловко. — А я не говорил разве?

Согласно действующим правилам, дефис используется для передачи протяжного звучания гласных, раскатистого р и других особенностей произношения, напр.: Антропка! Антропка-а-а!.. – кричал он с упорным и слезливым отчаянием, долго, долго вытягивая последний слог (Т.); Ну о-о-очень навязчивая реклама! (из газеты); Это было р-р-р-революционно!; «П-п-роходите, п-п-пожалуйста», – сказал он заикаясь. 

Поскольку речь идет о повторении звука, а не буквы, то в таких случах повторяющийся звук записывают строчными буквами: И-и-имя, А-а-антон и т. п. 

Да, это однокоренные слова.

Цепочка, демонстрирующая этапы образования слова бессонница, выглядит следующим образом:

спать → сон (бессуфиксный способ; процесс словообразования сопровождается усечением производящей глагольной основы, чередованием согласных (п // н) и гласных («ноль звука» // о) → бессонный (приставочно-суффиксальный способ) → бессонница (приставочный способ; процесс словообразования сопровождается усечением производящей основы прилагательного).

Цепочка, демонстрирующая образование слова уснуть:

спать → уснуть (префиксально-суффиксальный способ; процесс словообразования сопровождается усечением гласной и согласной производящей глагольной основы). 

Заимствованное слово промпт передается в русском языке в соответствии с написанием в английском языке (prompt), поскольку связь с источником заимствования для носителей языка в этом случае очевидна (чего нельзя сказать о слове экспромт). Такое решение в целом соответствует современным подходам к адаптации заимствованных слов, где особое внимание уделяется сохранению аутентичности. И вряд ли в этом случае можно категорично говорить о непроизносимости [п], пример произносимого звука в похожей позиции в русском языке есть (дерптский).

В перечислении следует использовать тот же падеж, в котором стоит обобщающее слово.

Лучше перестроить предложение: сначала перечислить факторы, потом задать вопрос.

Группа неодинаковых согласных букв в середине слова, входящих в корень или образующих стык корня и суффикса, может быть разбита переносом любым образом, верны оба приведенных Вами варианта: по-жа-луй-ста и по-жа-луйс-та. Что касается места слогораздела на стыке согласных, здесь возможны разные решения, единых строгих правил слогоделения нет. По принятым в сонорной теории Р. И. Аванесова закономерностям на стыке звука [j] и любого согласного [j] отходит к предыдущему слогу, а согласный — к последующему, то есть в нашем случае предпочтителен вариант по-жа-луй-ста.

В современном языке отсутствует существительное одуван, с которым было связано слово одуванчик (этимологически производное от исчезнувшего одуван с помощью уменьшительно-ласкательного суффикса -чик-); не употребляется и глагол одуть, образованный от дуть с помощью приставки о-. Поэтому при анализе современной системы языка слово одуванчик считается непроизводным — приставка и суффикс в нем не выделяются, рассматриваются как исторические аффиксы.

Прилагательное жестокий — заимствование из старославянского языка, в русском языке слово является непроизводным. В краткой форме корень жестк- выступает в форме жесток- (чередование о с нулем звука).

Да, такие сочетания называют мёртвыми метафорами. См.: 

Ричардс, Ай­вор  А. Фило­со­фия ри­то­ри­ки / А. А. Ричардс ; пер. с англ. Р. И Ро­зи­ной // Тео­рия ме­та­фо­ры / вступ. ст., сост. Н. Д. Ар­утю­но­вой ; пер. под ред. Н. Д. Ар­утю­но­вой и М. А. Жу­рин­ской. – М., 1990. – С. 44–67. 

"Разрешите мне теперь привести пример простейшей, всем знакомой метафоры ножка стола. Мы называем эту метафору мертвой, но она очень легко оживает. Чем отличается она от использования слова в прямом или буквальном значении в та­ком, например, выражении, как нога лошади*.
/* В английском языке, в отличие от русского, вместо двух слов ножка и нога есть лишь одно слово leg — Прим. перев./
Очевидное раз­личие состоит в том, что ножка стола обладает лишь несколькими признаками из числа тех, которыми наделена нога лошади. Нож­ки стола не ходят, они только поддерживают его. В подобных случаях мы называем общие признаки основой метафоры. В приведенном примере мы легко находим основу метафоры, но очень часто это оказывается невозможным. Метафора способна прекрасно работать и тогда, когда мы не можем судить о том, как она работает или что лежит в основе переноса.
<…> Вернемся снова к примеру со словом нога. Мы замечаем, что даже здесь границу между буквальным и метафорическим употреблением слова нельзя считать полностью стабильной или постоянной. В каких случаях это слово используется буквально? У лошади есть ноги в буквальном смысле этого слова, так же, как и у паука. Но что сказать о шимпанзе? Сколько у него ног — две или четыре? А морская звезда? Что у нее — руки, ноги или не то и не другое? А если у человека деревянная нога, что имеется в виду — нога в метафорическом или в буквальном смысле? Можно ответить, что здесь сочетаются оба смысла. С одной точки зрения, слово нога используется в буквальном смысле, а с другой —в метафорическом. 
Слово может одновременно вы­ ступать в своем прямом и метафорическом значениях, так же как на основе этого слова может быть одновременно создано несколько метафор или же в одном значении сливаться несколь­ко. Этот тезис представляется нам крайне важным, поскольку очень часто неверные теории возникают из-за убеждения в том, что, если слово функционирует каким-то одним образом, оно не может в то же самое время функционировать по-другому и иметь одновременно разные значения.

Ваш ребенок ближе к истине. Буква я в безударной позиции обозначает гласный звук близкий к [и]. Если буква я стоит после согласной буквы, то она еще указывает на мягкость согласного звука (рябина [р'и], маляры [л'и]). В остальных случаях я, кроме гласного, обозначает согласный звук, который в школьной транскрипции чаще обозначают буквой й. Только в позиции под ударением буква я обозначает гласный [а]. Ср.: рябина и рябь, маляры и маляр, язык и якорь, объяснит и объятый. Таковы законы литературного языка. В диалектах звук [а] может оказаться в безударном положении.