Существительные с суффиксом -щик- обозначают лицо или предмет, осуществляющий действие, названное производящим глаголом. В качестве производящих глаголов в этой словообразовательной модели выступают глаголы обоих видов, относящиеся к разным формообразовательным классам. Конечная гласная инфинитивной основы не сохраняется (усечение производящей основы). Словообразовательный процесс часто сопровождается наращением производящей основы. Сортировщик ← сортирова-ть (усечение глагольной основы), весовщик ← веси-ть (усечение и наращение глагольной основы). Ср. также: прицепщик ← прицепить (усечение), лакировщик ← лакировать (усечение), наклейщик ← наклеить (усечение и наращение), присмотрщик ← присмотреть (усечение), обманщик ← обмануть (усечение), набойщик ← набить (усечение и наращение) и т. п.

Словообразовательная цепочка, демонстрирующая этапы образования прилагательного позапрошлый, выглядит следующим образом: поза-прошлый ← прош-л-ый (в знач. ‘только что прошедший, о временных отрезках’) ← про-ш-ла ← ш-ла. Приставка поза- имеет значение непосредственного временно́го предшествования: поза-прошлый ← прош-л-ый. Ср.: поза-вчерашний ← вчерашний. Суффикс -л- имеет значение ‘находящийся в состоянии, возникшем в результате процесса, названного производящим словом’: прош-л-ый ← про-ш-ла. Ср.: уста-л-ый ← уста-ла, спе-л-ый ← спе-ла. Основы прилагательных этого словообразовательного типа совпадают с основами форм жен. рода ед. числа прош. времени производящих глаголов. Приставка про- имеет значение ‘довести до результата действие, названное производящим глаголом’: про-ш-ла ← ш-ла. Ср.: про-звучать ← звучать.

Морфемный разбор: поза-про-ш-л-ый.

Да, это однокоренные слова.

Цепочка, демонстрирующая этапы образования слова бессонница, выглядит следующим образом:

спать → сон (бессуфиксный способ; процесс словообразования сопровождается усечением производящей глагольной основы, чередованием согласных (п // н) и гласных («ноль звука» // о) → бессонный (приставочно-суффиксальный способ) → бессонница (приставочный способ; процесс словообразования сопровождается усечением производящей основы прилагательного).

Цепочка, демонстрирующая образование слова уснуть:

спать → уснуть (префиксально-суффиксальный способ; процесс словообразования сопровождается усечением гласной и согласной производящей глагольной основы). 

Указанная запятая нужна, так как союз и соединяет части сложносочиненного предложения.

Способ словообразования устанавливается на основе анализа словообразовательной пары путем сравнения производной и производящей основ. При этом учитывается значение словообразовательных средств и регулярность их использования при образовании слов по определенной словообразовательной модели.

Вся словообразовательная цепочка, приводящая к образованию производного слова, учитывается при морфемном анализе, а не при установлении способа словообразования.

Глагол истолковать образован от глагола толковать приставочным способом. Приставка из-/ис- вносит значение ‘совершить (довести до результата) действие, названное производящим глаголом’, ср.: мерить → измерить, лечить → излечить, жарить → изжарить, уродовать → изуродовать, купать → искупать и т. п.

Это слово образовано постфиксальным способом. Словообразовательная цепочка, демонстрирующая этапы образования слова летучий, выглядит следующим образом:

лететь → лет-уч-ий (ср.: скрипеть → скрип-уч-ий; значение, которое вносит суффикс -уч- ― ‘характеризующийся действием, названным производящим глаголом’) → у-летучить (ср.: влажный → у-влажн-и-ть; значение, которые вносят приставка у- и суффикс -и- ― ‘наделить тем признаком, который назван производящим прилагательным’) → улетучить-ся (ср.: умыть → умыть-ся; постфикс -ся вносит собственно-возвратное значение).

По значению и частично по структуре слово вырусь схоже со словом выродок (наличие глагольной приставки вы- со значением ‘исчерпанности действия’). При этом слово выродок имеет очевидные словообразовательные связи, словообразовательная цепочка, демонстрирующая этапы образования этого слова, выглядит следующим образом: родить → родиться → выродиться → вырождение → выродок.

Приставка вы- участвует исключительно в образовании глаголов от других глаголов, при присоединении к некоторым возвратным глаголам вносит значение ‘исчерпанности действия, названного производящим глаголом’: родиться → выродиться. Приставка сохраняется в словах, производных от глагола с приставкой вы-: выродиться → вырождение (отглагольное существительное, сохраняющее значение ‘исчерпанности действия, названного производящим глаголом’) → выродок (‘прошедший через вырождение’).

Так как приставка вы- может войти в состав производного слова только в том случае, если в словообразовательной цепочке, которая привела к образованию этого слова, был глагол, надо попробовать подобрать производящие глаголы и отглагольное существительное для слова вырусь, например: русеть (‘русифицироваться’) → *русить (сов. вид к русеть) → *руситься (возвратный) → *выруситься → *вырусение → *вырусок / вырусь. Кроме глагола русеть, все остальные глаголы в цепочке являются гипотетическими (отмечены знаком *), то есть возможными с точки зрения словообразовательной системы русского языка, но в действительности отсутствующими в языке. Кроме того, по имеющейся в языке модели должно было бы получиться слово *вырусок (ср. выродок), а не вырусь. Бессуфиксальный способ образования отглагольных существительных (или нулевая суффиксация) при обозначении лиц возможна только для существительных общего рода (например, мямлить → мямля, брюзжать → брюзга и т. п.), а слово вырусь к существительным общего рода не относится.

Таким образом, в языке отсутствует словообразовательная модель для этого слова. Вырусь — это новое слово (окказионализм), созданное с намеренным нарушением словообразовательных норм.

Отметим также, что слово является жаргонным и не зафиксировано ни одним из словарей русского языка.

Словообразовательная цепочка, демонстрирующая этапы образования слова прачечная, выглядит следующим образом:

прачк-а → прачеч-н-ый (префиксальный способ словообразования, чередования в производной основе: ч чередуется с к, е с нулем звука) → прачечная (субстантивация). Ср.: булк-а → булоч-н-ый (префиксальный способ словообразования, чередования в производной основе: ч чередуется с к, е с нулем звука) → булочная (субстантивация).

Словообразовательная цепочка, демонстрирующая этапы образования существительного скакалочка, выглядит следующим образом: скака-л-очк-а ← скака-лк-а ← скака-ть. Существительные жен. рода с уменьшительно-ласкательным суффиксом -очк- образуются от бессуфиксальных существительных (например, ваза → ваз-очк-а), а также от существительных с суффиксами -лк- и -к-: скака-л-очк-а ← скака-лк-а, прогул-очк-а ← прогул-к-а и др. При образовании слов с уменьшительно-ласкательным суффиксом от суффиксальных существительных происходит усечение основ: скакалк- → скакал-, прогулк-  → прогул- и т. п. Существительные с суффиксом -лк- называют предмет, производящий действие, обозначенное производящим глаголом, или предназначенный для выполнения этого действия: скака-лк-а ← скака-ть. Ср.: зажига-лк-а ← зажига-ть, мига-лк-а ← мига-ть и др. На этом анализ словообразовательной цепочки, демонстрирующей этапы образования слова скакалочка, заканчивается, так как производящая основа скака- с точки зрения словообразования является непроизводной. 

Для морфемного анализа основы скака- необходимо привлечь данные об образовании разных форм глагола скакать. Как известно, формы глагола образуются от нескольких формообразующих основ. Формообразующая основа скака- является основой инфинитива и прошедшего времени (ср.: скака-ть, скака-ла), формообразующая основа скач- ― это основа настоящего времени (скач-ут). Сопоставление формообразующих основ позволяет выделить в основе скака- корень скак- (с вариантом скач- в других формах этого глагола) и суффикс -а-. В слове скакалочка при формообразовательном анализе выделяется окончание -а, являющееся показателем формы им. падежа, ед. числа, жен. рода.

Морфемный разбор: скак-а-л-очк-а.

Словообразовательная цепочка, демонстрирующая этапы образования прилагательного позапрошлый, выглядит следующим образом: поза-прошлый ← прош-л-ый (в знач. ‘только что прошедший, о временных отрезках’) ← про-ш-ла ← ш-ла. Приставка поза- имеет значение непосредственного временно́го предшествования: поза-прошлый ← прош-л-ый. Ср.: поза-вчерашний ← вчерашний. Суффикс -л- имеет значение ‘находящийся в состоянии, возникшем в результате процесса, названного производящим словом’: прош-л-ый ← про-ш-ла. Ср.: уста-л-ый ← уста-ла, спе-л-ый ← спе-ла. Основы прилагательных этого словообразовательного типа совпадают с основами форм жен. рода ед. числа прош. времени производящих глаголов. Приставка про- имеет значение ‘довести до результата действие, названное производящим глаголом’: про-ш-ла ← ш-ла. Ср.: про-звучать ← звучать.

Морфемный разбор: поза-про-ш-л-ый.