Название должности председатель правления (как и председатель правления ЖСК) пишется с маленькой буквы. Подробнее см. в вопросах 297731 и 282647.
Орфографический словарь «Прописная или строчная?» В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой (М., 2011) рекомендует в сочетании правление ЖСК первое слово писать со строчной буквы.
Все названные Вами слова и сочетания пишутся строчными буквами, кроме тех случаев, когда большая буква обозначает "условное" значение термина, например: ...председатель правления, далее - Председатель...
Да, на согласование влияет официально-деловой стиль. В письменной деловой речи принята норма согласования с названием должности – генеральный директор, председатель правления и т. д. – безотносительно к полу.
Знаки препинания нужны между всеми приложениями. Правило таково.
Приложения, стоящие после определяемого слова, независимо от передаваемого ими значения разделяются запятыми и обязательно выделяются (см. § 61): Людмила Пахомова, заслуженный мастер спорта, олимпийская чемпионка, чемпионка мира, неоднократная чемпионка Европы, тренер; Н. В. Никитин, доктор технических наук, лауреат Ленинской премии и Государственной премии СССР, автор проекта Останкинской телевизионной башни; В. В. Терешкова, летчик-космонавт, Герой Советского Союза; Д. С Лихачев, литературовед и общественный деятель, академик РАН, Герой Социалистического Труда, председатель правления Российского фонда культуры, лауреат Государственной премии; А. И. Солженицын, писатель, публицист, лауреат Нобелевской премии (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 и след. § 43).