Рекомендаций для подобных случаев в справочниках по правописанию пока нет. Из предложенных Вами вариантов лучше второй. Он выглядит диковинно, но не искажает названия, как в первом варианте. Однако более предпочтительным представляется написание без знака препинания: А ты «Мертвые души» то читал?  Когда приставка или часть сложного слова, требующая слитного написания, присоединяется к словосочетанию, она пишется раздельно. Ср.: лже доктор наук, псевдо произведение искусства, теле круглый стол, мини стиральная машина; экс Советский Союз, псевдо Ван Гог, пол рабочего дня, пол столовой ложки, пол Московской области. Это правило можно распространить и на написание постфикса то, присоединяемого к словосочетанию. 

Спасибо за очень интересный вопрос. Мы передадим его в Орфографическую комиссию РАН.

Запятая после кожи нужна.

Что касается буквы Ё, то ответ следующий. Написание буквы Ё регулируется правилами русского правописания. В соответствии с ними буква Ё пишется в трех случаях: 1) когда необходимо предупредить неверное чтение и понимание слова, например: узнаём в отличие от узнаем; всё в отличие от все; совершённый (причастие) в отличие от совершенный (прилагательное), сюда же относится Ё в именах, отчествах, фамилиях людей: Чернышёв – Чернышев; 2) когда надо указать произношение малоизвестного слова, например: река Олёкма; 3) в cпециальных текстах: букварях, школьных учебниках русского языкa, учебниках орфоэпии и т. п., а также в словарях для указания места ударения и правильного произношения. В остальных случаях написание Ё факультативно (необязательно).

Это не ошибка, потому что выбор рисунка кавычек – это не вопрос правописания. В правилах пунктуации оговаривается только, что необходимо использовать кавычки разного рисунка для оформления цитаты (прямой речи) и включенных в нее закавыченных слов. Вот правило Д. Э. Розенталя:

Если в начале или в конце текста (прямой речи, цитаты) встречаются внутренние и внешние кавычки, то они должны отличаться рисунком («ёлочки» и «лапки»): Автор статьи указывает, что «в золотой фонд мировой литературы вошли такие произведения русской классики, как „Война и мир“».

Если между внутренними и внешними кавычками стоит вопросительный или восклицательный знак, то могут использоваться кавычки одного рисунка: Выдающимся публицистическим произведением А. М. Горького является статья «С кем вы, «мастера культуры»?».

Скажем так: не существует правила, по которому Ь писался бы в подобных звательных формах. По правилам русского правописания мягкий знак пишется после шипящих только в пяти случаях: 1) на конце форм именительного падежа ед. числа существительных женского рода 3-го склонения: рожь, мышь, фальшь, ночь; 2) в окончании 2-го лица ед. числа глаголов: видишь, смеешься; 3) в формах повелительного наклонения ед. и мн. числа: ешь, спрячьтесь, утешься; 4) в неопределенной форме глагола: печь, обжечься; 5) на конце наречий и частиц: вскачь, настежь, вишь, бишь, лишь (исключения: наречия уж, замуж, невтерпеж, частица аж и предлог меж). В остальных случаях Ь после шипящих на конце слова не пишется.

Правильно писать и «Елочка», и «Ёлочка». Употребление буквы Ё регулируется правилами русского правописания. В соответствии с ними буква Ё пишется в трех случаях: 1) когда необходимо предупредить неверное чтение и понимание слова, например: узнаём в отличие от узнаем; всё в отличие от все; совершённый (причастие) в отличие от совершенный (прилагательное), сюда же относится Ё в именах, отчествах, фамилиях людей: Чернышёв – Чернышев; 2) когда надо указать произношение малоизвестного слова, например: река Олёкма; 3) в cпециальных текстах: букварях, школьных учебниках русского языкa, учебниках орфоэпии и т. п., а также в словарях для указания места ударения и правильного произношения. В остальных случаях написание Ё факультативно (необязательно).

О таких случаях подробно написано в «Справочнике по правописанию и литературной правке» Д. Э. Розенталя, а именно в части, посвященной литературной правке, главе «Согласование определений и приложений», пункте «Два определения при одном существительном».

Что касается сочетаний с большими и красными яблоками, то здесь нарушена логика. Факт, что яблоко большое, не исключает того, что оно может быть красным, то есть в данных сочетаниях большое и красное не являются отличительными признаками. Так что сочетание большое и красное яблоки и тем более большие и красное яблоки некорректны.

Во втором примере проблема связана с ограничениями в сочетаемости слова человек. Здесь возможны варианты: большой человек и маленький и два человека: большой и маленький.

Возможно как слитное, так и раздельное написание согласно правилу правописания НЕ с краткими прилагательными. Авторы академического справочника по орфографии и пунктуации дают следующую рекомендацию: пишущий должен отдавать себе отчет в том, что он хочет выразить: отрицание признака — и тогда написать НЕ отдельно от следующего слова (напр.: он не здоров, не важно, не редки случаи, не случайно, не существенно, не удивительно, не демократическим путём) или утверждение признака — и тогда написать НЕ слитно (ср.: он нездоров, нередки случаи, неважно, неслучайно, несущественно, неудивительно, недемократическим путем). От выбора написания будет зависеть и понимание написанного читающими (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 149).

Здесь возможны варианты. В «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию» (Розенталь Д.  Э., Джанджакова Е. В., Кабанова Н. П.) указано: «Названия озер, заливов, проливов, каналов, бухт, островов, полуостровов, гор, горных хребтов, пустынь и т. п., как правило, не согласуются с родовыми наименованиями». Но с названиями-прилагательными ситуация немного иная. Справочник говорит: «Названия, имеющие форму полного прилагательного, обычно согласуются: у горы Магнитной, на озере Ладожском. Однако в этом случае наблюдаются колебания».

Таким образом, допустимо: на полуострове Среднем и на полуострове Средний. Географические названия в функции приложения чаще склоняются в художественной речи и остаются несклоняемыми в речи официальной, канцелярской. Окончательное решение — за автором текста.

В склонении пишущихся через дефис мужских иноязычных двойных фамилий, в которых первая часть оканчивается на согласный, наблюдаются колебания. Рассказывая о назначении специалиста, о котором идет речь, на должность главного тренера «Зенита», различные спортивные издания то склоняют, то не склоняют первую часть: Виллаша-Боаша и Виллаш-Боаша. Как же всё-таки правильно? Давайте разбираться.

Если мы обратимся к справочным пособиям, мы обнаружим в них только рекомендации, касающиеся склонения русских двойных фамилий. Так, «Справочник по русскому языку: правописание, произношение, литературное редактирование» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой указывает: в русских двойных фамилиях первая часть склоняется, если она сама по себе употребляется как фамилия: песни Соловьева-Седого. Ср. также: картины Петрова-Водкина, проза Соколова-Микитова, фильмы Михалкова-Кончаловского, судьба Муравьева-Апостола. Если же первая часть не образует фамилии, то она не склоняется: исследования Грум-Гржимайло.

А как же быть с иностранными двойными фамилиями? Изучив словарные рекомендации (Агеенко Ф. Л. Словарь собственных имен русского языка. М., 2010; Зализняк А. А. Грамматический словарь русского языка. – 5-е изд., испр. – М., 2008 и др. издания), можно обнаружить следующие закономерности:

• если не склоняется вторая часть иностранной фамилии, пишущейся через дефис, то первая часть, оканчивающаяся на согласный, обычно склоняется: книги Андерсена-Нексе, биография Барклая-де-Толли;
• если же вторая часть фамилии, так же как и первая, оканчивается на согласный, то первая часть обычно остается неизменяемой, а вторая часть фамилии склоняется: воспоминания Бонч-Бруевича, законы Гей-Люссака (не Гея-Люссака!), картины Тулуз-Лотрека и Фантен-Латура, труды Порай-Кошица, экспедиция Дюмон-Дюрвиля. 

Таким образом, исходя из приведенных выше закономерностей, можно считать несклонение первой части фамилии Виллаш-Боаш предпочтительным. Соответственно, корректны сочетания: назначение Виллаш-Боаша, контракт с Виллаш-Боашем, пожелание успехов Виллаш-Боашу.

О склонении фамилий см. также в разделе «Письмовник».

Честно говоря, трудно представить себе более некорректный тестовый вопрос. Дело в том, что само понятие орфограммы весьма и весьма условное. Под орфограммой можно понимать как отдельное методически сформулированное правило правописания, так и любой конкретный случай написания, соответствующий правилу (иными словами, в любом тексте столько орфограмм, сколько существует возможностей для ошибки). 

Если все же попытаться дать ответ на этот вопрос, можно рассуждать следующим образом.  Орфограмма – написание, определяемое на основе правила орфографии. В действующих «Правилах русской орфографии и пунктации» 1956 года в разделе «Орфография» 124 параграфа; полный академический справочник "Правила русской орфографии и пунктуации" содержит 219 параграфов, посвященных орфографическим трудностям. Учитывая, что во многих параграфах общие правила охватывают несколько более частных случаев, можно смело предположить, что верный ответ – более 120.