Предлагаем такой вариант:
Пусть бы (Вот бы, Ах, если бы) он всегда, глядя в окно, радовался.
Синтаксическое желательное наклонение принадлежит к числу ирреальных, поэтому грамматическое выражение отнесенности к будущему здесь невозможно. Если это необходимо, нужно ввести лексический показатель (Пусть бы он впредь...)
Мы уже неоднократно указывали на желательность единообразного оформления таких сведений. Ведь сын Евгений родился не 19.09.1961–22.11.2007... Проблема здесь состоит не столько в пуктуации, сколько в общей логике изложения. Корректно: В семье Кузьмы и Зои родились трое детей: дочери Валентина (22 ноября 1953 года) и Лариса (21 сентября 1957 года) и сын Евгений (19 сентября 1961 года).
Если следовать "букве закона", то есть формальным правилам, то научился в Вашем предложении - часть составного глагольного сказуемого с модальным значением. Вот почему:
http://www.gramota.ru/book/litnevskaya.php?part5.htm#31202
Приинфинитивная часть составного глагольного сказуемого выражает грамматическое значение сказуемого, а также дополнительную характеристику действия — указание на его начало, середину или конец (фазисное значение) или возможность, желательность, степень обычности и другие характеристики, описывающие отношение субъекта действия к этому действию (модальное значение).
Фазисное значение выражается глаголами стать, начать (начинать), приняться (приниматься), продолжить (продолжать), перестать (переставать), прекратить (прекращать) и некоторыми другими (чаще всего это синонимы к приведенным словам, характерные для разговорного стиля речи):
Я начал / продолжил / закончил читать эту книгу.
Модальное значение может выражаться
1) глаголами уметь, мочь, хотеть, желать, стараться, намереваться, осмелиться, отказаться, думать, предпочитать, привыкнуть, любить, ненавидеть, остерегаться и Т. п.
2) глаголом-связкой быть (в наст. времени в нулевой форме) + краткими прилагательными рад, готов, обязан, должен, намерен, способен, а также наречиями и существительными с модальным значением:
Я был готов / не прочь / в состоянии подождать.
Не являются составными глагольными сказуемые, выраженные:
1) составной формой будущего времени глагола несовершенного вида в изъявительном наклонении: Я завтра буду работать;
2) сочетанием простого глагольного сказуемого с инфинитивом, занимающим в предложении позицию дополнения в случае разных субъектов действия у спрягаемой формы глагола и инфинитива: Все просили ее спеть (все просили, а спеть должна она);
3) сочетанием простого глагольного сказуемого с инфинитивом, который в предложении является обстоятельством цели: Он вышел на улицу погулять.
Нетрудно заметить, что во всех этих случаях спрягаемая форма глагола, стоящая перед инфинитивом, не имеет ни фазисного, ни модального значения.
Сергей, Ваши аргументы вполне убедительны. Правда, необходимо отметить, что правила постановки запятой на стыке союзов охватывают не только случаи встречи двух подчинительных союзов (или подчинительного союза и союзного слова), но и случаи встречи сочинительного и подчинительного союзов (или сочинительного союза и союзного слова). А союз однако, будучи аналогом противительного союза но, входит в число сочинительных (можно считать однако присоединительным союзом, но и присоединительные союзы тоже относятся к сочинительным).
Вместе с тем нельзя забывать, что пунктуация основана на несколько иных принципах, нежели орфография. К пунктуации неприменимы требования полной унификации, как к орфографии; в отличие от орфографии, многое в пунктуации определяется замыслом автора текста и конкретной речевой ситуацией. Если автор чувствует, что отсутствие запятой в конкретном случае может исказить смысл текста, он, безусловно, имеет право поставить запятую. Мы согласны с Вами, что право принятия окончательного решения о постановке или непостановке запятой на стыке союзов однако и если... то (особенно с учетом некоторой недосказанности правил и сложившейся практики письма) следует оставить за автором текста.