Верно: недописать, -ишу, -ишет (написать не полностью, меньше нужного). Но: не дописать, а дорисовать.

Недоговорить - сказать не всё (недоговорить всей правды). Не договорить - не закончить разговор.

Правильно раздельное написание.

Здесь верно: не досмотрел (поскольку у глагола недосмотреть, пишущегося слитно, иное значение). В остальных случаях: не доиграл мелодию, не дослушал песню.

Не пишется слитно в составе глагольной приставки недо-, означающей неполноту, недостаточность по сравнению с нормой. Без не- такой глагол не будет иметь смысла, например: они хронически недоедают (= 'едят недостаточно; плохо питаются'; невозможно раздельное написание, т. к. нельзя хронически доедать), няня недосмотрела за ребенком (= 'плохо присматривала, не уберегла от какой-либо неприятности'; не имеет смысла сочетание досмотреть за ребенком), ср. также: А он шутил – недошутил, Недораспробовал вино И даже недопригубил (В. Высоцкий. «Прерванный полет»).

Но от глаголов с приставкой недо- следует отличать глаголы с приставкой до- и предшествующей частицей не (такие глаголы с частицей не обозначают не доведенное до конца действие), например: мы не досмотрели до конца фильм (=не смогли досмотреть); наш сын часто не доедает свою порцию (= не хочет, не может доесть). Ср. пример из той же песни В. Высоцкого «Прерванный полет»: Но к ней в серебряном ландо Он не добрался и не до... Не добежал, бегун-беглец, Не долетел, не доскакал... (= не смог добраться, не смог добежать...).

В приведенном Вами примере верно слитное написание недописал в значении 'написал меньше нужного' и раздельное написание в значении 'не смог (не захотел, не успел...) дописать'.

В заключение немного юмора. На разнице в значении глаголов недоедать 'есть недостаточно, плохо питаться' и не доедать  'не съедать до конца' основан юмористический эффект в известном анекдоте советской эпохи. Рабочие пишут письмо в ЦК КПСС: «Мы, пролетарии Нечерноземья, прочитали в «Правде», что негры в Африке недоедают. Нельзя ли все, что они не доедают, присылать нам?»