Можно не обособлять. Но одна запятая (как в оригинале) точно будет ошибкой.

Правила обособления дополнений, обстоятельств, выраженных существительными с предлогами, относятся к тем пунктуационным правилам, которые подчеркивают смысловые взаимоотношения частей предложения-высказывания. Поскольку смысловые оттенки речи могут быть разнообразными, то и знаки, ориентированные на их передачу, допускают вариантность. Именно поэтому не приходится говорить о жесткой обязательности выделения / невыделения запятыми тех или иных оборотов. Слово «обычно» подчеркивает, что в большинстве контекстов оборот с предлогом кроме выделяется запятыми. Но можно предположить, что в каких-то ситуациях запятые будет лишними, помешают автору выразить свою мысль.

Кажется, Вы написали это слово без явных ошибок. То есть такое написание вполне отвечает стандартам письменной речи. Ср.: исподволь, исподтишка.

См. ответ на вопрос № 274377.

Многое зависит от того, что именно говорящий считает уместным или неуместным.

Что касается смысловых оттенков, то при использовании глагола НСВ говорящий как бы мысленно возвращается в тот момент, когда совершал покупку (и заставляет адресата представить этот момент), при этом подчеркивается, что говорящий в этот момент думал о человеке, которому он выбирал подарок. Последнее (выбор подарка) тоже входит в представляемую ретроспективно ситуацию именно благодаря использованию глагола НСВ, подчеркивающего протяженность процесса выбора и покупки.

При использовании глагола СВ эти оттенки смысла исчезают, зато подчеркивается наличие результата.

Судя по контексту (Пожалуйста, не отказывайся от подарка), говорящему должно быть важно подчеркнуть первую группу смысловых оттенков; в таком случае уместнее глагол НСВ.

Причастный оборот содержащейся в их заявочных документах на участие в Конкурсе совершенно точно нужно закрыть запятой. Что касается обстоятельства в случае необходимости, то его обсобление факультативно. В параграфе 74 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина​​​​​​​ говрится, что такие обстоятельства «обособляются для попутного пояснения или смыслового выделения​​​​​​​». При этом в качестве иллюстрации приводятся примеры из художественной литературы, тогда как в Вашем случае представлен официально-деловой текст. Представляется, что здесь подобные смысловые оттенки излишни и обособление обстоятельства не требуется: Участники несут ответственность за достоверность информации, содержащейся в их заявочных документах на участие в Конкурсе, и в случае необходимости обязаны предоставить подтверждающие документы по требованию Оргкомитета.

Ваши сомнения оправданны. На первый взгляд может показаться, что недочитать и не дочитать означают одно и то же и достаточно одного раздельного написания. Однако есть контексты, которые подтверждают правильность фиксации в словаре слова недочитать, позволяют почувствовать специфические оттенки значения, отличающие недочитать от не дочитать. 

Если не прочитать это произведение, многое в поэзии Дорожкиной можно недочитать, недочувствовать, недопонять, а самого автора недолюбить.

И эту жизнь надо прожить достойно, потому что обещали тем, кто недомечтал, недочитал, недоучил, не дожил.

Возможно, потому, что им самим в детстве недочитали сказок родители.

Поэтому лучше перечитать, чем недочитать.

В этих предложениях нет значения прерванного, не доведенного до конца процесса чтения (ср. с не дожить из примера выше), здесь недочитать имеет значение 'читать мало, недостаточно' и раздельное написание невозможно.