От существительных женского рода с суффиксом -ость глаголы не образуются (в историческом аспекте исключением являются глаголы раскрепостить, закрепостить). Корень нег- // неж- обнаруживаем в глаголе нежить, который в текстах XVIII–XIX вв. мог употребляться в значении ‘ласкать’, ср. в романе «Обломов»: «Вот постой, постой!» — говорил он, нежа и лаская ребенка.

В примечании к пункту 1 параграфа 15 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина говорится, что тире после местоимения это в роли подлежащего возможно «при подчеркивании указания на данный предмет: Это — кабинет (И это — кабинет)». В приведенном примере подобного не наблюдается, тире не ставится.

Тавтологией называют употребление однокоренных слов в предложении или тексте. Тавтология отнюдь не всегда является стилистической ошибкой. Например, часто встречается она в пословицах и поговорках: Дружба дружбой, а служба службой; Жизнь прожить — не поле перейти; Вольному воля; во фразеологических оборотах: ходить ходуном, битком набит, есть поедом. Намеренное использование однокоренных слов служит средством лексической выразительности в художественной литературе и публицистике: Горьким смехом моим посмеюся (Н. Гоголь); Как ум умен, как дело дельно, // Как страшен страх, как тьма темна! // Как жизнь жива! Как смерть смертельна! // Как юность юная юна! (З. Эзрохи).

В сочетании рассказать рассказ присутствует ошибка, а в сочетании написать (писать) письмо ошибки нет. Это связано со значением слов рассказ и письмо в этих словосочетаниях.

Рассказ ― это то, что рассказывают (см., например «Большой толковый словарь» под ред. С. А. Кузнецова https://gramota.ru/poisk?query=рассказ&mode=slovari&dicts[]=42).

Письмо — это написанный текст, передаваемый, посылаемый кому-л. для какого-л. сообщения (https://gramota.ru/poisk?query=письмо&mode=slovari&dicts[]=42; см. 4 значение). Невозможно подобрать неоднокоренной синоним, необходимый для передачи этого значения в сочетании с глаголом написать (писать), поэтому употребление однокоренных слов оправдано. Ср. аналогичные ситуации, в которых словосочетания с однокоренными словами нормативны: свет от свечи, закрыть крышкой, варим варенье и т. п. 

Слово помощник образовано от слова помощь, которое было заимствовано в литературный язык из церковнославянского, где оно произносилось сначала с [шч’], потом  с мягким шипящим [ш’] и соответственно писалось с буквой щ. Но в древнерусском языке, в частности в тех его диалектах, которые составили основу литературного языка (например, в московском говоре), исконным было другое произношение – с мягким [ч’], которое и передавалось буквой ч: помочь. Соответственно возникли параллельные формы с разной огласовкой, но с одинаковым значением – ц.-сл. помощь, помощник и рус. помочь, помочник. Примерно в XV–XVI вв. во многих русских говорах в сочетании [ч’н] произошло фонетическое изменение [ч’] в [ш] и возникло произношение, которое сохраняется в так называемом старомосковском варианте литературного произношения: ср. ску[ш]ный, коне[ш]но, яи[ш]ница и т. д. В этот ряд вписывается и слово помо[ш]ник, которое сохраняет старомосковское произношение с [ш], но пишется с щ, продолжая традицию церковнославянского написания. Так возникло отмеченное Вами несоответствие написания и произношения в данном слове. Похожая ситуация имеет место и в слове всенощная, в котором произношение с [ш’] считается, согласно «Большому орфоэпическому словарю русского языка», недопустимым.

С точки зрения теории русского письма, это явление можно назвать нарушением слогового принципа русского графики, согласно которому звук [ш] должен обозначаться буквой «ш». Называть «подменой», как это сделали Вы, не стоит.

В современном русском языке утрачены слова, объясняющие образование слова несдобровать. Однако есть возможность восстановить утраченные словообразовательные цепочки с помощью однокоренных глаголов, вышедших из употребления.

Во-первых, в словаре В. И. Даля обнаруживается глагол добровать, который современными словарями не фиксируется: 

ДОБРОВАТЬ — жить в добре, в обилии, покое, холе и довольстве. 

Глагол сдобровать является видовой парой совершенного вида для глагола добровать (ср.: делать — сделать).

Устаревшие глаголы добровать и сдобровать можно найти в произведениях художественной литературы.

Да так точно оно бы и случилось, коли нашелся бы у них, казаков, воевода решительный, — взял бы он в свои руки все дело — тогда бы где уж Верному сдобровать! (Д. Фурманов. Мятеж, 1924); Но разом стихло, как Петр Алексеич речь начал. — Хватит, господа, добровать — в покое жить! Надобен России могучий флот, дабы в полную силу войти. (А. Дорофеев. Вещий барабан, 2013).

В последнем примере устаревший глагол добровать используется для воссоздания атмосферы Петровской эпохи.

Наблюдения за функционированием глагола сдобровать показывают, что в произведениях художественной литературы XVIII-XIX вв. он очень часто употреблялся с отрицательной частицей не, которая писалась отдельно в соответствии с общим правилом написания не с глаголами.

По всей видимости, это употребление сохранилось, а глагол без частицы перестал использоваться. В соответствии с правилом написания слов, которые без отрицательной частицы не употребляются, слово несдобровать стало писаться слитно (ср.: негодовать, нездоровиться, недостает (в значении 'недостаточно'), неможется, нельзя, нестерпимый и т. п.).

Вы правы: далеко не во всех иноязычных словах двойным согласным на письме соответствует долгое звучание согласных звуков. Вообще написание двойных и одиночных согласных — один из самых трудных вопросов русского письма. Лингвисты давно его обсуждают. Так, в 1962 году А, Б. Шапиро писал об удвоенных согласных в заимствованных словах: «Можно ли установить, какой принцип (какое правило) лежит в основе написания слов этого типа? Нужно со всей ответственностью сказать: такого принципа не существует, таких правил, которые охватывали бы все типы слов, нет, все сводится к традиции, а следовательно, написание каждого слова нужно заучить. На каком основании афиша нужно писать с одним ф, а дифференциация с двумя, рапорт с одним п, а аппарат с двумя, грамота с одним м, а грамматика с двумя? Ведь многие из слов, пишущихся сейчас с одним согласным, раньше писались с двойными согласными, а другие до сих пор сохраняют написание с двумя согласными. Не зависит ли здесь написание от произношения (долгота – недолгота)? Но произношение в заимствованных словах очень часто изменяется по сравнению с языком-источником. Мы так же не произносим долгих согласных в словах конфетти, шиллинг, террор, пассажир, пишущихся с двойными согласными, как и в словах батарея, галерея, коридор, десерт, пишущихся в настоящее время с одной согласной, а раньше писавшихся с двумя согласными». 

В то же время в течение XIX и XX вв. медленно, но неуклонно происходил процесс освобождения от удвоенных согласных в написаниях заимствованных слов. По мере того как иноязычные слова осваивались русским языком, долгий согласный переставал произноситься и написание слова менялось. Так избавились от двойной согласной слова акула, коридор, тротуар и другие. Но во многих словах написание удвоенных согласных по традиции осталось, а в некоторых, например аксессуар, коэффициент, даже восстанавливалось.

Несколько раз в XIX и XX вв. до появления свода правил 1956 года предпринимались индивидуальные попытки решительно упростить написание слов с двойными согласными. Например, В. И. Даль в своем словаре принял за общее правило не сдваивать букв, не писать рядом двух с, двух н. И. А. Бодуэн де Куртенэ в 1912 году предлагал писать, например, колектив, група, процес, територия и так далее. В 1933 году вышло первое издания словаря иностранных слов, где двойные согласные сохранены только в некоторых случаях. Но все эти попытки успеха не имели.

Последний раз предложение уничтожить удвоение согласных во всех иноязычных словах обсуждалось во время подготовки реформы 1964 года. В результате проведенного в Институте русского языка АН СССР эксперимента (статистически было обработано записанное произношение заимствованных слов с удвоенными согласными) лингвисты выяснили, что большинство таких слов произносится с кратким звуком. Учитывалось и то, что в других славянских орфографических системах (украинской, белорусской, польской, чешской, сербской, болгарской) удвоение согласных в заимствованных словах не воспроизводится (это относится и к терминологической лексике). Поэтому в проект реформы 1964 года вошло предложение не писать удвоенные согласные в иноязычных словах, сохранив их только тогда, когда написание двух согласных отражает живой современный состав слова. Список слов, у которых оставалась бы двойная согласная, был бы небольшой: лингвисты называли слова ванна, гамма, сумма и предлагали уточнить список в новом своде правил. Но это предложение пошло под нож вместе с другими предложениями той несостоявшейся реформы. Поэтому мы по-прежнему ориентируемся только на словарную фиксацию: написание одиночных и двойных согласных в иностранных словах обусловлено традицией и определяется по орфографическому словарю.

Некоторые слова имеют особое сокращение формы множественного числа, в котором последняя или единственная согласная буква удваивается, например: вв. (века), гг. (годы, города, горы, господа), пп. (пункты), апп. (апостолы), вмцц. (великомученицы), мчч. (мученики). Однако подобное сокращение формы улицы не употребляется. Рекомендуем не сокращать, а использовать полную форму слова.

В правилах правописания представлен лишь один случай отсутствия пробелов при тире – позиция между цифрами. К сожалению, в справочниках нет прямого указания на то, когда пробел нужен, а когда нет, и читателю приходится ориентироваться лишь на примеры.

Полный академический справочник «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина 2006 г. рекомендует ставить тире в цифровой записи при указании на количество, примеры даются без пробелов: человек 12–15; ей лет 30–35; рублей 200–300; это было году в 1950–1951-м (раздел «Орфография», § 118, прим. к п. 5); явление не XVIII–XIX веков, а более позднее; рукопись объемом 10–15 авторских листов (раздел «Пунктуация», § 19).

Пробел между тире и цифрами – как арабскими, так и римскими – избыточен. Пробел между тире и словами необходим, поскольку тире чаще служит для соединения и разделения не отдельных слов, а неоднословных членов предложения (определяемого члена предложения и приложения, частей сложного предложения и др.). Также оправданно тире между цифрами и между словесно-цифровыми соединениями, если хотя бы один компонент из пары содержит пробел, например: 900 – 2 500, в конце XIX – начале XX века, в III в. до н. э. – I в. н. э.

К общим рекомендациям можно добавить, что пробелы при тире между римскими цифрами иногда появляются под влиянием текстовых условий, как оформительское решение. Так, в параграфе о соединительном тире «Правил русской орфографии и пунктуации» 1956 г. римские цифры отделяются от тире пробелами (вероятно, по аналогии с предыдущим примером): Перелеты СССР – Америка; Рукописи XI – XIV вв. (§ 178). При этом на других страницах книги (например, в оглавлении) никаких пробелов между цифрами нет.

Спасибо за найденное противоречие. Ответ на вопрос 306803 уточнен.

1. Правила написания сложных прилагательных в своде 1956 года, на который Вы ссылаетесь, не точны. Они были существенно дополнены в ходе исследований второй половины ХХ — начала ХХI вв. Правила, с большей точностью отражающие нормы письма, Вы можете прочитать в информационно-поисковой системе «Орфографическое комментирование русского словаря». Написание слов корково-мостовой, крышемостовой, корково-ретикулярный соответствует правилам. 

2. Слова спиновокругводопроводный, тройнично-таламо-корковый, тригемино-цервико-солитарный следует отнести к словарным, пишущимся по традиции, сложившейся в профессиональном языке. 

3. Корректно дефисное написание: лекарственно-индуцированная.

В современном русском языке форма род. падежа мн. числа — (восемь) сапог. Форма сапогов сейчас оценивается как неправильная, однако ХVIII–XIX вв. она активно употреблялась, например: Не торговал мой дед блинами, Не ваксил царских сапогов (А. С. Пушкин. Моя родословная).