То есть как отличить? Например, небо было пасмурно (род прилагательного соответствует роду определяемого слова) и на улице было пасмурно (определяемого слова нет и быть не может).

Написание такого сокращения в два отдельных слова с первой частью перу действительно не кажется корректным, но говорить о нормативном написании рано, поскольку слова пока нет словарях.

Оксана, не можем с Вами согласиться. Наращение после числительного 2010 не требуется. «Справочник издателя и автора» А. Э. Мильчина, Л. К. Чельцовой указывает, что к порядковым числительным в виде арабских цифр без наращения падежного окончания относятся в том числе даты (годы и числа месяца), если слово год или название месяца следует за числом. Поскольку во фразе с новым, 2010 годом слово год следует за числом, наращение не нужно. А вот в такой, например, фразе: ну, за новый, 2010-й! – наращение должно быть.

Теперь по поводу запятой. По нашему мнению, слова две тысячи десятый следует считать пояснительным определением (т. е. таким, перед которым можно вставить слова а именно), а не уточнением. Уточнение – это переход от более широкого понятия к более узкому, а пояснение – это обозначание одного и того же понятия другими словами. Поскольку в преддверии 2010 года, говоря новый год, мы имеем в виду именно 2010-й (а не какой-нибудь другой), слово новый нельзя считать более широким понятием, а 2010-й – более узким, эти слова обозначают одно и то же – год, который начнется после 2009-го. Пояснительные согласованные определения не выделяются, а лишь отделяются от поясняемого определения запятой, поэтому запятая в рассматриваемой фразе только одна. На наш взгляд, пример из справочника Д. Э. Розенталя вступим в новое, XXI столетие представляет собой точную аналогию с фразой поздравляем с новым, 2010 годом.

Вы задали очень интересный и сложный вопрос. Он касается сферы, не поддающейся регламентации правилами, сферы, где всё решает вкус, эстетические соображения.

Действительно, правило о стилистическом употреблении прописной буквы открытое, определенного, конечного списка слов нет (и быть не может). Это делает возможным любое слово написать с прописной буквы, если пишущий придает ему особый высокий смысл. Однако стилистическое употребление прописной буквы должно быть обоснованным.

Надо отдать должное студенту за его знание правил орфографии, но можно объяснить ему, что особо высоким смыслом в русской речи наделяются слова, выражающие какие-то понятия духовной сферы. Написанные с прописной буквы Родина, Отечество, Отчизна, Свобода, Добро, Честь, Человек, Учитель, Мастер – это не просто слова, это духовные категории, особо чтимые человеком явления. Можно попросить студента объяснить, какой высокий смысл вкладывает он в слова расписание и календарь. Допустим (пофантазируем), он скажет, что вся жизнь его сейчас настолько определяется календарем и расписанием, что он сравнивает их с Конституцией, священным законом и чем-то подобным. Если объяснение будет убедительным, то стоит обратить внимание студента на то, что такое переосмысление значения допустимо не во всех стилях речи. Есть сферы (например, официальная письменная речь), где оно будет неуместно. Однако в личной неофициальной переписке, в художественной речи обоснованное написание с прописной буквы вполне возможно. Подобные стилистические тонкости русского языка не фиксируются орфографическими правилами, здесь работают общие законы стилистики.

После русских приставок, кончающихся на согласный (кроме приставок сверх- и меж-), пишется ы и не пишется и. Происхождение слова в данном случае не имеет значения. Например, к латинским словам, образованным с помощью приставки in-, восходят слова интеграл, инерция, но правильно только безынтегральный, безынерционный. Орфографически верен только один вариант слова, о котором идет речь: безынтерфероновые.

Надо сказать, что в практике письма до принятия в 1956 году действующих правил правописания существовали значительные колебания в словах типа безынтерфероновый. Боролись две тенденции: сохранять единство корня и писать после приставок не ы, а и (такие написания были особенно характерны для терминологической лексики) и после русских приставок писать ы в соответствии с произношением. Задача унификации написаний, устранения орфографического разнобоя была решена в пользу последней тенденции. Однако, несмотря на принятие правила, по которому и разрешалось писать только после заимствованных приставок и которому в целом печать стала следовать, в профессиональном языке сохранялись отдельные написания типа безинтерфероновый. Язык словно сопротивлялся волевому решению лингвистов. В 1964 г. в проекте реформы орфографии был пункт о разрешении двояких написаний и/ы после приставок на согласный. Однако общество резко отвергло реформу, в том числе предложение о вариативных написаниях. Поэтому правило продолжает действовать, хотя язык, что хорошо видно из Вашего примера, продолжает сопротивляться принятому правилу. 

Существительное кроссовки в русских текстах встречается с конца 1960-х — начала 1970-х годов; возможно, одно из первых упоминаний — в «Рабочих тетрадях» А. Т. Твардовского (1967):

Сегодня успеть бы подготовить публикацию «Ленин и печник». Легчайший утренничек подсушил дороги и тропы, затянул матовым ледком мелкие лужицы, но подсушенная глина уминается под ногой, снег не держит — окунул левую ногу в кроссовке (матерчатые ботинки).

Лексикографическое описание это слово получило в следующем издании: Новые слова и значения. Словарь-справочник по материалам прессы и литературы 70-х годов / Под ред. Н. З. Котеловой. — М. : Русский язык, 1984. В словарной статье указана форма единственного числа — кроссовка, дано значение: 'спортивные закрытые туфли на резиновой подошве со шнуровкой' и разъяснено происхождение слова: «кро'ссовые [< кросс] туфли + -к(и) (-к(а)».

Тапки (и тапочки) на несколько десятилетий старше: в «Толковом словаре русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова (1935–1940) тапок нет, а тапочки даны с пометой «новое». Слова эти тоже толкуются в словарях русского языка через туфли: тапки — это 'мягкие лёгкие туфли без каблуков'.

Очевидно, опорное слово туфля и повлияло на то, что кроссовки и тапки (тапочки) в единственном числе употребляются как существительные женского рода.

К сожалению, школьный учебник, ставя перед собой задачу изложить правило кратко и однозначно, терпит неудачу, потому что в настоящем (а не школьном) русском языке однозначность здесь невозможна.

На самом деле логика в правиле есть, и она очень простая. В научных трудах по современной русской орфографии сейчас говорится так: не с качественными прилагательными и производными наречиями в позиции сказуемого пишется слитно или раздельно в зависимости от намерений автора выразить утверждение (слитное написание) или отрицание признака (раздельное написание).

Правильным будет написание девочка не красивая, девочка не красива, если можно подставить слова, подчеркивающие отрицание: девочка (отнюдь) не красивая, девочка (отнюдь) не красива. Например, если автор возражает кому-то, кто утверждает, что девочка красивая, он тем самым делает акцент на отрицании и пишет раздельно.

Правильным будет написание девочка некрасивая, девочка некрасива, если можно подставить слова, подчеркивающие утверждение: девочка (очень) некрасивая, девочка (весьма) некрасива. Если автор хочет подчеркнуть эту особенность внешности девочки, он напишет слитно.

Таким образом, окончательное решение о слитном и раздельном написании на самом деле принимает пишущий, который должен отдавать себе отчет в том, что́ он хочет выразить: отрицание признака — и тогда написать не отдельно от следующего слова или утверждение признака — и тогда написать не слитно. Это решение может быть принято только в условиях контекста.

Нам не встречалось употребление этого слова в указанном значении. Наиболее распространенное значение сленгового слова упороться ― "достигнуть состояния наркотического опьянения или напоминающего такое состояние; вести себя неадекватно".