В этих парах глаголы в одинаковой форме образуют единое смысловое целое, знаки препинания между ними не нужны.
Да, знаки препинания расставлены корректно: при противопоставлении между частями сложного союза действительно ставится запятая, а внутри частей сложного предложения ставится тире для подчеркивания их однотипного построения.
Помета затрудн. может по-разному интерпретироваться лексикографами. В Грамматическом словаре А. А. Зализняка она является в большей степени описательной, нежели нормативной. В предисловии к словарю помета комментируется так: «носители литературного русского языка в тех случаях, когда им в речи требуется по смыслу данная форма, обычно испытывают затруднение и нередко предпочитают обойтись вообще без этой формы, заменив слово синонимом или перестроив синтаксическую конструкцию» (подробнее см. в электронной версии словаря; нужный фрагмент начинается со слов «Сложную проблему для грамматического словаря...»). Нормативная оценка форм, образование которых вызывает затруднения, будет разной, вопрос о нормативности для таких форму решается индивидуально.
Согласны с Вами, сочетание преодоление марш-броска неудачно. Чтобы подчеркнуть сложность совершенного, можно добавить эпитет к существительному: сложнейший, тяжелейший и др. Чтобы подобрать слово, воспользуйтесь словарями синонимов.
Более удачным представляется второй вариант: Если хочется привлечь к себе внимание в новой компании, то можно, например, рассказать свежий анекдот. Так слово например оказывается перед основной смысловой частью высказывания, интонационный рисунок соответствует смысловому членению.
Нужно поставить тире. См. правило (п. 5).
Сочетение учиться с удовольствием привычно, понятно и правильно. В Национальном корпусе русского языка примеров его употребления много, в отличие от сочетания учиться в удовольствие, для которого примеров нет.
В словарях отмечается устойчивый оборот в своё удовольствие, означающий 'столько, сколько хочется, до полного удовлетворения', 'получая большое удовлетворение, радость от чего-л.', некоторые словари характеризуют его как разговорный. Полагаем, что эта характеристика верная, оттенок разговорности у оборота ощущается, особенно у его сокращенного варианта.
Таким образом, в текстах, не допускающих разговорных элементов, сочетание учиться в удовольствие лучше заменить на безупречное учиться с удовольствием.
Согласны с Вами, предложение построено неудачно.
Союз и в обоих предложениях можно рассматривать как повторяющийся, соединяющий однородные члены, тогда между однородными членами нужна запятая, которая будет соответствовать перечислительной интонации, с логическим ударением на обоих словах, соединенных союзом, с паузой между ними.
В первом предложении возможно запятую не ставить. Правило таково: «При двух однородных членах предложения с повторяющимся союзом и запятая не ставится, если образуется тесное смысловое единство (обычно такие однородные члены не имеют при себе пояснительных слов): Кругом было и светло и зелено (Т.); Он носил и лето и зиму старую жокейскую кепку (Пауст.); Прибрежная полоса, пересечённая мысами, уходила и в ту и в другую сторону (Сем.); Он был и весел и печален в одно и то же время» (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. § 13). При такой пунктуации однородные члены будут представлять собой интонационное целое.
Вы написали правильно: за Краковом. В этом можно убедиться, воспользовавшись «Словарем собственных имен русского языка» Ф. Л. Агеенко или «Письмовником» (рубрика «Пушкиным или Пушкином?»).