Действительно, между этими двумя рекомендациями есть некоторое противоречие. Однако обратим внимание, что во второй группе примеров все дефисные конструкции стоят на втором месте, т. е. выполняют функцию определения. В первой группе примеры различаются: студент-медик — альпинист имеет обратный порядок компонентов, а оставшиеся два — такой, как в предыдущей группе. Это может иметь значение, поскольку альпинист здесь является приложением к конструкции с приложением (медик), а это требует паузы при произнесении и постановки знака тире. В остальных случаях, на наш взгляд, тире можно не ставить.

Добавим, что за разъяснениями приведенного Вами правописного решения Вы можете обратиться непосредственно к авторам «Русского правописания с комментариями» (их электронные адреса есть на сайте Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН в разделе «Сотрудники») и всё узнать, так сказать, из первых рук.

Строго правильно: Сколько коров пасётся на лугу? См. подробнее в «Письмовнике».

По первому предложению: конечно, тире можно не ставить, ссылаясь именно на этот пункт правил. Но если вчитаться в него, то мы заметим, что в нем говорится о вводном слове, но не о вводной конструкции, которая здесь довольно сильно распространена. Тире предпочтительно оставить именно по этой причине: оно ясно сигнализирует о том, что оговорка завершена и сейчас последует сказуемое. В противном же случае различие можно воспринять как однородный член к рознь. Конечно, дочитав предложение до конца, читатель поймет, что это не так, но создавать ему такие дополнительные затруднения ни к чему.

По второму предложению: полагаем, что здесь сочетание запятой и тире является эквивалентом двоеточия. См. ПАС, § 130, прим. 1. Перед нами бессоюзное сложное предложение (каждая часть его представляет собой, в свою очередь, СПП), так что положение этого примечания здесь вполне применимо.

По третьему предложение: это тоже бессоюзное сложное предложение, тире ставится по п. 5 того же параграфа ПАСа.

Противоречия между этими правилами нет. В предложениях типа Он всем оказывал помощь советом, кто бы к нему ни обращался частица ни действительно входит в состав уступительного придаточного. В предложениях типа В нашей округе, пожалуй, нет никого, кто бы к нему не обращался за советом придаточное определительное. 

Предложения, построенные по схеме «отрицательное местоимение на не- + инфинитив» (некому ругать), в современной русистике обычно характеризуются как безлично-инфинитивные (не безличные). Следовательно, в приведенном примере части сложносочиненного предложения принадлежат к разным типам, а потому запятую нужно поставить даже с учетом разночтений в справочниках. 

Соответствовать правилам будет только дефисное написание ютуб-видеоконкурс. Однако при таком написании логические отношения между частями ютуб- и видео- оказываются несколько затемнены, поэтому мы всё же рекомендовали бы придумать иной, более внятный вариант наименования. 

Полагаем, можно распространить это правило на фразу У него появится чем заняться. Глагол появиться здесь имеет значение 'начать существовать', то есть может быть отнесен к глаголам существования — к той же группе, что и глагол быть.

Согласно известному правилу, «имена прилагательные, образованные от личных имен и фамилий при помощи суффиксов -ск-, -овск- (-евск-), -инск-, пишутся со строчной буквы, напр.: далевский словарь, дарвиновское учение, бетховенская соната, шекспировские трагедии, пришвинская проза, пушкинская гармония, суворовские традиции» (§167 ПАС). Сюда же и бойль-мариоттовский, и гей-люссаковский, и бозе-эйнштейновский, и менделеевский и др. законы, лапласовский детерминизм и проч. Исправим оплошность, спасибо Вам за выявление этой ошибки!

Ответ был дан, по-видимому, по «Морфемно-орфографическому словарю» А. Н. Тихонова (М., 2002), то же в электронной версии словаря.  В  «Морфемно-словообразовательном словаре» И. В. Гурковой (М., 2012) представлены слова запасать и, как производное, запасаться, в которых обозначен корень запас-.

Однако более правильным представляется выделение в словах запас, запасать, запасти связного корня -пас-. Тот же корень в словах припасти, напасти, а при более этимологичном подходе еще и спасти, спасать. Такая точка зрения представлена, кроме упомянутых словарей Б. Т. Панова — А. В. Текучева и З. А. Потихи, в информационно-поисковой системе «Орфографическое комментирование русского словаря».

Более того, можно предположить, что в «Морфемно-орфографическом словаре» А. Н. Тихонова содержится опечатка или ошибка. Так, в статьях припасти, припастись и напасти, напастись дается отсылка к за/пас/ти, за/пас/ти/сь. В «Словообразовательном словаре русского языка» А. Н. Тихонова (М., 1990) статьи запасти, припасти, напасти снабжены перекрестными отсылками. Ср. статьи «Морфемно-орфографического словаря»: 

запас | запа'с/

запасти | запас/ти'

напасти¹ | на/пас/ти'¹ [ср.: за/пас/ти'] 

напастись¹ | на/пас/ти'/сь¹ [ср.: за/пас/ти'/сь]

припасти | при/пас/ти' [ср.: за/пас/ти']

припастись | при/пас/ти'/сь [ср.: за/пас/ти'/сь]

Тире не нужно. Верно: Я пас.