Правило также гласит, что перед буквами, передающими мягкие согласные, ь пишется только в тех случаях, когда в других формах того же слова или в однокоренных словах второй мягкий согласный становится твердым, а первый согласный сохраняет мягкость, напр.: возьми (ср. возьму), ведьме (ср. ведьма).

В слове осьминог представлен корень, который с исторической точки зрения полностью выглядит так: восем/восьм/осьм: восемь, восьмой, осьмушка, осьминог (различие в огласовке однокоренных осьм- и восьм- обусловлено тем, что в древнерусском языке перед ударным начальным о появлялся согласный в, а в старославянском языке слог оставался неприкрытым, в результате появляются пары осьмушка – восьмушка, отчий – вотчина, также после приставки на гласный: острый – навострить).

Таким образом, наличие слов осьмушка, восьмой, в которых второй согласный — [м] — становится твердым, а первый согласный — [c'] — сохраняет мягкость, убеждает, что в слове осьминог мягкий знак пишется в соответствии с правилом.

Вы правы в том, что произношение слова в языке-источнике является главным ориентиром при передаче его по-русски. Поэтому в настоящее время наметилась тенденция передавать английское «l» твердым русским согласным. Но это касается тех собственных имен, в отношении которых нет устойчивой традиции употребления, а там, где такая традиция есть, этого делать не стоит. Поэтому давайте оставим такие принадлежащие известным людям имена, как Вальтер, Гендель, Гумбольд, Линкольн и проч., в их устойчивом написании. Что касается фамилии Олкотт, то здесь вполне возможна и передача без мягкого знака. Ничего страшного, если одинаковые фамилии, но принадлежащие разным людям, будут передаваться неодинаково. Например, наряду с фамилией Вульф можно встретить и Вулф. Такое, кстати, может происходить и с русскими фамилиями, ср. Кузьмин и Кузмин. Но это относится преимущественно к собственным именам. Если же слово нарицательное и оно уже попало в словари, то менять его написание нецелесообразно.

Дело в том, что по законам русской орфографии твердость/мягкость парного согласного перед гласным [э] в иноязычных словах не передается: е пишется и после твердых, и после мягких согласных, напр.: темп [т] – температура [т’], э пишется после твердых в ограниченном круге слов, напр.: блэкаут, мэр, нэцке, пленэр, пэр, рэкет, сэндвич, сэр, тхэквондо, фэнтези, фэншуй. 

О том, как осваиваются языком заимствованные слова и как это влияет на кодификацию, пишет член Орфографической комиссии РАН О. Е. Иванова в орфографическом комментарии к словарной фиксации кешбэк: «Иностранные слова входят в наш язык как чужие, со своими фонетическими особенностями, но постепенно, очень постепенно русский язык их осваивает, приучает к нашей «системе ценностей». На фонетическом уровне процесс освоения выражается, в частности, в смягчении изначально твердого согласного перед звуком [э]: ведь в нашей фонетической системе в русских словах перед звуком [э] произносится мягкий согласный и поэтому пишется буква е (белый, дело, мелкий), при этом существуют лишь единичные исключения из этого фонетического правила (к ним относятся названия букв бэ, вэ, гэ, дэ… и производные от них слова, например бэшки ʻученики класса Бʼ), в которых твердый согласный логично передается последующей гласной буквой э, а не е. <...> Лингвисты учитывают ход исторического процесса на материале многих однотипных слов, наблюдают изменения в их произношении условно ʻвчераʼ и ʻсегодняʼ и решают: в словаре следует дать такое написание, которое не помешает процессу обрусения, то есть в нашем случае это кеш – его можно произносить и [к]еш, и [кʼ]еш. В противном случае – если зафиксировать кэш, то закрепляется твёрдое произношение согласного в этом слове. И вообще, целесообразнее «склонять» слово присоединиться к правилу, а не к исключениям».

На вторую часть Вашего вопроса ответить проще. Дело в том, что в этой приставке под ударением пишется чаще о, но в реальности — то, что слышится, то есть иногда и а: ра́спят, ра́звит (ср. ро́спись, ро́зыск), не говоря уже о ра́зум и ра́спря, где приставка практически не осознается. Поэтому без вариантов в написании гласного никак не обойтись. 

Тогда как вопрос о том, чтобы подвести написание приставок на з/с под общий принцип передачи на письме значимых частей слова, встает при каждом новом обсуждении путей усовершенствования русской орфографии. Решение Орфографической комиссии, закрепленное декретами 1917 и 1918 гг., состояло в том, чтобы распространить мену з на с на все приставки перед всеми буквами, обозначающими глухие согласные (в том числе и перед буквой с, чего ранее не было, а также на приставки без- и через-(чрез-), которые ранее писались только с конечным з). Можно полагать, что установление именно такого правила было связано с попыткой устранить содержащуюся в нем непоследовательность. Мена согласных именно в этих приставках обусловлена историческими причинами. См. формулировку М. В.  Ломоносова в "Российской грамматике" (1755):  "Предлоги, которые из согласных з и с составляются, из сего правила должно выключить, ибо древнее их употребление к тому принуждает. Положим, чтобы употреблять с, невзирая ни на мягкость, ни на твердость следующих согласных, то должно писать исбытокъ, расрыть, восбраняю. Положим, чтобы вместо с была всегда з, то принуждены будем писать: зколачиваю, зтекаю, изтребляю, возкресеніе. Но, видя коль странно и дико сие кажется перед избытокъ, разрыть, возбраняю, сколачиваю, стекаю, истребляю, воскресеніе, мне кажется, должно признаться, что для привычки перед мягкими з, воз, из, раз, перед твердыми с, воз, ис надлежит оставить".

Звуко-буквенный анализ в разных классах начальной школы, фонетический анализ в средней школе и фонетический анализ в вузе имеют свои особенности и проводятся с разной степенью подробности, но всегда наблюдения и рассуждения идут от звучания к графической записи, а не наоборот. Эта методика правильная, потому что цель этого типа анализа — развитие фонетического слуха и получение сведений о звуковой системе языка. Неслучайно, самый простой тип фонетического анализа называется звуко-буквенным, а не буквенно-звуковым.

Общая логика анализа закладывается в первом классе начальной школы.

 Для примера приведем образец рассуждения учащегося первого класса начальной школы при проведении звуко-буквенного анализа слова ель:

1 этап: звуковой анализ.

Произнесение слова: [j э л’].

Анализ слова: один слог.

Произнесение слова с выделением (протягиванием) первого звука в слове: [jjj э л’].

Анализ первого звука: первый звук [j] — согласный, звонкий, мягкий.

Произнесение слова с выделением (протягиванием) второго звука в слове: [j эээ л’].

Анализ второго звука: [э] – гласный.

Произнесение слова с выделением (протягиванием) третьего звука в слове: [j э л’л’л’].

Анализ третьего звука: [л’] – согласный звонкий, мягкий.

2 этап. Звуко-буквенный анализ.

Анализ: [j] вместе со следующим гласным [э] обозначаются одной буквой Е (указывается буква около соответствующих звуков).

Анализ: [л’] обозначается буквой Л (указывается буква).

Анализ: мягкость согласного [л’] на конце слова обозначается буквой Ь (указывается буква).

3 этап.

Читаем, что получилось: ЕЛЬ.