Ваши рассуждения заслуживают внимания, но в то же время Орфографический академический ресурс «Академос» Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН фиксирует слово ресейлер, значение которого связано с продажами. Разумно предположить, что при неоходимости вместо слова продавец использовать заимствованное слово следует по аналогии выбрать форму сейлер.

В древнерусском языке был глагол плути 'плыть', который спрягался так: плову, пловеши, пловеть и т. д. Написание о в слове пловец — это закрепившаяся в письменной традиции огласовка, восходящая к указанной парадигме. Никакими фактами современного языка написание с о не объясняется. Оно носит исключительно традиционный характер.

Составной союз вместо того чтобы в этом случае не требует разделения запятой.

Школьное правило гласит: «Под ударением пишется плав- (плавать). Без ударения тоже плав- (плавник, плавун ‘водяной опоссум’). Исключения в безударной позиции: пловец, пловчиха».

Однако список алломорфов для этого корня, который обычно упоминается в разных пособиях и справочниках, выглядит так: плав- (плавать, плавник, плавун) // плов- (пловец, пловчиха) // плыв- (заплывать, плывун ‘насыщенный водой грунт’) // плы- (плыть, заплыть). В этом списке не вызывает вопросов только алломорф плы-, который присутствует в непроизводном глаголе плыть.

Наличие чередований гласных в корне очевидно, а вот элемент -в- трактуется по-разному. Во-первых, можно считать, что -в- всегда входит в корень, что находит отражение во многих традиционных орфографических описаниях. 

Тем не менее это достаточно спорно, потому что в однокоренных словах и формах слов с этим корнем отражаются разные слово- и формообразовательные явления. Во-первых, этот согласный появляется в основе настоящего/будущего времени при спряжении (плыву, плывешь, …; заплыву, заплывешь, …). Так же ведут себя глаголы плыть, слыть (и образованные от них производные приставочные), которые входят в один словоизменительный класс с глаголом плыть. В данном случае -в- представляет собой формообразующий суффикс основы настоящего/будущего времени; ср.: чита[j-ут], где [-j-] — суффикс основы настоящего/будущего времени.

Во-вторых, во всех глаголах несовершенного вида, образованных от приставочных глаголов совершенного вида, -в- входит в суффикс (видообразующий, иначе говоря — словообразующий, так как большинство лингвистов рассматривает видообразование как словообразовательный процесс). Это суффикс несовершенного вида с алломорфами -ива- (-ыва-)/-ва-/-а- (-я-): отколоть → откалывать; раздуть → раздувать; помочь → помогать и т.д. Соответственно: заплыть → заплы-ва-ть; пререплыть → пререплы-ва-ть и т.д.

Почему именно алломорф -ва-? Может быть, -а-? И тогда в входит в корень. Или -ыва-, а в корне остается пл-?

Нет, потому что в производных приставочных глаголах с алломорфами -ива- и -а- при словообразовании происходит усечение производящей основы: обменять → обмен-ива-ть, убедить → убежд-а-ть. А в глаголах с алломорфом -ва- сохраняются конечные гласные производящей основы: заплыть → заплы-ва-ть и т. п.

Этот же суффикс присутствует в производном глаголе несовершенного вида пла-ва-ть (обозначает неоднонаправленное движение, образован от глагола несовершенного вида плыть, обозначающего однонаправленное движение)

Итак, вроде бы очевидно, что -в- в глаголах с суффиксом -ва- не входит в корень, в них представлены алломорфы корня плы-// пла-. Этот же суффикс сохраняется при образовании ряда существительных и прилагательных, образованных от глаголов с этим суффиксом: пла-ва-ни[j]-е ← пла-ва-ть; пла-ва-тельн-ый ← пла-ва-ть. Сохраняется — это значит, что значение глагольного суффикса сохраняется в производных словах других частей речи (например, значение –ва- ‘неоднонаправленный процесс’ в словах плаванье, плавательный).

Но есть производные существительные, прилагательные и наречия с этим корнем, в которых нет элементов значения, привносимых в слово глагольным суффиксом -ва-. Начнем с плов-ец (← плавать), сравним с пев-ец (← петь), жил-ец (← жить) и т.п.

Согласные -в- (пловец, певец и т.п.), -л- не являются самостоятельными морфемами, так как не имеют значения, они асемантичны. В словообразовании для них используется целый ряд терминов, но наиболее распространенный — интерфиксы (соединительные элементы). При словообразовательном анализе предлагаются разные подходы: интерфиксы либо оставляют между морфемами как элемент, не имеющий статуса морфемы; либо присоединяют их к корню (пев-ец) или к суффиксу (пе-вец).

Важно понимать, что в словообразовательной паре типа пла-ва-ть → пло(в)-ец (ср.: петь →пе(в)-ец) элемент в никак не связан с глагольным суффиксом -ва-. Аналогичная ситуация возникает при образовании наречия вплавь ← (пла-ва-ть) и прилагательного плав-уч-ий (← пла-ва-ть). Предложение относить эти элементы в подобных существительных и наречиях к корню представляется одним из самых логичных.

Таким образом у нас есть следующие алломорфы этого корня:

плы- (плы-ть, за-плы-ть, за-плы-ва-ть, при-плы-ти[j]-е); пла- (пла-ва-ть, по-пла-ва-ть, пла-ва-тельн-ый, пла-ва-ни[j]-е); плыв- (за-плыв, на-плыв, про-плыв); плов- (плов-ец); плав- (в-плавь, плав-уч-ий, по-плав-ок, плав-к-и).

Теперь о словарях. Объектом анализа для словообразования является производное слово: надо найти производную и производящую основы; что происходит с морфемами внутри основ, никого особо не интересует. Неслучайно, что в словообразовательных словарях нет последовательного членения на морфемы всех слов словообразовательного гнезда.

При этом при обучении в школе обсуждаются только плав-/плов-. 

В словосочетании «На Берлин» предлог на употреблен в одном из своих обычных значений: "Употр. при указании на предмет, место, реже явление или человека, в сторону к-рых направлено движение, действие, к-рые являются ориентиром движения, распространения чего-л. Син. по направлению к. Идти несов. (бежать несов., ехать несов., плыть несов., лететь несов., спешить зд. несов., броситься, держать несов. курс …) на восток (юг, стук, свет, звук, крик, шум, меня …); дорога на Москву … 

Свойственные разговорной речи конструкции типа "поставки на Европу", "самолет на Японию" и т. п., очевидно, связаны с попытками говорящих проявить, подчеркнуть именно это значение: поставки, ориентированные на Европу; самолет, летящий по направлению к Японии. 

Поскольку основной принцип русской пунктуации структурный (формально-грамматический, синтаксический), запятая после второй части союза если... то всё-таки нужна: Если каждый выходной ты просто пытаешься плыть по течению, то, когда время уйдёт, останешься у разбитого корыта. На её необходимость в данном случае указывает возможность изъятия или перестановки придаточной части (на этом критерии акцентируется внимание в справочнике Д. Э. Розенталя по пунктуации), сравним: Если каждый выходной ты просто пытаешься плыть по течению, то останешься у разбитого корыта, когда время уйдёт.

Сочетание Москва-река пишется через дефис, при этом первую часть названия можно склонять, но можно и оставить несклоняемой.

1. Правильно: следовать советам, слушать советы. 2. Лучше: не поддавайтесь желанию "плыть по течению". 3. Лучше: удержитесь от дневного сна, не поддавайтесь желанию поспать днем.

Названия средств сухопутного механического и воздушного транспорта обычно сочетаются с глаголом идти. Слово мотоцикл сочетается с глаголом ехать, названия средств передвижения по воде сочетаются как с глаголом идти, так и с глаголом плыть (см. «Справочник по правописанию и литературной правке» Д. Э. Розенталя).

В русском литературном языке у глагола плыть есть значение "ехать на корабле, лодке и т. п.". Например: плыть на корабле, плыть в лодке, плыть на веслах. Поэтому словосочетание плыть на байдарке, поплывем на байдарке совершенно правильно, полностью отвечает литературной норме современного русского языка.
Но необходимо сказать вот о чем. Люди одной профессии или одного круга общения нередко вырабатывают своего рода "язык в языке", т. е. жаргон. Жаргон - это разновидность речи какой-либо группы людей, объединенных единой профессией или занятием, своего рода знак принадлежности к определенному кругу общения. И значения слов, лексическая сочетаемость слов внутри жаргона может существенно отличаться от литературного языка. Так, профессиональные кондитеры возмущаются, когда слышат словосочетание печь торт, они говорят собирать торт. Водитель трамвая не произнесет трамвай идет в депо, а скажет вагон идет в депо. Точно так же в речи участников водного похода устойчивым словосочетанием является пойти на байдарке, а плыть на байдарке ими однозначно воспринимается как ошибка.
Кстати, наш программист - любитель походов по горным рекам - полностью согласился со сделавшими Вам замечание туристами.