Предлагаем такой вариант: 

Пусть бы (Вот бы, Ах, если бы) он всегда, глядя в окно, радовался.

Синтаксическое желательное наклонение принадлежит к числу ирреальных, поэтому грамматическое выражение отнесенности к будущему здесь невозможно. Если это необходимо, нужно ввести лексический показатель (Пусть бы он впредь...)

Если речь идет не об описке в слове наступить (А если завтрашнего дня не наступить?), то ошибка допущена в форме подлежащего. Верно: А если завтрашний день на наступит?  
 

Слова в некоторых случаях не обособляются. Рекомендуем отделить запятой оборот в зависимости от условий произрастания, чтобы исключить разночтений: В зависимости от условий произрастания, в некоторых случаях та или иная фаза может не наступить.

Ударение в глаголе наступить подвижное, поскольку в форме наступили оно падает на и, а, например, в форме наступят – на у.

Запятые нужны.

Слово перспектива используется в значениях "то, что должно или может произойти, наступить вслед за настоящим, дальнейший ход каких-л. событий" и "виды, планы на будущее". Поэтому избыточным является первое приведенное Вами сочетание.

Выражения ближайшая перспектива и реальная перспектива корректны.

Это лексически избыточное сочетание. Перспектива (в одном из значений) – то, что должно или может произойти, наступить вслед за настоящим, дальнейший ход каких-либо событий. Т. е. перспектива – это и есть будущее.

Да, раньше при переносе слов с приставками запрещалось оставлять в конце строки при приставке начальную часть корня, не составляющую слога. Сейчас правила переноса немного смягчились и такой перенос стал допустимым. Но при этом и сейчас предпочтительным признается такой перенос, при котором учитывается членение слова на значимые части. Таким образом, предпочтительный перенос: на-ступила, допустимый перенос: нас-тупила. См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 217.

Все вышесказанное относится к той ситуации, когда мы считаем на- в слове наступить приставкой (наступила на пятки). Но в значении 'начаться' в слове наступить выделяется корень наступ-. В этом случае перенос нас-тупила верен: внутри корня группа согласных может быть разбита для переноса любым способом.

Одно из значений слова перспектива – 'то, что должно или может произойти, наступить вслед за настоящим, дальнейший ход каких-либо событий' (см. «Большой толковый словарь русского языка» под ред. С. А. Кузнецова, электронная версия – на нашем портале). Таким образом, из значения слова вовсе не следует, что этот дальнейший ход событий обязательно должен быть позитивным.

ПЕРСПЕКТИВА, -ы; ж. [франц. perspective]
1.
Вид вдаль, охватываемое глазом пространство. Дальняя, далёкая п. Теряться в перспективе. В перспективе показалась движущаяся точка. //
Панорама чего-л., окидываемого взглядом с определённой точки. П. улицы, проспекта. П. города, находящегося во впадине.
2.
Объёмность, кажущееся изменение величины, формы, положения предметов, вызванное теми или иными причинами. Нарушить перспективу предметов. Дождь исказил перспективу поворота. Ночь скрыла перспективу домов.
3.
Способ изображения объёмных предметов на плоскости в соответствии с законами и правилами зрительного восприятия предметов человеком в зависимости от удалённости, точки наблюдения и т.п. Владение перспективой. Правила классической перспективы. Воздушная п. Неправильная п. В перспективе картины. Отсутствие перспективы в картине.
4. Спец.
Раздел начертательной геометрии, рассматривающий правила изображения тел с помощью проектирования их на плоскость из одной точки. Сдать зачёт по перспективе.
5.
То, что должно или может произойти, наступить вслед за настоящим, дальнейший ход каких-л. событий. П. отдыха. П. устройства на хорошую работу. П. получения премии. П. быть безработным. Реальная п. учиться в аспирантуре. Перспективы зарубежных поездок. С перспективой; без перспектив в чём-л., в каком-л. деле. В перспективе
(в ближайшем будущем). // обычно мн.: перспективы, -тив.
Виды, планы на будущее. Перспективы дальнейшего развития. Перспективы работы. Перспективы женитьбы. Начать, рисовать, раскинуть перспективы. Заманчивые перспективы. Перспективы на заключение взаимовыгодных соглашений.