Верно: в городе Глазове, в городе Вольске, в городе Кадиевке, в городе Уссурийске. Подробнее см. статью «Как склонять географические названия?» в «Письмовнике».

При использовании интервала в этом случае нужно употреблять форму множественного числа: Он закончил написание своего романа около 1910–1911 годов и ...закончил в 1910–1911 годах. В этом контексте можно использовать разделительный союз, тогда существительное стоит в единственном числе: Он закончил написание своего романа около 1910 или 1911 года.

В этом предложении сочетание то на улице выглядит случайно попавшим сюда фрагментом какого-то другого предложения. Оно нелогично по смыслу (не указано, где еще можно гулять, кроме как на улице) и не грамматично (придаточные части с союзом когда зависят от первой части с грамматической основой я гуляю, поэтому часть с то «повисает в воздухе»). Если рассматривать предложение без этой части, то корректно такое оформление: Я гуляю и когда идёт снег, и когда идёт дождь. Если перед подчинительным союзом стоит сочинительный союз и, то запятая между главной и следующей за ней придаточной частью сложноподчиненного предложения не ставится. См. пункт 2 параграфа 33.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.

В этом предложении сравнительный оборот является сказуемым, поэтому запятая не нужна.

Рекомендация о дублировании знака переноса приводится только в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под редакцией В. В. Лопатина. Это авторитетный источник, ссылка на него достаточно убедительна. Условия дублирования знака переноса в справочнике описаны так: «При переносе может потеряться различие между написаниями слов слитно и через дефис; ср.: военно-/обязанный (пишется военнообязанный) и военно-/морской (пишется военно-морской). Для сохранения различия надо во втором случае повторить дефис в начале перенесенной части: военно-/-морской. Это правило применяется по желанию пишущего».

Из правила следует, что его нужно применять тогда, когда необходимо показывать разницу между дефисными и слитными написаниями. Прием может быть полезен, например, в учебной и справочной литературе.