Действительно, между этими двумя рекомендациями есть некоторое противоречие. Однако обратим внимание, что во второй группе примеров все дефисные конструкции стоят на втором месте, т. е. выполняют функцию определения. В первой группе примеры различаются: студент-медик — альпинист имеет обратный порядок компонентов, а оставшиеся два — такой, как в предыдущей группе. Это может иметь значение, поскольку альпинист здесь является приложением к конструкции с приложением (медик), а это требует паузы при произнесении и постановки знака тире. В остальных случаях, на наш взгляд, тире можно не ставить.

Добавим, что за разъяснениями приведенного Вами правописного решения Вы можете обратиться непосредственно к авторам «Русского правописания с комментариями» (их электронные адреса есть на сайте Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН в разделе «Сотрудники») и всё узнать, так сказать, из первых рук.

Упомянутая в вопросе заметка посвящена фразеологизированным синтаксическим конструкциям с глаголами быть, найти (найтись), остаться. О них действительно идет речь в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя — в параграфе 41.7. Такие предложения, по формулировке «Русской грамматики» 1980 г., «обозначают возможность осуществления действия или состояния, обусловленную наличием субъекта, объекта или необходимого обстоятельства». Иначе говоря, глаголы, образующие такие предложения, должны иметь значение наличия, существования. Глаголы искать, знать и большинство других не имеют такого значения (например, искать — действие, знать — состояние) и не могут образовывать подобные фразеологические конструкции. Перед нами обычные сложноподчиненные предложения с придаточным изъяснительным: Мы знаем, куда инвестировать; Ищешь, куда инвестировать?

Согласно словарям русского языка, основное значение предлога до — указание на пространственный, временной или количественный предел действия, движения, состояния, качества и т. п. Если мы говорим о датах, то словарные толкования не дают возможности однозначно утверждать, включается или не включается дата с предлогом до в указанный срок. Сочетание с 9 сентября до 8 октября вполне может ознчать, что крайний срок — 8 октября.

Запятая перед как в данном случае не нужна, потому что сравнительный оборот тесно связан с глаголом, без этого оборота предложение теряет смысл. Вторая часть этой бессоюзной конструкции действительно может иметь значение пояснения (отвечать на вопрос как именно?), и в этом случае перед ней нужно поставить двоеточие. Если автор не хочет подчеркивать значение пояснения, он может поставить запятую.

Сочетание иметь важную роль дает основания для иного толкования, нежели то, какое предполагает выражение играть важную роль.