Ключ к этой проблеме — в смысловом вопросе, который вытекает из значения глагола. Допустим, имеется словосочетание сунуть в карман. Можно спросить: сунуть во что? Вроде бы это правильно. Однако на самом деле вопрос во что? вытекает не из значения глагола, а из формы зависимого существительного. Сунуть можно в карман, а можно — под одеяло, на полку. Задавать во всех этих случаях разные вопросы неразумно. Мысленно закроем рукой зависимое слово: Сергей сунул книгу… Какой напрашивается вопрос? Один-единственный: куда?. Смысловой вопрос — обстоятельственный, поэтому словоформы в карман, под одеяло, на полку при глаголе сунул являются обстоятельствами.

Обратим внимание на то, что глагол сунуть — бесприставочный. Именно поэтому поставить точный вопрос во что? нельзя. А вот если есть приставка — картина меняется. Надеть — приставочный глагол. Конечно, мы можем спросить куда? Но благодаря приставке намного более естествен вопрос на что? (приставка подсказывает, какой предлог должен быть употреблен с существительным). При этом все другие предлоги исключены: нельзя надеть браслет *под руку, *за руку и т. д. Следовательно, в этом случае зависимое существительное — косвенное дополнение.

Бывает, однако, и так, что глагол используется иначе: надел под пиджак шерстяной джемпер. Здесь вопрос на что? лишен смысла, потому что речь идет о предмете одежды (а не украшении, которое можно надеть и на руку, и на ногу) и ясно, что надел на себя. И единственным осмысленным вопросом является обстоятельственный: надел джемпер (как?) под пиджак / поверх сорочки и т. д.

«Правило правой руки» (закрывающей зависимое слово и заставляющей соображать, какой вопрос вытекает из значения глагола, а не из формы зависимого существительного) обычно помогает.

В предложении Брат принял решение уехать составное глагольное сказуемое. В нем уехать — смысловой инфинитив, принял решение (= решил) — модальная связка, выраженная аналитическим глаголом (= синтаксически цельным словосочетанием). Всё дело именно в том, что принял решение = решил, а решил здесь означает ‘вознамерился’, но не ‘нашел решение задачи’. Вот в предложении Я решил задачу, и учитель принял мое решение совсем другие значения и глагола, и отглагольного существительного.

В предложении Сережа попросил разрешения петь простое глагольное сказуемое попросил. Петь здесь зависит от разрешения (а не от попросил) и является либо несогласованным определением (разрешения какого?), либо дополнением (разрешения на что?). Предпочтительнее второе, т. к. разрешение — отглагольное имя действия, которое сохраняет способность глагола управлять зависимым существительным, меняется только модель управления: разрешить что? / разрешение на что?

Тот факт, что принял решение является устойчивым словосочетанием, на роль инфинитива, как видим, прямого влияния не оказывает.

Добавлю, что дополнение, выраженное инфинитивом, стоит вне оппозиции прямых и косвенных дополнений и не характеризуется по этому признаку, потому что у инфинитива нет падежа.

Запятая нужна.

Оба варианта корректны.

При оборотах указанного типа, образованных сочетанием «именительный падеж плюс творительный падеж с предлогом с», сказуемое может стоять как в форме множественного, так и в форме единственного числа.

Форма множественного числа сказуемого показывает, что в роли подлежащего выступает всё сочетание, т. е. действие приписывается двум взаимосвязанным равноправным субъектам, например: После обеда Лось с Русаковым пошли посмотреть склады и магазины (Т. Семушкин); Встали и Воропаев с Корытовым (П. Павленко).

Форма единственного числа сказуемого показывает, что подлежащим является только существительное в именительном падеже, а существительное в творительном падеже выступает в роли дополнения, обозначая лицо, сопутствующее производителю действия, например: Граф Илья Андреевич в конце января с Наташей и Соней приехал в Москву (Л. Толстой); ...Пришел Разметнов с Демкой Ушаковым (Шолохов).

Выбор одной из двух возможных форм согласования сказуемого зависит от смысловой соотнесенности действия и его производителя. Иногда на решение этого вопроса влияет лексическое значение слов, входящих в сочетание, например: Мать с ребенком пошла в амбулаторию; Старший брат с сестренкой уехал в деревню. Ср.: И графиня со своими девушками пошла за ширмами оканчивать свой туалет (Пушкин).

Предложения 1) Хочется Шухову спросить бригадира; 2) боязно [Шухову] перебивать его высокую думу являются безличными. В первом главный член хочется спросить реализует модель составного глагольного сказуемого с модальной связкой (модальная связка выражает, помимо обязательного грамматического значения сказуемого, отношение субъекта к действию, обозначенному инфинитивом). Во втором главный член боязно + нулевая формальная связка + спросить реализует модель усложненного составного глагольного сказуемого (или: сложного трехчленного сказуемого). В нем боязно играет роль модального компонента (не связки, потому что не выражает грамматического значения сказуемого — именно из-за этого и появляется формальная связка, которая является нулевой в настоящем времени и ненулевой во всех остальных случаях, ср. боязно было спросить), а инфинитив — смысловой компонент сказуемого.