1. По сложившейся орфографической традиции после приставки рас- пишется либо счит (рассчитывать, рассчитаться), либо чет (расчет, перерасчет). 

Все эти слова являются однокоренными и связаны словообразовательными связями. Они содержат корень с чередованием -чит-(-чет-) и по правилу должны содержать два с – одно в приставке рас-, а другое в приставке с-. См. словообразовательную цепочку: считать – рассчитать – рассчитывать – перерассчитывать. Однако при образовании существительного расчет от глагола рассчитать одно с «теряется», и все слова, образующиеся от слова расчет, пишутся уже с одной с: расчет – перерасчет, расчет – расчетливый – расчетливо – нерасчетливо и т. д. 

Обратите внимание, что слово бессчетный пишется по правилу, без потери согласной: считать – счет – бессчетный.

2. Ваш пунктуационный вариант возможен. Ошибки нет.

3. Когда-то привычные нам знаки тире, многоточие, кавычки были новыми. Они вошли в практику письма и были «узаконены» в правилах в ХVIII в., уже после того как М. В. Ломоносов сформулировал правила употребления запятой, точки с запятой, двоеточия и знаков конца предложения. Отрицать возможность появления и закрепления в правилах новых графических знаков (например, смайликов) нельзя. Однако если это и произойдет, то не скоро.

Фраза избыточна и противоречива по смыслу, но тем не менее это устойчивое сочетание. Вспомните классическое "До чего дошел прогресс..."!

Строгая литературная норма: препОдали (это предпочтительный вариант), но допускается и вариант преподАли. Такая рекомендация – в классическом «Орфоэпическом словаре русского языка» Р. И. Аванесова.

Можно предположить, что сочетание на Рождестве возникло по аналогии с на празднике. Во многих контекстах с сочетанием на Рождестве речь идет именно о праздновании, событии, например: 

Толя несколько лет был участником семинара и, пока жизнь нас окончательно не развела, непременным гостем на Рождестве (Р. М. Фрумкина);

Потом они были у нас на Рождестве. Тогда же зашел и Отто... (Ю. А. Кривулина).

Однако, судя по примерам Национального корпуса русского языка, распределения по значению сочетаний на Рождестве и на Рождество все же не произошло.

Согласно «Полному академическому справочнику» под ред. В. В. Лопатина, вместо дефиса должен употребляться знак тире в сочетаниях с приложением, если одна из частей содержит пробел, и в сочетаниях с приложением, если одна из частей в свою очередь является сочетанием с приложением и содержит дефис.

Таким образом, верно:  врач — детский кардиолог, врач — клинический миколог, заведующий здравпунктом — фельдшер, врач — акушер-гинеколог, врач — анестезиолог-реаниматолог, врач — сердечно-сосудистый хирург, медицинский оптик-оптометрист (слово медицинский относится к обеим частями названия специальности), провизор-стажер, врач — детский уролог-андролог, врач — судебно-психиатрический эксперт; заведующий структурным подразделением, отделом, отделением, лабораторией, кабинетом, отрядом (начальник структурного подразделения, отдела, отделения, лаборатории, кабинета, отряда и т. д.) медицинской организации — врач-специалист.

Этот пример не подходит под указанное правило по формальному признаку: отсутствие слов типа так или вот свидетельствует о том, что перед нами классическая конструкция с прямой речью, а не характеристика прямой речи. См. также ответ на вопрос № 324935.

Что касается кавычек, то их отсутствие в особых случаях использования прямой речи фиксируется справочниками. Помимо упомянутого примера из справочника под ред. В. В. Лопатина, можно привести цитату из справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: «В газетных текстах кавычки при прямой речи нередко опускают: Президент Франции сказал: Обмен мнениями был полезен; Почему же это происходит? — спрашивает газета». В таких случаях передается скорее смысл высказываний, что позволяет опустить кавычки. В Вашем же случае важна форма (какое именно выражение использовали на работе), поэтому кавычки нужны: «Исключительно добросовестный человек», — говорили о нем на работе.

Действительно, классическая поэзия приучила нас к тому, что каждая стихотворная строка начинается с прописной буквы (независимо от того, какой знак стоит в конце предыдущей строки и стоит ли он вообще). Но в стихотворении, как, пожалуй, ни в каком другом литературном жанре, в наибольшей степени проявляется авторская воля. Автор определяет место начала строки, расположение строк, разбивку текста на строфы и т. п. Волен он и начинать строку с маленькой буквы, никакого запрета на это правила правописания не содержат. Особенно такой прием характерен для поэзии XX века, и для некоторых поэтов он становится своеобразной «визитной карточкой». Например, такое оформление характерно для большинства стихотворных произведений Булата Окуджавы: строка начинается с прописной буквы, только если перед этим закончилось предложение. Вот пример (из «Песенки о Моцарте»):

Где-нибудь на остановке конечной
скажем спасибо и этой судьбе,
но из грехов своей родины вечной
не сотворить бы кумира себе.
Ах, ничего, что всегда, как известно,
наша судьба – то гульба, то пальба...
Не расставайтесь с надеждой, маэстро,
не убирайте ладони со лба.

В классическом "Справочнике издателя и автора" А. Э. Мильчина и Л. К. Чельцовой подробно описаны факторы выбора цифровой или словесной формы числительных. 

При выборе учитывают следующее:

1. В цифровой форме число заметнее. По наблюдениям психологов, «первоклассники не замечают в условии задачи арифметическое данное, если оно обозначено словесно, а не в виде цифры, к чему они привыкли» (Богоявленский Д. Н. Психология усвоения знаний в школе / Д. Н. Богоявленский, Н. А. Менчинская. М., 1959. С. 169).

2. В цифровой форме дву- и многозначные числа схватываются читателем намного быстрее. Они, по-видимому, не прочитываются, не переводятся мысленно в словесную форму, а именно схватываются взглядом, что упрощает и ускоряет восприятие текста.

3. Однозначные числа в косвенных падежах в цифровой форме несколько усложняют чтение. Скорее всего, потому, что все же прочитываются в именительном падеже (после 4 заседаний — «после четыре заседаний»). Но потребность согласовать с падежом существительного вынуждает вернуться к числительному и прочитать его правильно: четырех заседаний. На это уходит время, а при словесной форме числительное сразу читается правильно.

Кроме того, имеет значение и стилистическая принадлежность текста.  Так, в документах делового характера (к которым относится и автобиография) для многозначных чисел предпочтительной в подавляющем большинстве случаев является цифровая форма, поскольку она лучше, чем словесная форма, воспринимается читателями, более заметна, лучше запоминается.

Однако выбор словесной формы в Вашем тексте нельзя считать однозначно ошибочным. 

В поисках ответа на Ваш вопрос мы обратились к одному из крупнейших специалистов по фразеологии — Валерию Михайловичу Мокиенко. Вот что он написал: «Обнаружил, что и в классическом английском такого оборота нет. Нет даже структурно-семантической модели, по которой он создан. Если это американизм, то, во-первых, недавний, а во-вторых, это либо калька с другого языка, либо рождение индивидуально-креативное.

Посылаю Вам серию русских народных выражений, характеризующих нудятину:

• [это] долгая (длинная) канитель. Неодобр.; [это] долгая волынка. Неодобр. О длительном, нудном и скучном деле;
• заводить / завести бодягу. Говорить надоедливо, занудно, повторяя одно и то же;
• толочь воду в ступе; жевать мочалку;
• брить слона. Разг. Шутл. Заниматься долгим, нудным делом. Елистратов 1994, 52;
• театр карпиков. Жарг. мол. Ирон. или Пренебр. О чём-л. скучном, примитивном, малоинтересном. Никитина 1996, 208;
• сказка на салазках. Народн. Ирон. Длинная, скучная история. ДП, 411;
• катать вату. Жарг. мол. Шутл.-ирон. или Неодобр. 1. Выполнять однообразную, нудную работу. Вахитов 2003, 74. 2. Перм. Делать что-л. очень медленно, вяло и безынициативно. ППГ 2013, 19;
• с ним и молоко киснет. Народн. Неодобр. О человеке, нудно и однообразно рассказывающем что-л. Соколова 2009, 346.

Понимаю, что они не передают точный смысл интересующей Вас идиомы. Самое подходящее, мне кажется, Да я лучше посмотрю, как трава растет. Так говорил один мой друг, но нигде в моих источниках этого оборота я не нашел. Он был полиглотом, потому, может, и это калька».

При этом в англоязычной Википедии выражению Like watching paint dry посвящена статья, в которой говорится, что это англоязычная идиома, описывающая занятие как особенно скучное или утомительное. (Похожим выражением является watching the grass grow 'наблюдать, как растёт трава'.) Считается, что оно появилось в середине ХХ века и уже к концу века стало широко известно.

В непринужденной разговорной речи со сниженной стилистикой слово портки может употребляться как синоним штанов.