В текстах, как правило, пишут "от большего к меньшему", постепенно конкретизируя адрес.

Это весьма спорный вопрос. Никакой грамматической необходимости в постановке этой запятой нет. Однако она ставится по традиции, заимствованной из образцов англоязычной переписки. Необходимость постановки какого-либо знака в этой фразе ощущается носителями русского языка интуитивно, поскольку она по сути представляет собой неполное предложение, которое может быть развернуто, например, так: С уважением относящийся к Вам NN (в позапрошлом веке она звучала более витиевато и представляла собой полное предложение: Примите уверение в моем совершеннейшем к Вам почтении. NN).
В ситуативно неполных предложениях (которые, кстати, становятся все более употребительными в современной разговорной речи) обычно на месте пропуска значимых членов предложения ставится тире. Однако, поскольку выражение типа "С уважением NN" применяется исключительно как этикетная формула эпистолярного стиля, традицией стало графическое отделение частей такого предложения, что вполне заменяет собой знак препинания (то есть тире, но не запятую, которой в этой конструкции нечего отделять или выделять). Можно перенести подпись на строчку ниже или разместить фразу слева, а Вашу подпись справа на странице, например:

С уважением

                                                                                  Екатерина Михайлова

См. в современных справочниках по делопроизводству или культуре письменной речи, например: Культура устной и письменной речи делового человека. Справочник-практикум. — М.: Флинта: Наука, 2000.

Вы правы: далеко не во всех иноязычных словах двойным согласным на письме соответствует долгое звучание согласных звуков. Вообще написание двойных и одиночных согласных — один из самых трудных вопросов русского письма. Лингвисты давно его обсуждают. Так, в 1962 году А, Б. Шапиро писал об удвоенных согласных в заимствованных словах: «Можно ли установить, какой принцип (какое правило) лежит в основе написания слов этого типа? Нужно со всей ответственностью сказать: такого принципа не существует, таких правил, которые охватывали бы все типы слов, нет, все сводится к традиции, а следовательно, написание каждого слова нужно заучить. На каком основании афиша нужно писать с одним ф, а дифференциация с двумя, рапорт с одним п, а аппарат с двумя, грамота с одним м, а грамматика с двумя? Ведь многие из слов, пишущихся сейчас с одним согласным, раньше писались с двойными согласными, а другие до сих пор сохраняют написание с двумя согласными. Не зависит ли здесь написание от произношения (долгота – недолгота)? Но произношение в заимствованных словах очень часто изменяется по сравнению с языком-источником. Мы так же не произносим долгих согласных в словах конфетти, шиллинг, террор, пассажир, пишущихся с двойными согласными, как и в словах батарея, галерея, коридор, десерт, пишущихся в настоящее время с одной согласной, а раньше писавшихся с двумя согласными». 

В то же время в течение XIX и XX вв. медленно, но неуклонно происходил процесс освобождения от удвоенных согласных в написаниях заимствованных слов. По мере того как иноязычные слова осваивались русским языком, долгий согласный переставал произноситься и написание слова менялось. Так избавились от двойной согласной слова акула, коридор, тротуар и другие. Но во многих словах написание удвоенных согласных по традиции осталось, а в некоторых, например аксессуар, коэффициент, даже восстанавливалось.

Несколько раз в XIX и XX вв. до появления свода правил 1956 года предпринимались индивидуальные попытки решительно упростить написание слов с двойными согласными. Например, В. И. Даль в своем словаре принял за общее правило не сдваивать букв, не писать рядом двух с, двух н. И. А. Бодуэн де Куртенэ в 1912 году предлагал писать, например, колектив, група, процес, територия и так далее. В 1933 году вышло первое издания словаря иностранных слов, где двойные согласные сохранены только в некоторых случаях. Но все эти попытки успеха не имели.

Последний раз предложение уничтожить удвоение согласных во всех иноязычных словах обсуждалось во время подготовки реформы 1964 года. В результате проведенного в Институте русского языка АН СССР эксперимента (статистически было обработано записанное произношение заимствованных слов с удвоенными согласными) лингвисты выяснили, что большинство таких слов произносится с кратким звуком. Учитывалось и то, что в других славянских орфографических системах (украинской, белорусской, польской, чешской, сербской, болгарской) удвоение согласных в заимствованных словах не воспроизводится (это относится и к терминологической лексике). Поэтому в проект реформы 1964 года вошло предложение не писать удвоенные согласные в иноязычных словах, сохранив их только тогда, когда написание двух согласных отражает живой современный состав слова. Список слов, у которых оставалась бы двойная согласная, был бы небольшой: лингвисты называли слова ванна, гамма, сумма и предлагали уточнить список в новом своде правил. Но это предложение пошло под нож вместе с другими предложениями той несостоявшейся реформы. Поэтому мы по-прежнему ориентируемся только на словарную фиксацию: написание одиночных и двойных согласных в иностранных словах обусловлено традицией и определяется по орфографическому словарю.

Это домашнее задание?

И слитное, и раздельное написание будет верным. Решение принимает автор текста.

Согласно словарям (в частности, см. окно «Искать на Грамоте» на нашем портале) союзы в связи с чем, на основании чего употребляются при присоединении придаточной части, в которой содержится непосредственное следствие, вытекающее из действия главной части. Таким образом, использовать эти союзы в начале предложения, а тем более абзаца, неверно. Правильно: в связи с этим, на основании этого.

Увы, подобрать более удачный перевод для слова challenge довольно трудно. А приведенный Вами заголовок, действительно, плох своею двусмысленностью. Здесь слово вызов можно было бы заменить синонимом испытание.

Традиция оформления программ, оглавлений и тому подобных перечней такова, что после фамилии автора перед названием произведения или указанием на фрагмент произведения ставится точка, а после точки закономерным образом следует прописная буква: И. С. Тургенев. Русский язык; М. И. Глинка. Увертюра к опере «Руслан и Людмила»; А. И. Хачатурян. Вальс из музыки к драме М. Ю. Лермонтова «Маскарад» и т. п. Вы оформляете программы корректно, следуя традиции.

Приведенное предложение полностью соответствует нормам русского синтаксиса. При подлежащем — относительном местоимении кто (в функции союзного слова в придаточном предложении) сказуемое обычно ставится как раз в форме единственного числа.