Оба слова в русском языке - названия руководящих должностей в органах и организациях. При выборе конкретного слова (глава, председатель, руководитель, начальник, директор...) следует руководствоваться правоустанавливающими документами соответствующей организации. При этом и глава, и председатель могут быть выборными должностями. Возможно, при переводе в ряде случаев целесообразно использовать нейтральный вариант руководитель (органа, организации).

Предложенный учителем вариант пунктуации возможен: слова дорогая и бабушка могут быть двумя однородными обращениями. Но обращение-словосочетание типа дорогая бабушка все же более типично. Приведем известные примеры:

И врагу никогда не добиться,
Чтоб склонилась твоя голова,
Дорогая моя столица,
Золотая моя Москва!

                   М. Лисянский, С. Агранян

Всю бы жизнь свою подняла я, ―
осуши ее всю ― до дна, ―
за победу твою и славу,
дорогая моя страна.

                    О. Берггольц

В принципе, Вы рассуждаете верно, однако, на наш взгляд, причинно-следственная связь здесь не слишком очевидна, поэтому рекомендуем более простой вариант:

Я был бы счастлив видеть чаще,
Как в ней соединяются твои уста.
Нет ничего твоей улыбки слаще,
И с нею жизнь кажется проста.

Мне трудно подобрать слова,
Чтоб описать, как ты красива.
С тобою рядом идёт кругом голова,
И в сердце происходят чувств приливы.

Лысый — относительное прилагательное, поэтому в нормативном языке оно не имеет степеней сравнения. Однако окказионально они могут использоваться, например: Генерал пренебрежительно отвернулся, а лицо дивизионного врача стало еще унылее, голова еще лысее… [В. В. Вересаев. На японской войне (1907)]; В сети также предположили, что власти украсили город подобным образом, так как участвуют в соревновании, в котором определяется, «кто лысее елочку установит» [Жители российского города высмеяли «лысую» елку // Lenta.ru, 16.12.2020]. 

Нет, такого орфографического правила не существует (и не существовало). О буквосочетаниях -оро- / -оло- (также -ере-, -ело-) говорят применительно к истории языка: подобные сочетания – признак русских слов, в то время как сочетания -ра-, -ла-, -ре-, -ле- – признак старославянских слов, ср.: ворог – враг, город – град, золото – злато, голова – глава, болото – блато, берег – брег, шелом – шлем и т. п. (в лингвистике это наличие графической последовательности оро, оло, ере, ело в русских словах называется полногласием). В таких словах, действительно, пишется -оло-, -оро-, но это лишь закономерность, характерная для ограниченной группы слов и вызванная историческими процессами в языке.

Инфинитива болить нет и никогда не существовало. В современном русском языке есть два глагола болеть. Первый имеет значение ‘быть больным’ и спрягается как глагол иметь: болею, болеешь, болеет и т. д. Второй имеет значение ‘вызывать ощущение боли’, спрягается как глагол гореть, но употребляется почти всегда в формах 3-го лица: голова болит, ноги болят (об употреблении в форме других лиц см. ответ на вопрос № 324535). В древности в обоих значениях употреблялся именно этот, второй глагол (болѣти — болю, болиши, болить и т. д.). Две парадигмы глагола болеть фиксируются с XVIII века.

Сочетания -оло-, -оро-, -ере- в словах типа молоко, голова, сторона, берег появились благадаря историческим процессам в языке. В VIII—IX веках в языке восточных славян развилось полногласие: оно стало отличительной чертой русского, белорусского и украинского языков.

В этот период праславянские сочетания гласных перед плавными r и l в позиции между согласными трансформировались таким образом, что изначальное mełko превратилось в mołko, а потом в молоко.

В западно- и южнославянских языках эти сочетания изменились иначе: там развилось неполногласие. Так, по-болгарски молоко — мляко, по-польски — mleko.

Различия в написании в русском и белорусском языках объясняются дальнейшим расхождением в развитии двух языков.

В текстах официально-делового стиля принято сначала указывать родовое понятие (улица, проспект, переулок и т. п.), а затем видовое (собственно наименование): ул. Ставропольская. Однако грамматическим нормам русского языка соответствует иной порядок элементов: если наименование выражено прилагательным, то оно пишется после родового понятия (Садовая улица, Фельдмаршальский проспект, Горлов переулок и т. п.), а если существительным в родительном падеже — то после (улица Москвиной, плащадь Пролетарской Диктатуры). Нарушение этого естественного порядка, кстати, может приводить к непониманию этимологии наименования. Например, в Петербурге есть Зеленина улица (где Зеленина — от зелейная, так как улица шла к пороховому заводу), но улица Зайцева (так как названа в честь участника Великой Отечественной войны генерал-майора П. А. Зайцева).

В словаре «Грамматическая правильность русской речи» даются следующие рекомендации. В строгом деловом стиле наименования, которые обозначают официальную должность, иногда употребляются в форме мужского рода: управляющим делами назначена... Форма мужского рода используется во всех тех случаях, когда в контексте на первое место выдвигается сообщение о должности или занятии безотносительно к полу называемого лица. На табличке с указанием должности и фамилии, которая прибивается к двери кабинета, лучше всё же написать форму женского рода: управляющая делами И. П. Орлова. Точно так же и в приказе о премии предпочтителен женский вариант.
Таким образом, в качестве общеупотребительной формы в обиходной письменной и особенно устной речи предпочтительна форма женского рода.