Корень мак- содержится в глаголах, имеющих значение 'погружать в жидкость': макать сухарь в чай, обмакнуть перо в чернила. Корень мок- содержится в глаголах со значением 'пропускать жидкость, впитывать жидкость': вымокнуть под дождем, промокнуть написанное. Правило распространяется и на производные слова, ср.: макание, но промокательная бумага, промокашка.

Толковый словарь русского языка под ред. Д. Н. Ушакова вышел в свет в 1935–1940, а действующие правила правописания утверждены в 1956 году. Поэтому словарь Ушакова не может служить справочником по орфографии современного русского языка.

Конечно, слова типа флешка, открывашка, промокашка активно образуются в разговорной речи и, соответственно, имеют разговорную окраску. Флеш-накопитель - более грамотное с технической точки зрения наименование.

Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.

Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.

Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.

Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).