Дефис ставить не нужно, так как его нет в сочетании имен (см. подобные сокращения в «Большой российской энциклопедии»). Если Вы предполагаете, что читатель может неверно воспринять инициалы, то при первом упоминании имени напишите его полностью.

Правильно: ...когда, как не вечерами, смотреть спектакли.

Каноническим подлежащим считать слово ничего в этом предложении нельзя. Достаточно заменить местоимение существительным, чтобы увидеть, что это форма родительного падежа: На его лице не отразилось никакого сомнения. А каноническое подлежащее, выраженное сущ. или заменяющим его словом другой части речи, должно быть в И. п.

Однако связь с каноническим подлежащим у этой формы Р. п. очевидна: если изъять из предложения отрицание, получим двусоставное предложение с каноническим подлежащим: На его лице выразилось сомнение. Таким образом, рассматриваемое предложение представляет собой отрицательно-генитивную (так как Р. п.) безличную модификацию исходного утвердительного двусоставного предложения с бытийным значением.

В современной грамматике, допускающей существование не только канонических, но и неканонических подлежащих, такую словоформу Р. п. можно относить как раз к неканоническим подлежащим. Но это можно делать в университете, а в школьной грамматике удовлетворительного решения этой проблемы нет, потому что нет понятия неканонического подлежащего. Квалифицировать эту словоформу как дополнение плохо, так как настоящие дополнения — ни прямые, ни тем более косвенные — никогда не превращаются в подлежащие при изъятии из предложения отрицания. 

Словарная фиксация — Ровненская область (см.: Агеенко Ф. Л. Словарь собственных имён русского языка. М.: Мир и Образование, 2020).

Слово задолженный (как и задолжанный) не зафиксировано нормативными словарями современного русского языка. Нормативно определение одолженный (от одолжить).

Впрочем, причастие задолжанный встречается в окказиональном употреблении, например: Если ты коварный обольститель моей невинности не отдашь задолжанные мною на мелочную лавочку деньги, которые по неопытности сердечной для тебя, скверная рожа, то я в полицию [Н. В. Гоголь Женитьба. Ранняя редакция].

Корректно: улица 11 Героев-Сапёров, улица Героев-Курсантов.

Сочетание допускает двоякое толкование, поэтому рекомендуем его перестроить.

Логика и здравый смысл здесь не сразу помогают понять, что имеется в виду, поскольку сам по себе портрет из волос — довольно необычная вещь.

Противоречия нет. Действительно, названия, оканчивающиеся на -ово, -ево, -ино, -ыно, при употреблении без родового слова можно склонять (живу в Строгине) и не склонять (живу в Строгино). Но склоняемый и несклоняемый варианты не равноправны. Первый соответствует строгой литературной норме и рекомендуется, например, для речи дикторов. Второй носит характер допустимого (т. е. не ошибка, но и не образцовое употребление).

Что касается именно названия Пушкино, то здесь есть еще один довод в пользу несклонения: если склонять, то в косвенных падежах потеряется различие между Пушкин и Пушкино. Этим может быть вызвано желание оставить название в исходной форме. Идеально здесь – сказать или написать в городе Пушкино.