Вы правы, вопрос требует ответа. Приносим извинения.

Обобщающее слово, стоящее после однородных членов, отделяется от них знаком тире: Поручни, компасы, бинокли, всякие приборы и даже высокие пороги кают — всё это было медное (Пауст.); И эти поездки, и наши с ней разговоры — всё проникнуто было щемящей, безысходной тоской (Бек.).

Мы не рекомендовали писать "в глубь проблемы" раздельно. Мы отметили лишь, что при сопоставлении однородных членов предложения уместно писать раздельно: проникнуть в глубь и в сущность.

В справочниках наблюдаются разногласия относительно пунктуационного оформления слова значит в тех случаях, когда оно соединяет части сложного предложения. Так, в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя читаем:

«Если слово значит находится между придаточной и главной частями сложноподчиненного предложения, то оно выделяется запятыми: Если наступит весна, значит, будет тепло; Раз так упорно отстаивает свои взгляды, значит, чувствует свою правоту — слово значит играет роль структурного элемента предложения.
Если слово значит находится между частями бессоюзного сложного предложения, то оно также выделяется запятыми: Прозвенел звонок, значит, урок кончился; Не уберегли ребёнка, значит, пеняйте на самого себя».

А в параграфе 96 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина находим такую пару примеров: «Собираешься, значит, уезжать? — На небе собираются тучи, значит будет дождь (значит — союз)». Нетрудно заметить, что по справочнику Д. Э. Розенталя в последнем предложении следовало бы выделить слово значит запятыми: На небе собираются тучи, значит, будет дождь.

Разногласия в пунктуационных рекомендациях связаны с противоречивой грамматической трактовкой слова значит в лингвистических источниках, а эта трактовка, в свою очередь, связана с объективно наблюдаемыми языковыми процессами, в частности с развитием у слова значит союзной функции. Подробнее об этом можно прочитать в статье: Руднев Д. В., Друговейко-Должанская С. В. Союз или вводное слово? // #ТОТСБОРНИК: Сборник научных трудов по материалам Тотального диктанта. Вып. 4 / Отв. ред. Н. Б. Кошкарёва. — М., 2019. — С. 134–140. В финале статьи авторы отмечают: «Случай со словом значит ставит создателей пунктуационных правил перед сложной и интересной прагматической проблемой, пока не имеющей приемлемого решения».

Что касается приведенных Вами примеров, то слово значит находится между частями сложного предложения только во втором из них. Рекомендуем все же, в соответствии с рекомендациями «Справочника по пунктуации», поставить запятую, поскольку обретение связующей функции не исключает слово из числа вводных (сравним, например, подобную ситуацию со словами впрочем и итак): А не поступишь — значит, так надо.

В первом из приведенных примеров слово значит близко по смыслу к означает и не является вводным: Достославный — значит пользующийся доброй славой, прекрасной репутацией.

Вот что говорится об этом в справочнике Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой.

В рассматриваемой конструкции сказуемое может иметь как форму единственного, так и форму множественного числа. Ср.: Вошло семь человек погони... (Лесков). – Наутро пятьдесят семь выходцев подали заявления с просьбой принять в колхоз (Шолохов).

На выбор формы числа, помимо указанных выше условий согласования сказуемого с подлежащим – собирательным существительным, влияет также ряд других условий.

1. Форма единственного числа сказуемого указывает на совместное действие, форма множественного числа – на раздельное совершение действия. Ср.: Пять солдат отправилось в разведку (группой). – Пять солдат отправились в разведку (каждый с самостоятельным заданием); К началу экзамена явилось десять студентов. – Десять студентов окончили институт с отличием. Ср. также различное согласование однородных сказуемых в одном и том же предложении: Человек полтораста солдат высыпало из лесу и с криком устремились на вал (Пушкин) (в первом случае характеризуется совместность действия, во втором – раздельность).

2. Форма единственного числа сказуемого указывает на совокупность предметов, форма множественного числа – на отдельные предметы. Ср.: В городе строится пять объектов соцкультбыта (единое нерасчлененное представление о действии). – В крупнейших городах страны строятся еще пять объектов соцкультбыта (расчлененное представление о действии). Ср. также: В крендельной работало двадцать шесть человек... (Горький). – Восемь самолетов полка взлетали попарно, соблюдая очередь (Н. Чуковский). Поэтому при подлежащем, обозначающем большое число предметов и воспринимаемом как одно целое, сказуемое обычно ставится в единственном числе, например: В столовой в одну смену сидело сто человек (Макаренко); Прибыло шестьсот студентов-путейцев (Н. Островский).

3. Форма единственного числа сказуемого употребляется при обозначении меры веса, пространства, времени и т. д., так как в этом случае имеется в виду единое целое, например: На покраску крыши ушло двадцать килограммов олифы; До конца пути оставалось пятнадцать километров; На выполнение всей работы понадобится шесть месяцев.

4. Сказуемые-глаголы (обычно со значением протекания времени) ставятся в единственном числе, если в составе количественно-именного сочетания (обычно оборота) имеются слова лет, месяцев, дней, часов и т. д., например: Прошло сто лет (Пушкин); Однако уже, кажется, одиннадцать часов пробило (Тургенев); Вот два года моей жизни вычеркнуто (Горький). Но при другом лексическом значении глагола возможна форма множественного числа сказуемого, например: Десять секунд показались мне за целый час (Л. Толстой).

Нет, это не то же самое. 

Во-первых: в этом предложении сущ. труд входит в состав количественно-именного словосочетания сколько труда, только этим объясняется форма Р. п.; количественно-именные словосочетания практически всегда являются одним членом предложения. Поэтому, следуя вашей логике, сказуемым нужно было бы признать вложили сколько труда.

Во-вторых: замена, которую вы предлагаете, не является эквивалентной (в отличие от примеров эквивалентных замен, которые вы приводите). Вложить труд, вложить много труда отнюдь не равнозначно глаголу трудиться — в особенности если учесть, что и вид другой: в первом случае совершенный, во втором — несовершенный. В примерах одержать победу, принять участие собственно глагол выступает в выхолощенном значении, практически утратившем связь с прямыми номинативными значениями тех же глаголов (причем глагол одержать в своем исходном прямом значении в современном русском языке вообще не употребляется, он утрачен), а в выражениях вложить душу, вложить труд связь значения глагола с его основным значением, как и образный перенос, очевидна.

В-третьих: можно вложить много труда, можно вложить много сил, можно вложить душу — какими глаголами можно заменить два последних сочетания? Никакими. И в том числе потому, что глагол вложить в этих выражениях имеет хоть и особое, но отнюдь не выхолощенное лексическое значение. И кстати, существительное в сочетаниях, которые иногда называют аналитическими глаголами, должно быть отглагольным именем действия (что и наблюдается в ваших примерах), но труд таковым не является: не оно образовано от глагола трудиться, а наоборот.

Дело здесь в том, что глагол вложить (как и его видовая пара вкладывать) в таких выражениях используется не в  одном из своих основных значений (посмотрите в словарях — например, в МАСе), а в особом, фразеологически связанном и конструктивно обусловленном значении, поэтому образец вложить душу подается в словарных статьях отдельно, после основных значений, и толкуется тоже отдельно. Вы ощущаете, что вложить много труда и вложить письмо в конверт — конструкции, существенно различные по степени спаянности компонентов, поэтому вам кажется, что сколько труда нельзя отрывать от вложили. Тем не менее, несмотря на эти различия, глагол в этом предложении остается сказуемым, а сколько труда является дополнением. По той простой причине, что фразеологизмом это выражение не является (наличие фразеологически связанного значения не равносильно наличию фразеологизма!), аналитическим глаголом типа одержать победу — тоже.

Вообще говоря, этот вопрос нужно задать тому человеку, который Вам сказал (или написал), что в первом случае союзное слово, а во втором — союз. Полной взаимозаменяемости здесь нет, поскольку вариант с как не является строго литературным, но синонимия обоих вариантов бесспорна.

На самом деле, правда, всё еще сложнее. Отношение придаточной части когда я понял всё к главной части В тот день жизнь моя изменилась может быть различным. Между тем от этого отношения зависит и квалификация слова когда (или как) в качестве союза или местоимения — союзного слова.

Случай 1. День, о котором идет речь, в предшествующем контексте еще не упоминался, и придаточное служит определением к сущ. день. Например:

Так прошло много дней и даже недель, и я по-прежнему ничего не понимал, а перспективы моей жизни были довольно унылы. Но в тот день, когда я понял всё, жизнь моя изменилась.

Здесь местоимение тот отсылает к придаточной части, из которой и становится понятно, какой «тот» день имеет в виду говорящий. В этом случае перед нами определительное придаточное, когда — союзное слово, которое можно заменить другим союзным словом (который): В тот день, в который я понял всё, жизнь моя изменилась.

Случай 2. День, о котором идет речь, уже упоминался. Например:

И вдруг мне всё стало ясно. Это случилось в первую субботу после Пасхи. Помню, я еще долго удивлялся, как же раньше до меня не доходила такая простая вещь. И вот в тот день, когда я понял всё, жизнь моя изменилась.

Здесь местоимение тот отсылает к левому контексту, к словосочетанию первая суббота после Пасхи. Конкретизация выражения тот день не требуется. В этом случае выражения в тот день и когда я понял всё оба имеют обстоятельственное значение, и второе из них оказывается уточняющим (по отношению к В тот день) обстоятельственным придаточным времени с союзом когда. Оба выражения при этом произносятся с одинаковой восходящей интонацией и с более длительной, чем в первом случае, паузой между ними.

Что же касается слова как в этой конструкции, в первом случае оно нежелательно. Как может использоваться во временно́м значении как синоним когда (у Пушкина: Как наешься ты своей полбы, собери-ка с чертей оброк мне полный), но в качестве синонима союзного слова который — нет. Использование как во втором случае допустимо, но несет явный оттенок разговорности, в а первом случае — крайне нежелательно.

По основному правилу тире не требуется (...всё, что он говорит, верно), но можно поставить интонационное тире (запятая при этом тоже ставится: ...всё, что он говорит, — верно).