Конечно, простых правил нет. Законы словообразования подробно описываются в грамматиках (например, в «Русской грамматике» 1980 г.), кратко, обобщенно — в учебниках. Наши знания о словообразовании постоянно пополняются благодаря продолжающимся научным исследованиям. Узнать о современных словообразовательных связях между словами можно из словарей, прежде всего словообразовательных (см., например, список словарей здесь). В некоторых других словарях, например толковых, так же могут быть представлены сведения о словообразовании. Так, в «Большом толковом словаре русского языка» под ред. С. А. Кузнецова показано, что существительное недоедание образовано от глагола недоесть. 

Вы правы, правило часто формулируется так, что под него нельзя подвести слова с двумя приставками типа подызносить. Однако академические правила (то есть наиболее полные, детальные) учитывают данные слова. См. Полный академический справочник под ред. В. В. Лопатина, § 12, п. 2.

Сочетание не спеша представляет собой пограничное явление. По форме это деепричастие, по функции — наречие. Как наречие не спеша охарактеризовано в «Русской грамматике» 1980 г. В правилах орфографии оно часто включается в перечень деепричастий (как форма глагола):

Отрицание не пишется раздельно в следующих случаях.

1. Со всеми формами глаголов (кроме полных причастий; о них см. § 150):

а) с инфинитивом и спрягаемыми формами, напр.: не знать, не знаю, не знаете, не знал, не знали, не торопишься, не торопимся, не торопись, не нравится, не повезло;

б) с краткими формами причастий, напр.: не использован, не накрахмалено, не откупорена, не разработаны, не закрыто, не занят, не выпито;

в) с деепричастиями, напр.: не желая, не отвлекаясь, не спеша, не шутя, не успев, не встретившись.

(Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М. Любое издание)

Интересующая Вас языковая проблема внятно и аргументированно освещена в следующих научных работах: Влахов А. В. Причастия будущего времени в русском языке. Выпускная квалификационная работа бакалавра филологии. СПб: СПбГУ, 2010; Кирьянов Д. П., Шагал К. А. Действительное причастие будущего времени совершенного вида в русском языке (https://cyberleninka.ru/article/n/deystvitelnoe-prichastie-buduschego-vremeni-sovershennogo-vida-v-russkom-yazyke/viewer); Эпштейн М. Н. Есть ли будущее у причастий будущего времени? (https://www.emory.edu/INTELNET/prich_bud.htm). 

Возможно стечение и других (кроме родительного) одинаковых падежных форм, например творительного падежа: «Речь неоднократно прерывалась слушателями аплодисментами» (ср. правильный вариант: Слушатели неоднократно прерывали речь аплодисментами); «Этот вопрос рассматривается выделенной профкомом комиссией» (ср.: Этот вопрос рассматривает выделенная профкомом комиссия); дательного падежа: «Приступили к подготовке к соревнованию» (ср.: Начали подготовку к соревнованию); предложного падежа: «Актуальность вопроса о соглашении о стратегических наступательных вооружениях» (ср.: Актуальность проблемы соглашения о стратегических наступательных вооружениях).

Если в заголовок архивного дела нельзя вносить редакторскую правку, то Ваш вариант пунктуационного оформления заголовка представляется оптимальным.

Урень (город) - мужского рода. См.: Е. А. Левашов. Географические названия. СПб., 2000.

Однозначно то, что Вы пишется с большой буквы при обращении к одному лицу, а при обращении к нескольким лицам такое написание ошибочно (и эта ошибка крайне распространенная). Но «поднимать» ли при обращении к одному лицу букву в, чтобы подчеркнуть уважительное отношение, решать пишущему.

Предложение построено не вполне корректно, так как слова за долголетний добросовестный труд, заслуги в развитии топливно-энергетического комплекса Кинельского района, внедрение новых технологий, внёсших существенный вклад в совершенствование производства, повышение производительности труда воспринимаются как причина ходатайства, а не причина награды. Это некорректно. Предложение следует перестроить.

Возможный вариант: В связи с профессиональным праздником Днём энергетика ходатайствуем перед Министерством энергетики РФ о поощрении особо отличившихся и внёсших значительный вклад в развитие топливно-энергетического комплекса работников ОАО «Энерго» ведомственными наградами за долголетний добросовестный труд, заслуги в развитии топливно-энергетического комплекса Кинельского района, внедрение новых технологий, внёсших существенный вклад в совершенствование производства, повышение производительности труда.

Возможны варианты: перекрёсток улиц Октябрьской и Спортивной, улицы Октябрьской и Спортивной, перекрёсток улиц Инженерной и Николаева, перекрёсток улицы Ипподромской и Октябрьской магистрали, перекрёсток улиц Восход и Нижегородской и т. д.