В 2020 году появилась словарная фиксация на орфографическом ресурсе Института русского языка РАН: Крымская весна.

В этом случае нет оснований писать слово глава с большой буквы.

Кавычки не нужны, слово давно фиксируется словарями (см. ресурс «Проверка слова»). 

Правилами орфографии не регламентировано написание частей роуд, таун и под. в составе географических названий, так как эти части в русском языке являются экзотизмами. Это лексически не освоенные слова, они называют реалии зарубежной жизни. Выбирая написание, нужно ориентироваться на контекст. Если в тексте географические названия с этими частями встречаются несколько раз, если читатель может воспринять их как нарицательные слова со своими значениями, то нужно выбрать написание со строчной буквы. Так, например, в статье Е. Замятина, опубликованной в сборнике 1988 года: Образ этот неверен потому, что хороший шофер безошибочно проведет свой автомобиль даже в Лондоне ― от Стрэнда до Юстон-роуд. Если же предполагаемый читатель в контексте воспримет иностранное вкрапление как часть названия, то правильно написание с прописной буквы. Способствует такому восприятию наличие родового слова перед названием, например: В два часа ночи «Ренессанс» закрывался, но неуемная компания желала ехать «дальше», в открытые до утра кабаки на далекой улице Ханьчжоу-Роуд, в западной части сеттльмента, в районе загородных иностранных клубов (Н. И. Ильина).

Это описательный оборот, который может быть употреблен в значении собственного имени как официальное название организации. Если в тексте важно подчеркнуть, что это официальное название, то его первое слово нужно написать с прописной буквы. 

Нам не удалось найти точного правила в справочниках, но в одном из примеров сложная вставка оформлялась именно так: слово после скобок — с маленькой буквы, начало второго предложения — с большой: Имея умысел на пакость (какая прелесть! Сорванец!), он долго думал, где взять кисть.

С большой буквы в этом случае следует писать слово Псковская: земля Псковская, Псковская земля.

Это слово склоняется. Корректно: в «Инстаграме» и в инстаграме.

В приведенном Вами значении правильно написание со строчной буквы. См. словарную фиксацию.

Корректно написание со строчной буквы, однако в нехудожественных текстах (в документации военных, научных и научно-популярных работах) возможно осмысление подобных оборотов как собственных имен и написание с прописной.