В этом случае нужно разделить цитату на две части: Он сказал, что это «самое страшное», что с ним «когда-либо случалось».

Вы правы в том, что произношение слова в языке-источнике является главным ориентиром при передаче его по-русски. Поэтому в настоящее время наметилась тенденция передавать английское «l» твердым русским согласным. Но это касается тех собственных имен, в отношении которых нет устойчивой традиции употребления, а там, где такая традиция есть, этого делать не стоит. Поэтому давайте оставим такие принадлежащие известным людям имена, как Вальтер, Гендель, Гумбольд, Линкольн и проч., в их устойчивом написании. Что касается фамилии Олкотт, то здесь вполне возможна и передача без мягкого знака. Ничего страшного, если одинаковые фамилии, но принадлежащие разным людям, будут передаваться неодинаково. Например, наряду с фамилией Вульф можно встретить и Вулф. Такое, кстати, может происходить и с русскими фамилиями, ср. Кузьмин и Кузмин. Но это относится преимущественно к собственным именам. Если же слово нарицательное и оно уже попало в словари, то менять его написание нецелесообразно.

После числительных двадцать (тридцать, сорок и т. д.) два, двадцать три, двадцать четыре, если эти числительные стоят в форме именительного или винительного падежа, невозможно употребить слово сутки. Эти числительные требуют после себя форму родительного падежа единственного числа, а слово сутки форм единственного числа не имеет. Поэтому, если стоит задача соблюсти грамматическую правильность, необходимо перестраивать фразу (как, например, это сделано в заданном вопросе) или менять падеж числительного на родительный, дательный, творительный или предложный: время работы равно тридцати четырем суткам, работа продолжается в течение тридцати четырех суток и т. п.

На это предложение есть несколько возражений.

Во-первых, слово поп в русском языке обозначает именно православного священника, причем не является нейтральным. В словарях оно дано с пометой «разговорное» и нередко используется в контекстах, где речь идет о каких-либо негативных качествах священника (жадность, наглость и др.).

Во-вторых, папа римский — это не просто священнослужитель, это глава католической церкви. Слово поп такого значения не передает.

В-третьих, Вы сами пишете: по устоявшейся традиции. Традиции в языке очень сильны, и сочетание папа римский давно устоялось в русском языке для обозначения главы католической церкви. Нет никакого смысла это менять, да язык и сам не позволил бы нам это сделать.

Однозначные целые числа, не образующие сочетаний с единицами физических величин, денежными единицами и т. п., рекомендуется передавать прописью: Один раз в пять лет нужно менять то-то.