Об объединяющей восклицательной или вопросительной интонации мы вспоминаем, когда речь идет об отсутствии запятой перед союзом в сложносочиненном предложении. Здесь другое правило – об отсутствии запятой перед неповторяющимся союзом, соединяющим однородные члены предложения. Запятая перед союзом и не нужна, союз соединяет однородные сказуемые в главном предложении. Исполнитель действия один и тот же.

Нам представляется, что запятая нужна: Один и тот же смысл можно выразить простыми предложениями, или сложносочиненными, или сложноподчиненными, или бессоюзными предложениями. В приведенном Вами примере имеются однородные дополнения, ряд которых исчерпывает все возможные типы предложений. 

«Однородные члены предложения отвечают на один и тот же вопрос» – слишком упрощенная и не вполне верная трактовка. Вот какое определение предлагает, например, «Словарь лингвистических терминов» Д. Э. Розенталя, М. А. Теленковой: «Однородные члены предложения – члены предложения, выполняющие одинаковую синтаксическую функцию, объединенные одинаковым отношением к одному и тому же члену предложения, связанные между собой сочинительной связью». То, что вопросы разные (что делали? что делаем? что будем делать?), не повод считать сказуемые в данном предложении неоднородными.

Стилистически нейтральный вариант: вахтер Иванова. В разговорной речи: вахтерша Иванова.

Смотрите:

Чайник остывает = чайник утрачивает тепло, становится холодным. 

Чайник не остывает = чайник остается горячим.

Чайник долго остывает = для того, чтобы чайник стал холодным (утратил тепло), требуется много времени.

Чайник долго не остывает = чайник остается горячим в течение длительного времени.

Для того, чтобы чайник стал холодным (утратил тепло), требуется много времени, И ПОЭТОМУ  чайник остается горячим в течение длительного времени.

Таким образом, грамматически разные конструкции выражают синонимичные (но все же не идентичные) значения.

(1) Я не думаю, чтобы он так скоро приехал.

(2) Я не думаю, что он так скоро приедет.

Модальность предположения связана не с планом будущего, а с использованием союза чтобы, который, благодаря наличию в его составе частицы бы, вносит в предложение вкупе с формой глагола на -л значение сослагательности (не случайно другая форма здесь невозможна! По сути, это скрытая форма сослагательного наклонения).

Оба предложения могут выражать приблизительно один и тот же смысл, если речь идет о ситуации в будущем. Но диапазон смыслов, доступных первому варианту, шире, чем у второго.

Во-первых, (1) может относиться к событию, которое уже должно было произойти, то есть к прошедшему (говорящий имеет в виду, что некто уже должен был приехать, но сомневается в том, что это действительно произошло). Во-вторых, (1) может относиться к событию, которое уже произошло, и это известно в том числе говорящему; предметом обсуждения может быть только время совершения этого события: один утверждает, что некто приехал куда-то в течение пятнадцати минут, а говорящий подвергает сомнению именно этот срок. В-третьих, (1) может относиться к событию, которое должно произойти в будущем, и в фокусе внимания тоже срок, в течение которого оно должно произойти.

Вариант же (2) может относиться только к будущему.

Судите сами, один и тот же смысл или разные смыслы передают эти предложения.

Предлог в этом предложении лучше повторить.