Запятая не нужна, так как союз и соединяет два однородных инфинитива, зависящих от глагола сможет. 

В русском тексте кавычки-«елочки» принято использовать и для оформления прямой речи, и для маркирования слов, употребленных в необычном значении, слов из другого стиля и т. д. Исключение составляют случаи, когда внутри слов, заключенных в кавычки, встречаются другие слова, в свою очередь заключенные в кавычки. Тогда рекомендуется использовать кавычки разного рисунка — «елочки» (внешние) и «лапки» (внутренние): работа В. И. Ленина «О карикатуре на марксизм и об "империалистическом экономизме"», ЗАО «Издательский дом "Комсомольская правда"», ООО «Компания "Металлинвест"».

На районе и в адрес (в указанном Вами контексте) — просторечные формы, их, действительно, лучше не использовать. Главными аргументами в борьбе за грамотность по-прежнему остаются словари.

Но сколько бы раз ни снился мне этот кошмар, столько бы раз я ни решался прыгать в воду, я не мог решиться бессмысленно пожертвовать собой.

…и я поддержу тебя, какое бы решение ты ни принял.

Один из самых подробных и полных справочников по пунктуации – ditmarelyashevich/spravochnikporusskomuyazikupunktuaciya/read1/" target=blank>справочник Д. Э. Розенталя. Также предлагаем Вам обратить внимание на «Справочник по пунктуации», представленный на нашем портале.

Однако вопрос, который Вы задаете, не имеет никакого отношения к пунктуации. Слитные, дефисные и раздельные написания – орфографическая проблема. Сочетание чудак чудаком надо писать раздельно. Правило звучит так: пишутся раздельно сочетания существительного в именительном падеже с тем же существительным в творительном падеже. См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006.

См. ответ на вопрос № 250720.

Этимология слова кикимора очень интересна. Это существительное образовано путем сложения, от кики + мора. Начнем со второй части. Слово мора общеславянское, во многих славянских языках оно обозначает что-то, связанное с нечистой силой, ночными кошмарами, ср. сербохорватское мора 'домовой', 'кошмар', чешское můra 'злое ночное существо; ночной кошмар' (и 'ночная бабочка'), польское mora, zmora 'призрак, кошмар'. Происхождение слова мора точно не установлено; предполагают, что это старое заимствование из германских диалектов. В таком случае оно родственно немецкому Mahr 'кошмар', второй части английского nightmare 'кошмар, страшный сон' и французского cauchemar, в котором вторая часть -mar – заимствование из германских языков (отсюда, кстати, происходит и русское слово кошмар – это заимствование из французского; получается, что в словах кикимора и кошмар исторически можно выделить один и тот же корень).

Что же касается первой части сложения, то она может быть связана и с кика < кыка 'праздничный головной убор (с рогами) замужней женщины', и с древнерусским кыкати 'подавать голос, кликать; кричать; куковать'. Это вполне соотносится со значением слова кикимора  – 'нечистая сила в женском образе'; 'лешачиха'; 'лесной нечистый дух в образе женщины'.