Вне всякого контекста это вопрос не лингвистический, а логико-понятийный, идеологический или даже философский.

Можно предложить для перевода вариант «приверженец идей сорок восьмого года». Образовать существительное, обозначающее лицо, от неоднословного числительного в русском языке невозможно.

Правило звучит так: в названиях исторических эпох и событий, календарных периодов и праздников с прописной буквы пишется первое слово (которое может быть единственным). Слово исторических здесь ключевое: дело и в разной «историчности» события («войну токов» вряд ли можно назвать исторической эпохой, кавычки тут будут уместны), и в исторической дистанции (недавние события могут еще не осознаваться как исторические и не иметь статуса имени собственного). Например, Смута была давно, а перестройка была недавно; Смута уже точно осознается как название определенного периода в истории России, а годы перестройки в историографии будущего, возможно, станут частью какого-то другого, более обширного исторического периода. 

Часто на написание влияет идеология: например, еще совсем недавно требовалось писать первая мировая война, вторая мировая война, и только начиная с 1990-х эти названия исторических событий стали оформляться по общему правилу. Кроме того, на словарную фиксацию может влиять практика употребления, а она тоже может меняться, особенно если речь идет о событиях недавнего прошлого. Так что написание названий исторических событий, по-видимому, обречено на внутренние противоречия — в силу специфики самого материала.

Корректным будет отделить вопрос от остального предложения двоеточием; запятая перед или не требуется, так как в этом случае союз ли... или соединяет однородные части составного именного сказуемого  при подлежащем Россия и связочном глаголе является: Отметим, что экспансия России на восток вынуждала к поискам некоего идеологического обоснования, а площадь восточных приобретений намного превышала «метрополию» на западе, что закономерно ставило вопрос: является ли Россия Европой или уже Азией? Обратите внимание, что слова запад и восток в таком контексте, судя по всему, называют страны света, поэтому их нужно начинать со строчной буквы. 

Интересный вопрос. С одной стороны, такие слова, даже нарочито сниженные, жаргонные, обладающие ярко выраженной отрицательной экспрессией, всё равно продолжают указывать на названия государств, т. е. остаются именами собственными. Для слова Совок в таком значении есть и словарная фиксация — правда, не в орфографическом словаре, а в толковом:

Большой толковый словарь русского языка

2. СОВОК, -а; м. Разг.-сниж. 1. [с прописной буквы] О Советском Союзе, советской власти. Жить в Совке. 2. О том, у кого сильны привычки и навыки, сложившиеся в условиях господства коммунистической идеологии. // собир. О гражданах Советского Союза.

Словарь, таким образом, предлагает использовать прописную еще и для того, чтобы отличать Совок 'Советский Союз' от совок 'человек'.

В практике письма написание подобных сниженных названий с прописной встречается: Диверсионно-штурмовой батальон чеченских шахидов в змеином сердце Пиндостана (В. Пелевин, Любовь к трем цукербринам). А коров соседских видели? У нас в Рашке такие только на выставке ВДНХ стояли! (И. Муравьева, Документальные съемки). Хотя для слова совок преобладает написание строчными во всех значениях.

С другой стороны, эмоционально-экспрессивная окраска, содержащаяся в таких названиях, часто подкрепляется именно написанием со строчной. Строчная буква становится дополнительным средством выражения пренебрежения, презрения — того, ради чего эти слова и используются. Поэтому окончательное решение, вероятно, следует оставить за автором текста: он может выбрать прописную или строчную в зависимости от стоящих перед ним стилистических задач.

Возможно, в некоторых контекстах это сочетание может восприниматься как избыточное, но не во всех.

Такая проверка возможна. См. словарные статьи к словам идеологический и идеология в информационно-поисковой системе «Орфографическое комментирование русского словаря».

Такое несоответствие, действительно, есть. Пункт «Правил русской орфографии и пунктуации», в котором говорится о необходимости писать первая мировая война, вторая мировая война строчными буквами, устарел и не соответствует современной письменной норме (рекомендация писать эти сочетания строчными во многом была обусловлена идеологическими причинами); сегодня словари фиксируют Первая мировая война, Вторая мировая война. Но вот только устаревшим источник назвать нельзя: «Правила русской орфографии и пунктуации», принятые в 1956 году, по-прежнему являются официально действующим сводом правил русского правописания.

Такое недоразумение – официально действующие правила правописания, в ряде случаев значительно отстающие от современной практики письма, – можно устранить только одним способом: утвердить в качестве официального обновленный свод правил (никаких революций и реформ, разговорами о которых любят нас пугать работники СМИ,  при этом не потребуется: достаточно всего лишь сформулировать заново некоторые – немногочисленные! – пункты правил правописания, исходя из потребностей сегодняшего дня). Работа над новым сводом правил русского правописания была начата около 10 лет назад, но потом была приостановлена на неопределенный срок по независящим от лингвистов обстоятельствам.

Полный академический справочник «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина – результат многолетней работы Орфографической комиссии РАН, направленной на уточнение действующих правил русского правописания. Эта работа шла в 1990-е – начале 2000-х; предполагалось, что ее результатом станет утверждение нового свода правил, в котором регламентировалось бы написание новых слов, появившихся в русском языке после 1956 года (например, слов с первыми частями видео... медиа... интернет...), сняты некоторые противоречия свода 1956 года, устранены кое-какие неоправданные исключения, ликвидированы явно устаревшие написания, которые в 1956 году были вызваны идеологическими причинами (например, написание названий, связанных с религией).

Однако по причинам, не зависящим от лингвистов, этого не произошло. Официальное утверждение новой редакции правил не состоялось, прежде всего – из-за негативной реакции в обществе на некоторые первоначально предлагавшиеся изменения. Во многом эта реакция была спровоцирована недобросовестной работой журналистов: СМИ писали о будто бы готовящейся «реформе языка», «узаконении безграмотности» и т. п., хотя никаких радикальных изменений лингвисты не предлагали. В результате подготовленный Орфографической комиссией текст правил русского правописания лег в основу вышедшего через несколько лет полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации». Он вышел именно на правах справочника (не общеобязательного свода), дополняющего и уточняющего действующие «Правила русской орфографии и пунктуации» 1956 года в соответствии с современной практикой письма.

Официальный статус общеобязательных правил правописания сохраняется за сводом 1956 года (который в некоторых случаях противоречит современной письменной практике, такой вот парадокс).

Запятая поставлена правильно.