Написание названий специальностей подчиняется общим правилам орфографии. Эти названия перечислены в Общероссийском классификаторе специальностей по образованию.

Приложения иконописец и кандидат педагогических наук характеризуют человека с разных сторон, а потому неоднородны, не требуют постановки запятой. Заметим, однако, что приведенный порядок приложений не является единственно возможным. Например, в предложении Иконописец Сергей Петров, кандидат педагогических наук, объяснил, чем отличается иконопись от живописи (в этом случае важнее то, что объясняет именно иконописец, а его ученая степень представлена как дополнительная информация). 

В слове убогонький пишется непроверяемый суффикс -оньк-, как в словах легонький, мягонький. Интересен вопрос, почему в орфографическом словаре зафиксирован только вариант убогонький и нет варианта убогенький, при том что есть легонький и легенький, мягонький и мягенький, пегонький и пегенький. Возможно, произносительный вариант убогенький в докомпьютерную эпоху просто не попал в картотеку лексикографов. О Вашей лексической находке мы сообщили редактору академического «Русского орфографического словаря». Для внесения слова в словарь нужно изучить весь комплекс слов с подобной орфограммой. Лексикографы будут этим заниматься. Пока можно сказать, что некоторые основания для фиксации варианта убогенький есть: слово встречается в текстах, мы обнаружили упоминания его в некоторых старых руководствах по орфографии и в «Словаре трудностей произношения и ударения в современном русском языке» К. С. Горбачевича (СПб.: Норинт, 2000). Спасибо за Ваш вопрос!

Все слова в прозвищах, именах пишутся с большой буквы.

Корректно: Ученики Марии Ивановны ежегодно являются победителями и призерами муниципального этапа предметных олимпиад и всероссийских конкурсов: 2021/22 учебный год – 3 призёра муниципального заочного конкурса творческих работ; 2021/22 учебный год – 5 участников муниципального онлайн-конкурса, I место в муниципальном конкурсе рисунков; 2023/24 учебный год – 2 место во всероссийском конкурсе.

Ошибки легко исправить, воспользовавшись нашей Проверкой слова.

Два названия должности нужно разделить запятыми (глава конфедерации, народный депутат). Но между названием должности и ученой степенью, действительно, ставить запятую не нужно, такие приложения неоднородны.

Их много, вот один из: http://ksana-k.narod.ru/menu/rus/beloshapkova.html