Перед буквами, обозначающими звонкие согласные, пишется приставка без-. Буква в обозначает звонкий согласный. Конкретно в данном слове происходит оглушение, но правило продолжает действовать (ориентируемся на буквы, не на звуки).

Оглушать нужно: Оле[кк]оролёв. А вот превращение [кк] в [хк] - это уже не оглушение, а диссимиляция звуков (сочетание "взрывной-взрывной" превращается в "щелевой-взрывной").

Правила правописания основываются на разных языковых законах - морфемных, фонологических, историко-этимологических. Их сочетание и определяет практику письма. Разумеется, сделать правописание "проще" возможно, и в течение 18, 19, 20-го века предпринимались многочисленные попытки облегчить правила письма.