Решение о постановке знака принимает автор текста.
Корректно: 1-е место и I место.
В нейтральных и официальных текстах верно: победитель конкурса. В разговорной речи допустимо также: победительница конкурса.
Рисунок можно назвать победителем, однако не вполне ясно, почему не объявляется победителем автор рисунка, упоминаемый в этом же предложении.
Правилен второй вариант.
Для большинства текстов уместным будет словесное обозначение: купец первой гильдии.
Предпочтительна форма ед. ч.
Такое употребление не ошибочно. Согласно «Толковому словарю русского языка» С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой, царствовать – быть царем, а царь – единовластный государь, монарх, а также официальный титул монарха; лицо, носящее этот титул. Таким образом, царствовать – быть единовластным государем, монархом. Так можно сказать не только о царе. но и об императоре.
