Да, переходность глагола определяется в любом случае.

Классификация бессоюзных сложных предложений, основанная на аналогии с союзными, ущербна прежде всего потому, что она уничтожает различие между союзными и бессоюзными конструкциями.

Кроме того, такая классификация дает относительно приемлемые результаты лишь в небольшой части случаев.

Достаточным основанием для квалификации предложения как сложносочиненного является только наличие сочинительного союза, как сложноподчиненного — подчинительного союза или союзного слова (относительного местоимения).

Существует множество бессоюзных конструкций, в которых с равным успехом можно представить как сочинительный союз, так и подчинительный. Простейший пример — фраза Скалозуба Чин следовал ему — он службу вдруг оставил. Здесь возможен и сочинительный союз а, и подчинительный хотя (и другие). Может быть, именовать такую конструкцию бессоюзной сочинительно-подчинительной? Но тогда мы уничтожим и различие между сочинением и подчинением. К пониманию сущности бессоюзных конструкций это нас не приблизит.

Сущность сложного предложения заключается в установлении смысловых отношений между двумя ситуациями. Союзные сложные предложения делают это с разной мерой конкретизации, но эта мера в любом случае выше, чем в бессоюзных конструкциях. Если сказать Чин следовал ему — а он службу вдруг оставил, на первое место выдвинется несоответствие второй ситуации первой (с точки зрения говорящего). Если сказать Хотя чин следовал ему, он службу вдруг оставил, на первом месте окажется уступительный оттенок: от брата Скалозуба ожидалось одна линия поведения, а он почему-то выбрал противоположную. Если сказать Чин следовал ему — и он службу вдруг оставил!, на первый план выдвинется изумление очевидным, с точки зрения говорящего, противоречием. Все эти оттенки близки, но отнюдь не тождественны. В бессоюзной же конструкции ни один из этих оттенков на первый план не выдвигается, но они присутствуют в предложении все вместе, одновременно. Происходит это именно потому, что нет союза. В одних случаях говорящему важно предельно конкретизировать свою мысль, в других случаях он, наоборот, не хочет этого делать (или, как Скалозуб, не умеет).

Современные классификации бессоюзных предложений различны, но объединяет их отказ от уничтожения различия между союзными и бессоюзными сложными предложениями и признание за последними статуса особого типа сложного предложения, несводимого ни к сложносочиненным, ни к сложноподчиненным.

Одна из существующих классификаций (ее автор С. Г. Ильенко) подразделяет все бессоюзные конструкции на 1) собственно бессоюзные предложения, имеющие явные признаки, резко отличающие их от союзных, 2) аналоги союзных (именно они приведены в Вашем вопросе), 3) так называемые явления текста, то есть конструкции, в которых без всякого ущерба для смысла можно поставить между частями точку; такие построения являются, по сути, продуктом авторского «произвола».

Подробнее о проблеме бессоюзного предложения вообще и об этой классификации в частности можно прочитать в учебнике «Современный русский язык. Синтаксис» под общей редакцией С. Г. Ильенко (1-е изд. — М.: Юрайт, 2016; в последующие годы издательство регулярно выпускает новые тиражи). Учебник можно читать и онлайн на сайте этого издательства.

В любом контексте слово многие остается прилагательным.

Прилагательное необъяснимый пишется слитно в любом случае.

Сочетание не глядя в любом значении пишется раздельно.