Оба сочетания возможны в разговорной речи.

Оба варианта соответствуют литературной норме.

Глагол оснастить имеет значение 'cнабдить необходимыми техническим средствами, приспособлениями', поэтому выражение чайник оснастили свистком вполне корректно, однако несколько высокопарно.

Слово чайник обозначает не только неопытного водителя, но и вообще профана, новичка в каком-либо деле. Чайником может быть начинающий пользователь компьютера, спортсмен-любитель и т. п. Происхождение такого значения слова чайник в доступных нам словарях не указано (отмечено лишь, что слово это происходит из арго – соответственно спортсменов, водителей и т. п.).

Интересную версию предлагает русская «Википедия» (не можем эту версию подтвердить или опровергнуть): «Термин пришёл из альпинизма. Чайником опытные альпинисты называют новичка, совершившего своё первое восхождение на вершину горы. Как правило, такие люди первым делом не совершают нужные действия по обустройству лагеря, а позируют фотографам, упирая одну руку в бок, а другую отставляют вбок, опирая на ледоруб, лыжную палку и т. д., отчего их силуэт сильно напоминает чайник. Таким образом, термин "чайник" не имеет ничего общего с умственными способностями человека, а говорит лишь о неопытности».

Смотрите:

Чайник остывает = чайник утрачивает тепло, становится холодным. 

Чайник не остывает = чайник остается горячим.

Чайник долго остывает = для того, чтобы чайник стал холодным (утратил тепло), требуется много времени.

Чайник долго не остывает = чайник остается горячим в течение длительного времени.

Для того, чтобы чайник стал холодным (утратил тепло), требуется много времени, И ПОЭТОМУ  чайник остается горячим в течение длительного времени.

Таким образом, грамматически разные конструкции выражают синонимичные (но все же не идентичные) значения.

Метонимия.

Верно: стояла пара кружек и чайник; стояли пара кружек и чайник.

Корректно: две чайные ложки. При существительных женского рода, зависящих от числительных два, три, четыре (а также от составных числительных, оканчивающихся на указанные цифры), определение, находящееся между числительным и существительным, в современном языке ставится, как правило, в форме именительного падежа множественного числа.