Ключ к этой проблеме — в смысловом вопросе, который вытекает из значения глагола. Допустим, имеется словосочетание сунуть в карман. Можно спросить: сунуть во что? Вроде бы это правильно. Однако на самом деле вопрос во что? вытекает не из значения глагола, а из формы зависимого существительного. Сунуть можно в карман, а можно — под одеяло, на полку. Задавать во всех этих случаях разные вопросы неразумно. Мысленно закроем рукой зависимое слово: Сергей сунул книгу… Какой напрашивается вопрос? Один-единственный: куда?. Смысловой вопрос — обстоятельственный, поэтому словоформы в карман, под одеяло, на полку при глаголе сунул являются обстоятельствами.
Обратим внимание на то, что глагол сунуть — бесприставочный. Именно поэтому поставить точный вопрос во что? нельзя. А вот если есть приставка — картина меняется. Надеть — приставочный глагол. Конечно, мы можем спросить куда? Но благодаря приставке намного более естествен вопрос на что? (приставка подсказывает, какой предлог должен быть употреблен с существительным). При этом все другие предлоги исключены: нельзя надеть браслет *под руку, *за руку и т. д. Следовательно, в этом случае зависимое существительное — косвенное дополнение.
Бывает, однако, и так, что глагол используется иначе: надел под пиджак шерстяной джемпер. Здесь вопрос на что? лишен смысла, потому что речь идет о предмете одежды (а не украшении, которое можно надеть и на руку, и на ногу) и ясно, что надел на себя. И единственным осмысленным вопросом является обстоятельственный: надел джемпер (как?) под пиджак / поверх сорочки и т. д.
«Правило правой руки» (закрывающей зависимое слово и заставляющей соображать, какой вопрос вытекает из значения глагола, а не из формы зависимого существительного) обычно помогает.
В значении "такой, в к-ром ничего нет" слово пустой в сочетании пустой карман использовано в прямом значении; в значении "о недостатке или отсутствии у кого-чего-л. необходимого количества денежных средств" сочетание пустой карман у кого-л. является фразеологизмом.
Корректно: карман кенгуру.
По-видимому, это название образовано как сокращение сочетания экономный карман. Сложносокращенные слова пишутся слитно, немногочисленные исключения — через дефис. См. также здесь.
Использовать кавычки не обязательно.
Интонационно-логическое тире здесь уместно.
Слова по своему обыкновению обособляются: Мария Захарова, по своему обыкновению, за словом в карман не полезла.
Запятая не ставится.
В данном случае предлог в лучше повторить.
Вот цитата из справочника под ред. В. В. Лопатина (раздел "Знаки препинания при вставках").
Вставная конструкция, будучи самостоятельным предложением или частью текста (ряд предложений), относящаяся к абзацу (текст вставки после открывающей скобки начинается с прописной буквы), выделяется скобками. Перед скобкой, открывающей вставку, ставится необходимый по условиям контекста знак конца предложения. Перед закрывающей скобкой ставится знак, фиксирующий конец вставного предложения: ...Так будет дальновиднее... (У Маслова клокотало в горле, хотя говорит он тихо и даже вяло.) Ничего не изменилось, Екатерина Дмитриевна!... Второе: ваш ночной гость сейчас уйдет... Вы хотите спросить — почему я настаиваю на этом? Вот мой ответ... (Он запустил руку в боковой карман засаленного, с оборванными пуговицами, пиджака, вытащил плоский парабеллум и, держа его на ладони, показал Кате.)
