Правила недостаточно четко регламентируют данную ситуацию. В параграфе 159 полного академического справочника под ред. В. В. Лопатина приведена такая формулировка: «...если перед закрывающей кавычкой стоит знак вопросительный, восклицательный или многоточие (и на этом предложение заканчивается), то те же знаки, необходимые по условиям всего предложения, не повторяются после закрывающей кавычки; неодинаковые знаки (перед кавычкой и после кавычки) ставятся». В правиле не оговорено, что точка не включается в число этих «неодинаковых знаков», хотя на практике, в том числе в оформлении примеров в параграфе 196 Правил 1956 года, эта точка не ставится. К тому же приводимые в школьных учебниках схемы оформления прямой речи не содержат точки после кавычек, если внутри кавычек есть вопросительный или восклицательный знак:
А: «П».
А: «П?»
А: «П!»
А: «П...»
Учитывая это, рекомендуем не ставить точку: В воздухе несся неумолчный крик, вырывавшийся из сотен глоток: «Вперед! На Бастилию!» Над морем голов вспыхивали, сверкая на солнце, стальные лезвия ножей, острия пик; «Почему со мной это произошло?..» Небо окрасилось в багровый цвет, а мужчина продолжал сидеть на песке и смотреть вдаль. «Так вот почему со мной это произошло!» Обратим внимание, что для изображения ситуации размышления вопросительный знак уместно сопроводить многоточием, а последнее предложение является восклицательным: оно начинается с сочетания частиц так вот. Если требуется отразить задумчивую интонацию, уместен вариант с многоточием: «Так вот почему со мной это произошло...»
Правила недостаточно четко регламентируют данную ситуацию. В параграфе 159 полного академического справочника под ред. В. В. Лопатина приведена такая формулировка: «...если перед закрывающей кавычкой стоит знак вопросительный, восклицательный или многоточие (и на этом предложение заканчивается), то те же знаки, необходимые по условиям всего предложения, не повторяются после закрывающей кавычки; неодинаковые знаки (перед кавычкой и после кавычки) ставятся». В правиле не оговорено, что точка не включается в число этих «неодинаковых знаков», хотя на практике, в том числе в оформлении примеров в параграфе 196 Правил 1956 года, эта точка не ставится. Очевидно, при решении, ставить ли точку в таких случаях, нужно учитывать некоторые дополнительные факторы.
В приведенном Вами примере содержится два фрагмента прямой речи — видимо, сказанных в разное время и (или) в разных ситуациях (в ином случае корректнее было бы оформить их как один фрагмент прямой речи: Он спрашивал меня: «Как дела? Что делаешь?»), — возникает перечисление, маркируемое запятой, и после этого перечисления, завершающего предложение, нужно поставить точку.
Двоеточие после слова вопрос не требуется, так как формулировка вопроса играет роль приложения при этом слове. Что касается конечного знака, то в пункте 3 параграфа 159 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина указано: «Если перед закрывающей кавычкой стоит знак вопросительный, восклицательный или многоточие (и на этом предложение заканчивается), то те же знаки, необходимые по условиям всего предложения, не повторяются после закрывающей кавычки». По этому правилу пишется: Как бы вы ответили на вопрос «А вы за кого почитаете Меня?»
К сожалению, правила недостаточно четко регламентируют данную ситуацию. При прямой речи, стоящей после слов автора и заканчивающейся вопросительным знаком, восклицательным или многоточием, точка не ставится (см. оформление примеров в § 196 Правил 1956 года). Однако Ваш пример ближе к предложениям, в которых при разных знаках внутри кавычек и в конце всего предложения, знак конца предложения все же ставится. Приведем правило из Полного академического справочника под ред. В. В. Лопатина (§ 159): «если перед закрывающей кавычкой стоит знак вопросительный, восклицательный или многоточие (и на этом предложение заканчивается), то те же знаки, необходимые по условиям всего предложения, не повторяются после закрывающей кавычки; неодинаковые знаки (перед кавычкой и после кавычки) ставятся». Ср. примеры:
Вы читали роман «Кто виноват?»
Неужели вы не прочитали роман «Что делать?»!
Опустим пока первую часть предложения Он меня спросил, рассмотрим вопросительное предложение, содержащее название романа. Правила здесь такие. Если перед закрывающей кавычкой стоит знак вопросительный, восклицательный или многоточие (и на этом предложение заканчивается), то те же знаки, необходимые по условиям всего предложения, не повторяются после закрывающей кавычки.
Ты читал роман «Что делать?»
А вот неодинаковые знаки (перед кавычкой и после кавычки) ставятся.
Как можно не любить роман «Что делать?»!
Приведенное Вами предложение – повествовательное с прямой речью, содержащей вопросительное предложение. Знаки препинания корректно расставить следующим образом.
Он меня спросил: «Ты читал роман "Что делать?"»
В Вашем вопросе две части. Постараемся ответить.
Пунктуация перед авторскими словами регулируется правилом препинания в цитатах. Знаки препинания речи.135.
1. Если прямая речь стоит перед вводящими ее словами автора, то после прямой речи ставится запятая и тире, а слова автора начинаются со строчной буквы: «Мы всё прекрасно понимаем, Николай Васильевич», — съязвил про себя Солодовников, присаживаясь на белую табуретку (Шукш.). Если после прямой речи стоит вопросительный, восклицательный знак или многоточие, то эти знаки сохраняются, а запятая не ставится; слова автора, как и в первом случае, начинаются со строчной буквы: «Да проститься же надо было!..» — понял он, когда крытая машина взбиралась уже на взвоз (Шукш.); «Голубоглазый мой ангел-хранитель, что ты смотришь на меня с такой грустной тревогой?» — хотел иронически сказать Крымов (Бонд.).
Если на месте разрыва оказывается восклицательный или вопросительный знак, то он сохраняется, далее следует тире перед словами автора (со строчной буквы), после этих слов ставится точка и тире; вторая часть прямой речи начинается с прописной буквы: «Даю ли я сейчас счастье многим людям, как это было ранее? — думал Кипренский. — Неужели только глупцы пытаются устроить благополучие своей жизни?» (Пауст.); «Да тихо! — приказал дежурный. — Можете вы помолчать?!» (Шукш.).
2. А вот точку в конце предложения (после кавычек) ставить нужно.
...Если перед закрывающей кавычкой стоит знак вопросительный, восклицательный или многоточие (и на этом предложение заканчивается), то те же знаки, необходимые по условиям всего предложения, не повторяются после закрывающей кавычки; неодинаковые знаки (перед кавычкой и после кавычки) ставятся; ср.: «Вы читали романы «Что делать?» и «Кто виноват?»; Кто не знает великолепных слов А. Блока: «Сотри случайные черты. И ты увидишь — мир прекрасен...»?; Неужели вы не прочитали роман «Что делать?»!
В этом случае, конечно, прямой речи нет, Ваш вариант пунктуации корректен. Но нужно также проверить, насколько однозначно фраза будет воспринята читателем.
Запятая ставится, т. к. однородные члены соединены повторяющимся союзом или.