Толковый словарь под редакцией Д. Н. Ушакова был издан в 1935–1940 годах. В 1956 году впервые вышел академический орфографический словарь и свод правил орфографии и пунктуации, которые как раз и создавались для унификации колеблющихся написаний. Д. Н. Ушаков в толковом словаре фиксировал варианты, чтобы читатель того времени мог найти в словаре нужное ему слово, бытовавшее в двух графических формах. О правилах, по которым сочетание с маху пишется раздельно, можно прочитать в информационно-поисковой системе «Орфографическое комментирование русского словаря».
Приводимые Вами примеры иллюстрируют правило о расчленении сложного подчинительного союза в случае если (сравним примеры расчленения сложного союза оттого что в параграфе 118 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина); этот союз соединяет части сложного предложения. В примере Это был если не лучший, то самый запомнившийся день в его жизни другой союз — если не..., то, и здесь он соединяет не части сложного предложения, а определения к слову день.
По общему правилу имя деда не нуждается в обособлении: существительное дед — нераспространенное приложение, относящееся к имени собственному. Однако если существительное дед логически выделить и, как следствие, придать имени собственному характер попутного замечания, приложением станет уже имя собственное; такое приложение нужно обособить. (См. об этом параграф 63 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.) Таким образом, оба варианта расстановки знаков препинания корректны, но между ними есть смысловое различие.
В выборе гласной е или а (я) перед н в суффиксе страдательного причастия (отглагольного прилагательного) нужно руководствоваться правилом, согласно которому буква а (я) пишется в этих причастиях и прилагательных, если соответствующий глагол в инфинитиве (неопределенной форме) оканчивается на −ать (−ять), в остальных случаях пишется буква е (см., например, параграф 60 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). От глагола отмерить образуется причастие отмеренный (краткая форма среднего рода — отмерено).
В орфографии, которой свойственен более этимологичный подход к членению слова на морфемы, в глаголе озарить выделяется корень -зар- (см., например, данные ресурса «Орфографическое комментирование русского словаря»). Это оправдано историческими связями глагола со словами заря, зарево, зарница, которые еще ощущаются носителями языка. В морфемике в глаголе озарять может выделяться и корень озар-, так как в современном русском языке он уже не имеет словообразовательных связей со словами с корнем -зар- (см., например, «Морфемно-орфографический словарь» А. Н. Тихонова).
В параграфе 26 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина говорится, что в случае двукратного повторения союза и «при однородных членах предложения, образующих тесное смысловое единство, запятая может не ставиться: Кругом было и светло и зелено (Т.); И днем и ночью кот ученый все ходит по цепи кругом (П.)». Говоря о приведенном Вами примере, заметим, что наличие тесного смыслового единства между прилагательными умная и красивая довольно неочевидно.
В данном случае сравнительный оборот всё-таки имеет значение образа действия, сравним примеры, приведенные в параграфе 90 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина: Мы наступали. Сербы сражались как львы (Кат.); Тропинка извивалась как змея. В этих примерах, в отличие от Вашего, сравнительный оборот можно заменить формой творительного падежа существительного или наречием (сражались по-львиному, извивалась змеей), однако выполняемая им функция та же самая. В принципе, возможно даже окказиональное наречие «по-носительски».
Приведенные предложения являются бессоюзными сложными предложениями с отношениями пояснения. В этом случае каноническим знаком служит двоеточие, однако допустимо и тире. См. параграф 129 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина и примечание 2 к нему.
В самом вопросе сочетание тире или двоеточие не образует самостоятельной части сложного предложения, а является пояснительной конструкцией (поясняет сочетание какой знак). Такие конструкции в конце предложения обычно отделяются тире, однако возможна и запятая.
Правила русской орфографии были впервые описаны лишь во второй половине XIX века (да и то не во всех подробностях), а установление их для частных случаев продолжается и по сей день. Так что говорить о неграмотности переписчиков грамот не приходится. Что касается глагола хотеть, то он относится к разноспрягаемым: глагол хотеть (и все производные от него глаголы) имеет в ед. ч. безударные окончания I спряжения (хочешь, хочет), хотя во мн. ч. под ударением — окончания II спряжения (хотим, хотите, хотят).
Запятая нужна, потому что при противопоставлении ударение падает на первую часть союза, способствуя переходу его в соотносительное слово. См. параграф 118 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). Верно: Вы поворачиваетесь к доске — и слышите тишину. Не потому, что все затаились в телефончиках. А потому, что внимательно слушают. Никто не просится в туалет. Никто не лезет под парту. Никто не срывает урок словами «А можно без контрольной?».
