В заголовках такой структуры действительно подразумевается общая придаточная часть (восстанавливаемая примерно как Мы расскажем), а это отменяет запятую перед союзом и.
Поскольку союз или соединяет два вопросительных предложения, запятая не ставится: У вас получится ещё ожидать курьера или лучше отменить заказ?
В таких случаях уместно поставить точку, что подтверждается и наблюдениями над практикой оформления подобных предложений.
Вторая запятая в том и в другом случае нужна, она закрывает уточняющий оборот. Тире в этих предложениях — они являются эллиптическими— поставлено на месте пропущенного сказуемого.
Если это заголовок речи, сказанной кем-то на конференции в Италии, то следует изменить порядок компонентов ряда: Речь на конференции в Италии, на острове Сицилия.
Согласны, в этом предложении деепричастный оборот должен быть обособлен. Помимо названных Вами факторов, он еще и находится перед глаголом-сказуемым (деепричастные обороты с наречным значением тяготеют к постпозиции).
Да, это склоняемая фамилия. Все фамилии, оканчивающиеся на сочетание «согласный + а» (кроме французских фамилий на ударный -а, типа Дюма), склоняются.
Процитированное Вами правило подходит к приведенному примеру, глаголы находятся в одной форме — повелительного наклонения. Вид не является словоизменительной категорией, его здесь учитывать не нужно.
Поскольку прилагательное здесь называет особый тип клапанов, его корректно писать слитно: нерегулируемые.
Верно: ассоциация сквош-клубов. Сложные слова с несклоняемой первой частью, выраженной существительным в им. п. ед. ч. без окончания (с нулевым окончанием), пишутся через дефис — см. пункт 4 параграфа 120 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина. Слово ассоциация следует писать со строчной буквы, если оно не является первым словом официального наименования организации.
В какой-то мере разделяем Ваши чувства, но по синтаксическому принципу (а он главный в русской пунктуации) пропускать запятую нет оснований.
Правило в его современном виде приведено в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина. При этом обратим внимание, что и в школьных учебниках, и в справочнике формулировки некатегоричные: в учебнике — со словом обычно, в справочнике — со словом предусмотрено. Соответственно, оба варианта, с обособлением и без, корректны.
Для русской речи такие выражения не характерны, о чем говорят, в частности, данные Национального корпуса русского языка.