В таком контексте не будет ошибочным ни написание с прописной, ни написание со строчной. Написание восток и запад будет воспринято просто как обозначение разных частей страны, а прописные буквы подчеркнут самостоятельность этих частей и их принадлежность разным мирам, усилят противопоставление между ними.

Корректным будет отделить вопрос от остального предложения двоеточием; запятая перед или не требуется, так как в этом случае союз ли... или соединяет однородные части составного именного сказуемого  при подлежащем Россия и связочном глаголе является: Отметим, что экспансия России на восток вынуждала к поискам некоего идеологического обоснования, а площадь восточных приобретений намного превышала «метрополию» на западе, что закономерно ставило вопрос: является ли Россия Европой или уже Азией? Обратите внимание, что слова запад и восток в таком контексте, судя по всему, называют страны света, поэтому их нужно начинать со строчной буквы. 

Правильно строчными: на западе Москвы. Запад пишется с прописной в значении «о странах Западной Европы, США и др.».

Если слово Запад в данном случае имеет значение "страны Западной Европы", то с прописной.  

В Ваших примерах слова восток и запад нужно писать со строчной буквы. Заглавная буква в этих словах возможна при употреблении их в других значениях, см. Восток и Запад. 

Тире стоит исключительно для акцентирования смысла оборота, стоящего после этого знака. Тире допустимо, но обязательным не является. 

Если речь идет о государствах, то нужно писать с заглавной буквы.

Корректно написание со строчных букв.

Слово когда является союзом, если имеет значение 'в то время как' или 'после того как', и союзным словом, если используется в значении 'в какое время'. В Вашем предложении когда – союз. Ср.: Когда же (после того как) на запад умчался туман, урочный свой путь продолжал караван и Я все ждал, когда же (в какое время) на запад умчится туман.

Интонационно-логический знак возможен. Но лучше: Запад города - это такое своеобразное место...